Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / Пиридин.ppt
Скачиваний:
40
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
457.73 Кб
Скачать

Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.. 1

..

 

3

..

 

 

3

..

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

CH

 

N

CH

 

 

N

 

 

 

 

 

2-метилпиридин,

2,4-диметилпиридин, 3-пиридинкарбоновая

 

 

 

 

 

пиколин

2,4-лутидин

(никотиновая) кислота

N CH3

N

 

OH

2-метилхинолин,

8-гидроксихинолин,

хинальдин

оксин

Электронное строение пиридина

 

pz

 

 

sp2

 

N

N

sp2

sp2

 

 

 

пиридин

пиридиниевый атом N

N

-Дефицитный гетероцикл

-система пиридина

Синтез хинолина по Скраупу

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOCH CH(OH)CH OH

[H2SO4]

CH2=CHCHO

 

 

 

 

NH2

 

 

 

H C CH2

[H+]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

[H2SO4]

N

-H2O

H

 

 

C6H5NO2

 

N

-C6H5NH2, H2O

N

H

 

 

Синтез хинолинов по Дебнеру-Миллеру

 

[ZnCl2], t

R

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

R C6H5N=CHCH2R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2RCH CHO

RCH2CH=CCHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

-H2O

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

N

CH2R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

R

+ C6H5NHCH2CH2R

N CH2R

H

1) Реакции по атому азота

+HX

N..

+ HX

N

..

N H

p KBH

11,25

X-

N+

H

X-

N +

H

 

 

 

 

NH2

..

 

N

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

5,23

5,14

 

4,94

4,58

 

RX

X-

N

 

 

N +

R

2) Реакции электрофильного замещения

KNO3 [олеум]

3000C

Cl2 [AlCl3, 2моль]

N

 

Br2 [олеум]

 

..

 

 

 

1300C

 

 

олеум [HgSO4]

 

 

 

 

 

 

2650C

NO2

(5%)

..N

Cl

(30-35%)

..N

Br

(90%)

..N

SO3H

(75-80%)

..N

HNO3 [H2SO4]

00C

Br2 [AlCl3]

N

800C

H2SO4, SO3

900C

NO2

+

(1:1)

N N

Br

NO2

 

N

3000C HO3S

N N SO3H

3) Реакции нуклеофильного замещения

-

X

N Y

- X

Y N

XY

-

N

-

X

N

Y

 

X

Y

- N

X Y

N-

X N- Y

X

N -Y

X Y -

N

Соседние файлы в папке 2 семестр