Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / алициклы.ppt
Скачиваний:
54
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
2.02 Mб
Скачать

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Классификация и номенклатура

По размеру цикла

малые С3 –С4

нормальные С5 –С7

средние С8 –С11

макроциклы С12 и более

По степени насыщенности

циклоалканы

циклоалкены

циклоалкадиены

циклоалкины (начиная с С8 )

и т.д.

По числу циклов: моно-, би- и полициклоалканы По способу соединения циклов

изолированные

CH2

Циклопропилциклогексан Дициклогексилметан

спирановые

 

 

 

8

9

1

2

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

10

 

 

 

 

 

4

 

Спиро [2.2.] пентан

6

5

 

Спиро[4.5.] декан

конденсированные

 

 

2

9

 

 

3

1

 

 

 

 

 

 

4

 

8

 

 

6

7

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

Пергидрофенантрен

Бицикло[4.4.0.]декан

Бицикло[4.3.0.]нонан

(декалин)

 

(гидриндан)

 

мостиковые

каркасные

 

1

 

 

 

 

9

7

2

 

 

 

6

8

 

 

 

 

.

 

 

 

 

5

10

3

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

Трицикло[3.3.1.1 3,7]декан

Кубан

Тетраэдран

Призман

 

 

(адамантан)

(пентациклооктан)

(трициклобутан)

(тетрациклогексан)

2. Физические свойства и строение

Виды напряжения

Угловое (напряжение Байера)

Торсионное (напряжение Питцера)

Трансаннулярное (напряжение Прелога)

Энергия напряжения в циклоалканах относительно циклогексана в расчете на одну группу СН2.

 

Энергия

 

Энергия

Циклоалкан

напряжения,

Циклоалкан

напряжения,

 

кДж/моль

 

кДж/моль

 

 

 

 

Циклопропан

37,7

Циклооктан

5,1

 

 

 

 

Циклобутан

26,4

Циклононан

5,9

 

 

 

 

Циклопентан

5,0

Циклодекан

5,0

 

 

 

 

Циклогексан

0

Циклоундекан

4,2

 

 

 

 

Циклогептан

3,7

Циклододекан

1,8

 

 

 

 

Малые циклы

Циклопропан

0,151нм

114

0

600

 

 

Виды напряжения

«Банановые» связи

Угловое

Торсионное

Диастереомерия

Энантиомерия

Циклобутан

сложенная

плоская

сложенная

Соседние файлы в папке 2 семестр