Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / нитро.ppt
Скачиваний:
50
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
578.05 Кб
Скачать

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Нитроалканы

Методы получения

нитрование алканов

120-1250C

CH3

 

CH2

 

CH3 + HNO3 (разб.)

 

CH3

 

CH

 

CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

350-5000C

CH3

 

CH

 

CH3 + CH3

 

CH2

CH2

 

NO2 +

CH3

 

CH2

 

CH3

+ HNO3

(разб.)

 

 

 

 

 

 

 

- H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ CH CH NO

+ CH NO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

2

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

алкилирование нитритов

CH3

 

CH2

 

 

ДМФА

 

NO2 + NaBr

 

 

CH2Br + NaNO2

 

CH3

 

CH2

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SN2

 

 

 

 

 

H O+

 

1000C

 

ClCH2COONa + NaNO2

 

O2NCH2COONa

3

 

 

CH3NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NaCl

 

 

- CO2

 

Физические свойства и строение

O

O

O

1/2

 

R N

R N

R N

1/2

O

O

O

 

Химические свойства

1) Кислотные свойства и таутомерия

Нитроалкан CH3NO2 CH3CH2NO2 CH3CH(NO2)CH3 CH2(NO2)2

рКа

10,2

8,5

7,8

4,0

HO

R C N

+ OH

RO

нитроформа (рКа = 8-10)

O

R C N

R OH

 

O

 

 

O

R C

N

R C

N

+ HOH

R

O

R

 

O

+ OH

ациформа (рКа = 3-5)

 

 

O

 

 

O

R C

N

+ KOH

R C

N

K + H2O

R

 

OH

R

 

O

 

 

 

калиевая соль ациформы

 

 

 

(нитронат калия)

2) Галогенирование

OH-

RCH2NO2 + X2 RCHNO2 + HX

X

X = Cl, Br, I

3) Нитрозирование

H

N

O

R C NO2 + HNO2

R C

NO2 + H2O

R

R

 

вторичный нитроалкан

нитрозонитроалкан

 

(голубого цвета)

H

N

O

N

OH

R C NO2 + HNO2

R C

NO2

R C

NO2

H

- H2O

 

 

 

H

 

 

 

первичный нитроалкан

нитрозонитроалкан

нитрооксим

N

OH

N

OK

R C

NO2 + KOH

R C

NO2 + HOH

 

 

красного цвета

4) Конденсация с карбонильными соединениями

 

O

OH-

 

C

+ CH3NO2

CH CH NO

 

 

2 2

- H2O

 

H

 

 

OH

 

H

C CHNO2

5) Восстановление

[H]

RNO2 RNH2

[H]: H2, кат.

Fe + HCl

Zn + HCl

SnCl2 + HCl