
- •КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •Классификация и номенклатура
- •Группа
- •Методы получения
- •3) Каталитическое окисление алкенов
- •5) Гидратация алкинов
- •7) Гидролиз гем-дигалогенидов
- •9) Реакция Розенмунда
- •Химические свойства
- •1) Кислотные и основные свойства
- •2) Реакции нуклеофильного присоединения
- •Некаталитический механизм
- •Кислотный катализ
- •Основный катализ
- •Ряд активности карбонильных соединений
- •а) Присоединение воды
- •б) Присоединение спиртов
- •Механизм образования полуацеталя (AdN)
- •Механизм образования ацеталя (SN)
- •Гидролиз ацеталей
- •Получение циклических ацеталей и кеталей
- •в) Присоединение синильной кислоты
- •Циангидрины – промежуточные продукты в органическом синтезе
- •г) Присоединение бисульфита натрия
- •д) Присоединение магний- и литийорганических соединений
- •е) Присоединение-отщепление азотистых оснований
- •ж) Замещение кислорода на галоген
- •з) Реакция Виттига (Нобелевская премия, 1979 г)
- •Классификация и номенклатура
Какую работу нужно написать?
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Классификация и номенклатура
Альдегиды
H R
C O C O
H H
Алифатические |
|
|
|
|||
CH3 |
CH |
|
|
|
||
H C |
|
O |
3 |
C |
|
O |
|
CH3 |
|
||||
|
|
|||||
|
|
|||||
ацетальдегид |
ацето н |
|
Êåòî í û
Аро м атические
O C
H
бен зальдегид
R
C O
R
Жирн о -аро м атические
C CH3
O
ацето фен о н

|
|
|
Номенклатура альдегидов |
||
Формула |
Название |
||||
тривиальное |
по номенклатуре IUPAC |
||||
|
|
|
|||
|
|
O |
муравьиный альдегид |
метаналь |
|
H |
C |
H |
(формальдегид) |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
уксусный альдегид |
этаналь |
|
CH3 |
C |
H |
(ацетальдегид) |
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
пропионовый альдегид |
пропаналь |
||
CH3CH2 |
C |
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
C |
O |
- |
циклогексанкарбальдегид |
|
|
H |
|
|
||
|
|
|
|
||
|
C |
O |
бензальдегид |
бензальдегид |
|
|
H |
|
бензолкарбальдегид |
||
|
|
|
|

|
|
|
Номенклатура кетонов |
|
|
Формула |
|
Номенклатура |
|
||
Тривиальная |
Заместительная |
Радикально- |
|||
|
|
|
|
|
функциональная |
H3C C |
CH3 |
ацетон |
пропанон |
диметилкетон |
|
|
O |
|
|
|
|
H3C C |
CH2CH3 |
- |
бутанон |
метилэтилкетон |
|
O |
|
|
|
|
|
|
C |
CH3 |
- |
ацетофенон |
метилфенилкетон |
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
C |
|
- |
бензофенон |
дифенилкетон |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|

Группа |
|
Название |
|
|
в префиксе |
|
в суффиксе |
|
|
|
|
-(C)HO |
оксо |
|
аль |
-CHO |
формил |
|
карбальдегид |
>(C)=O |
оксо- |
|
он |
O |
|
|
|
O |
CH3 |
|
C |
|
C |
O |
||
C |
|
C |
|
|
OH |
|||||||
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||
формилметановая |
2-оксопропановая |
|||||||||||
(глиоксиловая) кислота |
(пировиноградная) кислота |

Методы получения
1) Окисление и дегидрирование спиртов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu/Ag |
|
|
|
|
|
O |
|||
R |
|
|
CH2 |
|
|
OH |
|
|
t |
|
|
R |
|
C |
||||||||
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
|
H |
||||||||||||
первичный |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
спирт |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегид |
||||||||
R |
|
|
CH |
|
|
R/ |
|
|
Cu/Ag |
|
|
R |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
C |
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
R/ |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вторичный |
кетон |
|
спирт |
||
|
2) Озонолиз алкенов
R |
O |
|
Zn - CH3COOH |
R |
|
|
R/ |
|||
C |
|
CHR/ |
3 |
|
|
C |
|
O + O |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|||||||
R |
|
|
|
R |
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
êåòî í |
альдегид |

3) Каталитическое окисление алкенов
PdCl2
CH2=CH2 + 1/2O2 CH3CHO ацетальдегид 100-300 C
|
|
PdCl2 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH |
|
CH2 + 1/2O2 100-1200C |
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
||
|
|||||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
4)Гидроформилирование алкенов
RCH |
|
CH2 + |
CO + |
H2 |
Co2(CO)8 |
R |
|
|
CH2 |
|
|
CHO |
||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
150-2000C |
R |
|
|
CH |
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
10-20 ì Ï à |
|
|
|
|
|
|
CHO |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|

5) Гидратация алкинов
|
|
|
2+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Hg |
, H+ |
|
|
|
|
|
|
O |
||||
HC |
|
CH + H2O |
|
|
|
|
CH3 |
|
C |
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
2+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Hg, H+ |
|
|
|
|
|
|
||||
RC |
|
CR |
+ H2O |
|
|
|
R |
|
|
C |
|
CH2 |
R |
||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
6) Гидроборирование-окисление алкинов
RC |
|
|
CH |
1. B2H6 |
RCH2CHO |
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
2. H2O2 |
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
RC |
|
|
CR |
|
1. B2H6 |
R |
|
CH2 |
|
C |
|
R |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
2. H2O2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |

7) Гидролиз гем-дигалогенидов
|
|
Cl |
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|||||
R |
|
CH |
|
|
|
|
|
R |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
- HCl |
|
|
|
|
|
- H O |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
нестабилен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
R/ |
H2O |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
R |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R/ |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
R |
|
C |
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
|
|
|
|
/ C |
|
O |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- H O |
R |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
нестабилен
8) Пиролиз Ca- и Ba-солей карбоновых кислот
R |
|
|
C |
O |
|
|
R |
|
|||
|
|
- |
|
t |
|
||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
Ca2+ |
|
C |
|
O + |
CaCO |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
O- |
|
|
||||
R |
|
|
|
C |
|
|
R |
3 |
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|

9) Реакция Розенмунда
|
|
|
O |
|
Pd(S) |
|
|
|
O |
|
|
|
+ |
H |
|
|
|
|
+ HCl |
R C |
|
R C |
|||||||
Cl |
2 |
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
10) Магнийорганический синтез кетонов из нитрилов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N- +MgX |
H2O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
C |
|
||||||||||
R |
|
C |
|
|
|
N + |
R |
|
|
MgX |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- MgOHX |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
C |
|
|
NH |
|
H2O |
R |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O + NH3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
èì èí |
|
|
|
|
|
|
|
|
êåòî í |
|
|