Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / карбонильные соединения 3.ppt
Скачиваний:
53
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.25 Mб
Скачать

3) Циангидринирование (1,2- и 1,4-присоединение)

 

OH

R CH CH CH O + HCN

R CH CH CH

 

CN

 

1,2-присоединение

 

 

 

H

 

 

CH2 CH C

CH

+ HCN

H2C CH

C

CH3

 

 

3

 

 

 

O

 

 

CN

O

 

 

 

 

1,4-присоединение

4) Присоединение реактивов Гриньяра (1,2- и 1,4-присоединение)

R CH CH CHO + CH3MgBr

OH

R CH CH CH

CH3

CH3MgBr + CH2 CH C CH3

O

H2C

H

C CH

C

 

 

3

CH3

 

OH

OMgBr H2O

R CH CH CH

CH3

1,2-присоединение

H2C

H

H2O

C

C CH

 

 

3

CH3

 

OMgBr

H

H2C CH C CH3

CH3 O

1,4-присоединение

5) Присоединение литийорганических соединений (1,2- присоединение)

 

 

 

 

 

CH3

H2O

CH2

CH C CH

+

CH Li

CH2

CH C CH

3

 

3

 

3

 

 

 

O

 

 

 

OLi

 

CH3

CH2 CH C CH3

OH

6) Присоединение реактивов литийалкилкупратов (1,4-присоединение)

Li[Cu(CH3)2] + CH2 CH C CH3

O

H2C

H

C CH

C

 

 

 

3

CH3

 

 

 

 

OH

H2C

H

H2O

C

C CH

 

 

3

CH3 OCu(CH3)Li

H

H2C CH C CH3

CH3 O

1,4-присоединение

7) Восстановление

 

 

LiAlH

H2O

H3C

CH

4

H3C CH CH CH2OH

CH CH O

 

 

 

Li, NH3

(ж)

 

 

 

H C

CH

CH C

CH

H3C CH2

CH

C

CH

3

 

 

2

 

 

 

 

3

 

 

 

3

 

 

O

 

 

 

O

 

H3C CH CH CH

 

H2, Pd/C

 

 

 

 

 

 

 

O

H C

CH

CH

CH

O +

H C

CH

CH CH OH

 

3

2

2

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

8) Реакция Михаэля

X

CH2 + CH

 

CH

 

C

 

R/

:B

X

CH

 

 

CH

 

CH2

 

C

 

R/

Y

 

 

 

 

Y

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

O

 

 

 

R

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X,Y = COOH, COOR, CN, NO2, C(O)R

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5 C2H5ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

C

 

CH

 

CH2

+ CH2

 

CH3

 

C

 

 

CH

 

CH2

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

O

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

ì åòè ëâè í è ëê åòî í

ì àëî í î âû é

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ýô èð

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетены

CH2

 

C

 

O

CH3

 

CH

 

C

 

O

H3C

C

 

C

 

O

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кетен

метикетен

диметилкетен

Методы получения

1) Пиролиз кетонов и карбоновых кислот

CH3

 

 

 

C

O

 

700-800 o

C CH =C=O + CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

2

4

 

 

 

 

 

 

AlPO4

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

700-800 oC CH =C=O+

H O

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

C

 

2

 

 

OH

 

AlPO4

2

 

 

 

 

 

 

 

2) Дегидрогалогенирование хлорангидридов

 

O

 

CH C + N(C2H5)3

CH2=C=O + NH(C2H5)3Cl

3

Cl

 

 

 

3) Дегалогенирование галогенангидридов галогензамещенных кислот

 

 

 

O

+

Zn

эфир

CH =C=O + ZnBr

 

 

 

 

 

CH Br C

 

 

 

 

 

2

2

2

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Химические свойства

 

 

NuH

 

 

O

 

CH2=C

CH2=C Nu

CH C

CH2=C=O + NuH

 

 

 

 

 

3

Nu

 

 

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

CH3COOH

 

 

CH3COOH

 

 

(CH3CO)2O

CH2=C=O

 

ROH

 

 

CH3COOR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3NH2

O

 

 

 

 

 

CH3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

CH3

 

 

 

 

 

 

Хиноны

Соседние файлы в папке 2 семестр