Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ.ppt
Скачиваний:
65
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.05 Mб
Скачать

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

Ароматические диазосоединения

1)Соли диазония: ArN2+ X X= Cl -, Br -, HSO4 -, BF4 -

N2+Cl-

O2N

N2+BF4-

хлорид бензолдиазония

тетрафторборат п-нитрбензолдиазония

2) Соединения, содержащие ковалентную связь: Ar-N=N-X X= -CN, -OCOCH3, -I, -SO3H, -OH

N=N-CN

H3C

N=N-OH

N=N-O-Na+

бензолдиазоцианид

п-толуолдиазогидроксид

бензолдиазотат натрия

Получение солей арендиазония

Диазотирование первичных ароматических аминов

ArNH2 + NaNO2 + 2HX = ArN2+ X- + NaX + 2H2O

X= Cl-, Br-, HSO4-, BF4-

Механизм

H

HO N O + H+

O N O

H

H

H2O + X N O

O N O + X-

H

 

X- = Cl-, Br-, NO2-

 

 

 

H

 

 

Ar NH2

+ X N O

Ar N N O

Ar NH

N O

 

-

 

- H+

 

 

- X

H

N-нитрозоамин

 

 

 

 

 

 

Ar NH

N O

+ H

+

Ar N

N OH

Ar

N

N

H

 

 

 

- H+

 

O

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

диазогидроксид

Ar N N OH + H+

H

Ar N N

Ar N N O

 

H

- H2O

 

 

катион

 

 

арендиазония

Побочные реакции

Ar N N + H2N Ar

Ar N N NH Ar + H+

триазен

Ar N N +

NH2

Ar N N

NH

 

 

 

2

 

 

диазоарен

 

Физические свойства и строение

+ .

N N

+

 

 

 

+ .-.

 

 

 

 

RO

 

 

 

 

 

 

 

N=N.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ .-..

+ N=N

N2+Cl-

O2N

N2+BF4-

хлорид бензолдиазония

тетрафторборат п-нитрбензолдиазония

Химические свойства

ArN2+ X- + 2NaOH = Ar-N=N-O-Na+ + NaX + H2O

арендиазогидроксид

арендиазотат

 

t

O-

N=N

N=N

 

Ar O- h Ar

син-диазотат анти-диазотат

Реакции солей арендиазония с выделением азота