Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / дикарбоновые кислоты.ppt
Скачиваний:
66
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.33 Mб
Скачать

Дикарбоновые кислоты

Предельные

 

HOOC-COOH

Этандиовая (щавелевая)

 

соли – оксалаты

HOOC-СH2-COOH

Пропандиовая (малоновая)

 

соли – малонаты

HOOC-СH2СН2-COOH

Бутандиовая (янтарная)

 

соли – сукцинаты

HOOC-(СH2)3-COOH

Пентандиовая (глутаровая)

 

соли – глутараты

HOOC-(СH2)4-COOH

Гександиовая (адипиновая)

 

соли – адипинаты

Непредельные и ароматические

HH

C C

HOOC COOH

HCOOH

C C

HOOC H

COOH

COOH

HOOC COOH

цис-1,4-Бутендиовая (малеиновая)

транс-1,4-Бутендиовая (фумаровая)

1,2-Бензолдикарбоновая (фталевая)

1,4-Бензолдикарбоновая (терефталевая)

Методы получения

1) Получение щавелевой кислоты

2HCOONa

400-420oC COONa

H2SO4 COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- H2

COONa

 

 

COOH

 

 

 

 

2) Гидролиз нитрилов

 

 

 

 

 

 

KCN

 

 

 

 

H2O

ClCH2COONa NCCH2COONa HOOC(CH2)COOH

 

 

- KCl

 

 

 

[H2SO4]

малоновая кислота

NC(CH2)nCN + 4H2O + 2H2SO4 HOOC(CH2)nCOOH + 2NH4HSO4

n=2 - янтарная кислота n=3 – глутаровая кислота

3) Окисление циклических кетонов и спиртов

HNO3

O HOOC(CH2)3COOH

глутаровая кислота

OH HNO3 HOOC(CH2)4COOH

адипиновая кислота

4) Получение непредельных дикарбоновых кислот

O2, V2O5,450 C

 

O

H2O,H+ HOOC

 

 

COOH

 

 

 

C

 

 

 

O

 

C

 

 

- CO2

 

 

 

 

 

O

 

H

 

 

H

 

 

 

 

малеиновая

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

OH

O hv

O

OH

OH

 

O

H2, Pt

O

 

OH

 

OH

O

O

OH фумаровая кислота

O

HO

OH

O

янтарная кислота

5) Получение ароматических дикарбоновых кислот

 

O2

O

 

 

O

 

 

кат., t

 

 

O

 

 

 

75-80%

CH3

O2

O

 

O

 

CH3

кат., t

 

O

 

 

85-88%

 

 

CH3

O2 , кат.

COOH

CH3

175-2300C, 1,5-3,0 МПа

HOOC

Химические свойства

1) Кислотные свойства

 

рКа1

Бензойная кислота

4,17

Фталевая кислота

2,95

Изофтелевая кислота

3,46

Терефталевая кислота

3,51

2) Превращения при нагревании

H2SO4

HOOC-COOH CO2 + CO + H2O t

щавелевая

кислота

HOOCCH2COOH

160 1800C

CH3COOH CO2

 

малоновая

 

уксусная

кислота

 

кислота

O

OH OH

O

ян тарн ая кисло та

O

OH

OH O

глутаро вая кисло та

O

OH

OH

O

ìалеин о вая кисло та

O 3000C

O -H2O

O

ян тарн ы й ан гидрид

O

3000C O

-H2O

O

глутаро вы й ан гидрид

O

t

O -H2O

O

ìалеин о вы й ан гидрид

COOH

HOOC

ôум аро вая кисло та

COOH t

COOH -H2O

ф талевая кисло та

O

HO

O

адипиновая кислота

O

O

O

ф талевы й ан гидрид

 

Ba(OH)2, 2900C

OH

O

 

- BaCO3

циклопентанон