Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.ppt
Скачиваний:
68
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.13 Mб
Скачать

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Классификация и номенклатура

Альдегиды

H R

C O C O

H H

Алифатические

 

 

 

CH3

CH

 

 

 

H C

 

O

3

C

 

O

 

CH3

 

 

 

 

 

ацетальдегид

ацето н

 

Êåòî í û

Аро м атические

O CH

бен зальдегид

R

C O

R

Жирн о -аро м атические

C CH3

O

ацето фен о н

 

 

 

Номенклатура альдегидов

Формула

Название

тривиальное

по номенклатуре IUPAC

 

 

 

 

 

O

муравьиный альдегид

метаналь

H

C

H

(формальдегид)

 

 

 

 

 

 

 

O

уксусный альдегид

этаналь

CH3

C

H

(ацетальдегид)

 

 

 

 

 

 

O

пропионовый альдегид

пропаналь

CH3CH2

C

H

 

 

 

 

 

 

 

C

O

-

циклогексанкарбальдегид

 

H

 

 

 

 

 

 

 

C

O

бензальдегид

бензальдегид

 

H

 

бензолкарбальдегид

 

 

 

 

 

 

 

Номенклатура кетонов

 

Формула

 

Номенклатура

 

Тривиальная

Заместительная

Радикально-

 

 

 

 

 

функциональная

H3C C

CH3

ацетон

пропанон

диметилкетон

 

O

 

 

 

 

H3C C

CH2CH3

-

бутанон

метилэтилкетон

O

 

 

 

 

 

 

C

CH3

-

ацетофенон

метилфенилкетон

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

C

 

-

бензофенон

дифенилкетон

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

Группа

 

Название

 

в префиксе

 

в суффиксе

 

 

 

 

-(C)HO

оксо

 

аль

-CHO

формил

 

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

 

он

O

 

 

 

O

CH3

 

C

 

C

O

C

 

C

 

 

OH

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

формилметановая

2-оксопропановая

(глиоксиловая) кислота

(пировиноградная) кислота

Методы получения

1) Окисление и дегидрирование спиртов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu/Ag

 

 

 

 

 

O

R

 

 

CH2

 

 

OH

 

 

t

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

[O]

 

 

 

 

H

первичный

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдегид

R

 

 

CH

 

 

R/

 

 

Cu/Ag

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[O]

 

 

 

R/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вторичный

кетон

спирт

 

2) Озонолиз алкенов

R

O

 

Zn - CH3COOH

R

 

 

R/

C

 

CHR/

3

 

 

C

 

O + O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

 

H

 

 

 

 

 

 

êåòî í

альдегид

3) Каталитическое окисление алкенов

PdCl2

CH2=CH2 + 1/2O2 CH3CHO ацетальдегид 100-300 C

 

 

PdCl2

 

 

 

 

 

 

 

CH3CH

 

CH2 + 1/2O2 100-1200C

CH3

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

4)Гидроформилирование алкенов

RCH

 

CH2 +

CO +

H2

Co2(CO)8

R

 

 

CH2

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

150-2000C

R

 

 

CH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10-20 ì Ï à

 

 

 

 

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5) Гидратация алкинов

 

 

 

2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hg

, H+

 

 

 

 

 

 

O

HC

 

CH + H2O

 

 

 

 

CH3

 

C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hg, H+

 

 

 

 

 

 

RC

 

CR

+ H2O

 

 

 

R

 

 

C

 

CH2

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

6) Гидроборирование-окисление алкинов

RC

 

 

CH

1. B2H6

RCH2CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

2. H2O2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RC

 

 

CR

 

1. B2H6

R

 

CH2

 

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. H2O2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

7) Гидролиз гем-дигалогенидов

 

 

Cl

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

R

 

CH

 

 

 

 

 

R

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

- HCl

 

 

 

 

 

- H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нестабилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R/

H2O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R/

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

/ C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- H O

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нестабилен

8) Пиролиз Ca- и Ba-солей карбоновых кислот

R

 

 

C

O

 

 

R

 

 

 

-

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

Ca2+

 

C

 

O +

CaCO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

 

 

R

 

 

 

C

 

 

R

3

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9) Реакция Розенмунда

 

 

 

O

 

Pd(S)

 

 

 

O

 

 

 

+

H

 

 

 

 

+ HCl

R C

 

R C

Cl

2

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

10) Магнийорганический синтез кетонов из нитрилов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N- +MgX

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

R

 

C

 

 

 

N +

R

 

 

MgX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- MgOHX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

 

NH

 

H2O

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O + NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

èì èí

 

 

 

 

 

 

 

 

êåòî í