Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / амины.ppt
Скачиваний:
69
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
693.76 Кб
Скачать

А М И Н Ы

Классификация и номенклатура

RNH2

RR/NH

RR/R//N

RR/R// R///N+X-

первичные

вторичные

третичные

четвертичные

амины

амины

амины

аммониевые соли

 

 

C2H5

 

CH3-NH2

CH3-NH-CH3

C2H5-N-C2H5

(CH3)3C-NH-CH3

метиламин

диметиламин

триэтиламин

метил- трет-бутилами

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3NH2

CH3-CH2-

 

CH-CH3

CH3-CH2-

 

CH-

CH-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

2

метанамин

2-бутанамин

3-метил-2-пентанамин

CH3-NH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

 

CH-N

CH3

 

CH3

 

 

 

 

 

N-метилэтанамин

CH3

N,N-диметил-2-пентанамин

HO-CH2-CH2-CH2-NH2

3-амино-1-пропанол

H2NCH2CH2NH2

H2N(CH2)6NH2

H2N

NH2

этилендиамин,

гексаметилендиамин,

п-фенилендиамин

этандиамин

1,2-гександиамин

 

 

NH

NHCH3

NH2

2

 

 

 

 

CH3

анилин,

N-метиланилин

м-толуидин,

фениламин

 

3-аминотолуол

N

N

H

H

азиридин

пирролидин

этиленимин

тетраметиленимин

NH

NH2

2

OCH3

 

OC2H5

о-анизидин м-фенетидин

H

N

N N

H H

пиперидин пиперазин пентаметиленимин

Алифатические амины

Методы получения

1) Алкилирование аммиака галогеналканами

RX + NH3

RNH3X

ۛ3

RNH2

+ NH4X

 

+ -

 

 

+

-

RNH2 + RX R2NH2X

ۛ3

R2NH + NH4X

 

 

+ -

 

 

+

-

R2NH + RX R3NH X

ۛ3

R3N + NH4X

 

+ -

 

 

+

-

R3N + RX R4N+X-

2) Алкилирование аммиака спиртами

ROH + NH3

RNH2

ROH

ROH

R2NH R3N

 

-H2O

-H2O

-H2O

3) Синтез первичных аминов по Габриэлю

O

 

O

OH-,H2O

RNH2

+

COO-

 

 

COO-

 

 

 

 

 

 

NK + RX

-KX

NR

 

 

 

O

 

O

O

NH2NH2

RNH2

 

C

NH

 

+

фталимид калия

 

 

 

 

 

C

NH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

4) Восстановление азотсодержащих соединений

 

 

 

[Ni]

RCH2NH2

 

RC N

+ 2Н2

 

RC N

 

LiAlH4

H2O

 

 

 

RCH2NH2

RCONH2

 

LiAlH4

H2O

RCH NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

RCONHR/

 

LiAlH4

H2O

RCH2NHR/

 

 

 

 

 

/

// LiAlH4

H2O

RCH2NR/ R//

RCONR R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RNO2

[H]

RNH2

 

 

 

LiAlH4

H2O

 

 

RN3

RNH2 + N2

5) Восстановительное аминирование

R

+ NH

+ H

[Ni]

R

 

+ H O

/ C=O

 

/ CHNH

R

3

2

 

R

2

2

 

 

 

 

 

(R=Alk; R/=H, Alk)

R

RNH2

+ H2

[Ni]

R

/ C=O +

 

/ CHNHR + H2O

R

 

 

 

R

(R=Alk; R/=H, Alk)

R

 

RNH2

R

[H] R

R/ C=O

 

 

R/ C=NR

 

R/ CHNHR

- H2O

 

 

 

 

имин

 

 

6) Реакция Лейкарта-Валлаха

R

HCOO-NH4+

t

R

 

/ C=O +

 

/ CHNH2

+ CO2 + H2O

 

R

 

 

R

 

7) Перегруппировки Гофмана и Курциуса

 

O

 

R C

+ Br2 + 4NaOH

RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr

 

NH2

 

O

t

+ H2O

R C

- N2

RNH2 + CO2

N3

 

 

 

ацилазид