Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ.ppt
Скачиваний:
65
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.05 Mб
Скачать

Замещение диазогруппы на гидроксил (синтез фенолов)

X= HSO4-, BF4-

Механизм SN1

Замещение диазогруппы на OR (синтез простых эфиров)

pH < 7

Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана)

 

+ BF -

t

 

 

 

ArN

Ar-F + N

2

+ BF

3

2

4

 

 

Замещение диазогруппы на йод

ArN2+ HSO4- + KI = Ar-I + N2 + KHSO4

Механизм

Замещение диазогруппы на хлор, бром, циано и

нитрогруппы

(реакция Зандмейера)

ArN2+ Cl-

CuCl,HCl

 

ArCl + N

 

 

 

H2O,t

 

2

 

 

 

ArN2+ Br-

CuBr,HBr

ArBr + N2

 

 

 

H2O,t

 

 

ArN2+ HSO4- + K[Cu(CN)2] = Ar-CN + N2 + KHSO4 + CuCN

 

+ BF -

 

 

[Cu]

 

 

 

ArN

+

NaNO

Ar-NO

+ N

+ NaBF

4

2

4

 

2

2

2

 

Механизм

Получение диарилов (реакция Гомберга)

ArN2

+

Cl

-

+

/

CH3COONa

/

 

 

Ar H

 

Ar - Ar + N2

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

NaOH, t

+ N2

Br

N2+ Cl- +

Br

Замещение диазогруппы на водород (дезаминирование)

ArN2+ X- + RCH2OH = Ar-H + N2 + RCH=O + HX

Синтез симм.-трибромбензола

NH

 

NH2

 

N2

X

2

 

 

 

 

 

Br2

Br

Br

NaNO2 + HX

Br

Br

 

 

 

 

Br

Br

C2H5OH

Br

Br

 

 

Br