Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:2 семестр / нитро.ppt
Нитроарены
Методы получения
•Нитрование аренов
•Замещение диазогруппы на нитрогруппу
|
+ BF - |
|
|
[Cu] |
|
|
ArN |
+ NaNO |
2 |
Ar-NO |
+ N |
+ NaBF |
|
2 |
4 |
|
2 |
2 |
4 |
Химические свойства
1)Восстановление
•Каталитическое гидрирование
•Восстановление в кислой среде
ArNO2 |
[H] |
ArNH2 |
[H]: Fe + HCl |
|
|||
|
Zn + HCl |
||
|
|
|
|
|
|
|
SnCl2 + HCl |
C6H5NO2 + 3Zn + 7HCl C6H5NH2 HCl + 3ZnCl2 + 2H2O
Механизм
• Восстановление в нейтральной среде
C6H5NO2 + 2Zn + 4NH4Cl H2O C6H5NHOH + 2[Zn(NH3)2]Cl2 + H2O
арилгидроксиламин
• Восстановление в щелочной среде
CH3OH
2ArNO2 + 5Zn + 10NaOH ArNHNHAr + 5Na2ZnO2 + 2H2O
гидразоарен
CH3OH
2ArNO2 + 4Zn + 8NaOH Ar-N=N-Ar + 4Na2ZnO2 + 4H2O
азоарен
CH3OH
4ArNO2 + 3CH3ONa 2ArN=NAr + 3HCOONa + 3H2O
О
азоксиарен
Механизм
азоксиарен |
азоарен |
гидразоарен |
• Восстановление сульфидами
4ArNO2 + 6Na2S + 7H2O 4ArNH2 + 3Na2S2O3 + 6NaOH
ArNO2 + Na2S2 + H2O ArNH2 + Na2S2O3
NO2 |
NH2 |
|
Na2S2 |
NO2 |
NO2 |
66%
Бензидиновая перегруппировка
гидразобензол |
бензидин |
