
- •УГЛЕВОДЫ
- •Классификация
- •Моносахариды
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •Эпимеры - это диастереомеры, которые отличаются
- •Энантиомеры
- •Аминосахара
- •Семейство D-кетоз
- •Цикло-оксотаутомерия моносахаридов
- •Циклические формы D-глюкозы (формулы Хеуорса)
- •Цикло-оксотаутомерия D-глюкозы
- •Конформационое строение моносахаридов
- •Химические свойства моносахаридов
- •При восстановлении разных альдоз (D-арабинозы и D-ликсозы; D-глюкозы и L-гулозы) могут образоваться одинаковые
- •2. Окисление
- •Воостанавливающие свойства и эпимеризация
- ••Получение гликаровых кислот
- ••Периодатное окисление
- •3. Получение гликозидов
- •Природные гликозиды
- •4. Получение простых эфиров
- •5. Получение сложных эфиров
- •6. Получение производных по карбонильной группе
- •7. Синтез моносахаридов
- ••Деградация по Волю
- •Дисахариды
- •• за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов
- •Мальтоза - продукт неполного гидролиза крахмала
- •Целлобиоза – продукт неполного гидролиза целлюлозы
- •Конформационное строение мальтозы и целлобиозы
- •Лактоза – молочный сахар
- •Гидролиз дисахаридов
- •Установление строения дисахаридов
- •Полисахариды
- •Конформационное строение крахмала
- •Целлюлоза - опорный материал растений (древесина (50-70%), хлопок)
- •Гидролиз полисахаридов
- •Получение производных целлюлозы
- •Хитин (роговые оболочки насекомых и ракообразных, грибы)
- •Полисахариды соединительной ткани
- •Хондроитинсульфат (кожа, хрящи, сухожилия). М.м. 10 000 – 60 000
- •Цикло-оксотаутомерия D-глюкозы
- •Цикло-оксотаутомерия D-глюкозы
Какую работу нужно написать?

УГЛЕВОДЫ

Классификация
Моносахариды
Олигосахариды
Полисахариды

Моносахариды
Общая формула Сn(H2O)n , где n= 3 -9
Классификация
альдозы
кетозы
|
|
* * |
|
|
|
O |
|
|
* * |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
CH2 |
|
CH |
|
CH |
|
C |
H |
CH2 |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH OH |
|
|
OH |
|
|
OH OH |
|
O |
OH |
||||||||||||
|
альдотетроза |
|
|
|
|
кетопентоза |

Стереоизомерия моносахаридов
CHO
H C OH
CH2OH
D-Глицеральдегид
CHO (CHOH)n
H C OH CH2OH
D-Альдоза
CHO
HO C H
CH2OH
L-Глицеральдегид
CHO
(CHOH)n HO C H
CH2OH
L-Альдоза

|
|
|
|
|
CHO |
|||
|
|
|
|
H |
- |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CHO |
D-Глицеральдегид |
||||||
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
D-эритроза
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
||||||
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
H |
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|||
D-рибоза |
D-арабиноза |
D-ксилоза |
|
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
D-Аллоза |
D-Альтроза |
D-Глюкоза |
D-Манноза |
CHO
HO H
H OH
CH2OH
D-треоза
CHO
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-ликсоза
|
|
CHO |
|
|
CHO |
||||||
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||
D-Галактоза |
D-Талоза |

Эпимеры - это диастереомеры, которые отличаются |
по |
конфигурации только одного хирального центра. |
|
|
CHO |
|
HO |
2 |
H |
|
||
HO |
|
H |
|
HOH
HOH CH2OH
D-Манноза
|
|
1CHO |
|
|
CHO |
|||||
H |
2 |
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
||
3 |
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
H |
HO |
|
|
|
H |
||
|
4 |
|
4 |
|
||||||
H |
|
OH |
HO |
|
|
H |
||||
5 |
|
|
|
|||||||
H |
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|||
6 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
CH2OH |
|||||||
D-Глюкоза |
D-Галактоза |

Энантиомеры
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
D-глюкоза |
|
L-глюкоза |
|||||||||||
|
|||||||||||||
|

Аминосахара
|
|
|
CHO |
||||
H |
|
|
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
|
|
|
|
D-Глюкозамин
|
|
CHO |
|||||
H |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH2OH |
|||
|
|
|
D-Галактозамин
Дезоксисахара
CHO
CH2
HOH
HOH CH2OH
2-Дезокси-D-рибоза

Семейство D-кетоз
CH2OH C=O
CH2OH
дигидроксиацетон
CH2OH
C=O
H OH
CH2OH
D-эритрулоза
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C=O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
D-рибулоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
C=O |
|
|
|
|
|
|
|
C=O |
|
|
|
|
C=O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|||||||
D-псикоза |
|
|
|
D-фруктоза |
D-сорбоза |
CH2OH
C=O
HO H
H OH
CH2OH
D-ксилулоза
CH2OH
C=O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-тагатоза

Цикло-оксотаутомерия моносахаридов
H |
|
O |
H * |
|
OH полуацетальный (гликозидный) гидроксил |
|
C |
|
C |
аномерный атом углерода |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
циклический полуацеталь |
|||
|
|
O |
|
|
O |
ï èðàí î çí û é |
ô óðàí î çí û é |
öèêë |
öèêë |
Аномеры - это стереоизомеры, которые отличаются по конфигурации аномерного атома углерода