Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / карбонильные соединения 3.ppt
Скачиваний:
50
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.25 Mб
Скачать

4) Автоокисление

 

 

C O

 

hv

 

 

O

Ar

 

+ 1/2 O2

 

Ar

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

Механизм

 

 

 

 

 

 

 

O

+ X .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

HX

 

 

Ar

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

Ar - C = O

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar - C = O

+ O2

 

 

 

 

 

 

Ar

 

C

O-O.

 

 

 

 

 

 

O

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

C

 

 

+

Ar - C = O

Ar C

O-O. + Ar C

H

 

 

 

 

O-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

C

O

 

+ Ar

 

 

C

O

 

2

Ar

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

O-OH

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5) Реакция Канниццаро

 

 

O

 

O

 

 

CH2OH +

C

2

C

+ KOH

 

 

H

 

O-K+

 

 

 

 

Непредельные карбонильные соединения

CH2 CH CH O

àê ðî ëåè í

CH3 CHCH CH O

к ро то н о вы й альдеги д

CH CH CO

H ко ричн ы й альдегид

CH3 C CH CH2 O

ì åòè ëâè í è ëê åòî í

окись мезитила

халкон

Методы получения

1) Дегидратация альдолей и кротоновая конденсация

2 R

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH-

 

R

 

CH2

 

 

CH

 

 

CH

 

C

O

 

 

CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H - H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

CH2

 

CH

 

 

C

 

C O

+

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) Окисление непредельных спиртов

 

 

 

 

 

 

 

MnO2, O0C

 

 

 

 

 

 

O

R

 

CH

 

CH

 

CH2OH

 

 

R

 

CH

 

CH

 

C

 

 

 

CH2Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

3) Каталитическое окисление алкенов

CH3 CH

O2

CH2

CH CHO + H2O

CH2 [Cu2O, 300 -400 oC]

Электронное строение

сопряженная система

Химические свойства

Прямое и сопряженное присоединение нуклеофилов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C

Y

 

 

 

прямое

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

присоединение (1,2-)

 

 

 

 

 

 

 

 

4

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C 2

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HY

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Y

 

C

C

 

 

 

 

Y

 

C C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C OH

 

 

 

 

 

 

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сопряженное присоединение (1,4-)

1) Гидрогалогенирование и гидратация (1,4 –присоединение)

 

 

 

 

HCl +

CH2

CH C

CH

 

 

 

3

 

 

O

 

 

 

H

 

 

H2C

CH

C CH3

 

Cl

 

O

H2O + CH2 CH C

CH

 

3

O

 

H

H2C C C CH3

Cl OH

енол

H

H2C CH C CH3

OH O

2) Присоединение аммиака и аминов (1,4-присоединение)

CH3NH2 + CH2 CH C CH3 O

H2C

H

C CH

C

 

 

 

3

NHCH3

 

 

OH

H2C

H

C

CH

C

 

 

 

3

NH2CH3

O

 

H

 

 

H2C CH

C

CH3

NHCH3

O

 

Соседние файлы в папке 2 семестр