Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / карбонильные соединения 3.ppt
Скачиваний:
53
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.25 Mб
Скачать

Ароматические карбонильные соединения

Специфические методы получения

1) Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу

O

+ R C

Cl

хло ран гидрид

R

 

O

 

C

 

+

 

O

R

 

C

 

 

 

O

AlCl3

AlCl3

O

C

R + HCl

êåòî í

O

C

R + RCOOH

ан гидрид

2) Формилирование аренов

Реакция Гаттермана-Коха

AlCl3

ArH + CO + HCl ArCHO + HCl

Cu2Cl2

ArH - бензол и его гомологи, галогенбензолы

Реакция Гаттермана

ArH + HCN + HCl [AlCl3] ArCH=NH+Cl- H2O ArC(O)H

2 -NH4Cl

ArH - бензол и его гомологи, галогенбензолы, фенолы и их эфиры

Реакция Вильсмайера-Хаака

POCl

3

H2O

+ NH(CH3)2

ArH + H C

ArCH=N(CH3)2

Ar C

N(CH3)2

 

 

H

 

 

 

ArH - алкилбензолы, фенолы и их эфиры, ароматические амины

Реакция Реймера-Тимана

3) Окисление метиларенов

 

CrO , (CH CO) O

 

 

OCOCH3

2H2O, H+

 

O

3

3

2

Ar

 

CH

 

Ar

 

C

Ar-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCOCH

- 2CH COOH, -H2O

 

H

 

 

 

 

3

3

 

 

Ar-CH3

1) CrO2Cl2

Ar-CHO

реакция Этара

 

 

2) H2O

 

 

 

Химические свойства

1) Бензоиновая конденсация

2

O

KCN

 

C

CH

C

 

H

OH

O

бензоин

O

O-

OH

Ar C H

Ar C

Ar C + CN-

H

CN

CN

O

OH

O-

OH

OH O-

 

 

 

 

 

Ar C +

C Ar

Ar C

C Ar

Ar C

C Ar

H

CN

H

CN

H

CN

OH O

Ar C C Ar + CN-

H

2) Реакция Перкина

 

 

 

 

O

 

 

O

H3C

C

CH3COONa

O

C

+

 

 

O

CH CH C + CH3COOH

 

H

H3C

C

 

OH

 

 

 

 

O

коричная кислота

 

 

 

 

 

Механизм

3) Хлорирование

Ar

 

C

O

+ Cl2

h

Ar

 

C

O

+

HCl

 

 

 

 

 

H

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Механизм

Cl

 

h

2Cl .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

O

+ Cl.

 

+ HCl

Ar

 

C

 

 

 

Ar - C = O

 

H

 

 

 

 

.

 

 

 

 

Ar

 

C

O

+ Cl.

Ar - C = O

+ Cl2

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соседние файлы в папке 2 семестр