Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.ppt
Скачиваний:
80
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.13 Mб
Скачать

ж) Замещение кислорода на галоген

 

 

 

O

 

 

R

 

C

+PCl5

 

RCHCl2 + POCl3

 

 

 

 

 

 

H

 

 

RCR' + SOCl2 RCCl2R' + SO2

O

Механизм

 

O

 

 

O

PCl4

OPCl4

Cl

 

PCl

R C Cl

R C Cl+ POCl3

R C

+

R C

 

 

5

 

R'

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R'

 

 

 

 

R'

R'

з) Реакция Виттига (Нобелевская премия, 1979 г)

R

+ -..

 

R

C

 

O

+ Ph3P-CHR

 

C

 

CHR + Ph3P

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

è ëè ä

 

R

Механизм

R

 

 

 

+ -..

 

 

R

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

C

 

O

+

Ph3P-CHR

 

 

 

C

 

 

CHR

 

 

C

 

CHR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

R

 

 

- +

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PPh3

 

O

 

PPh3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

C

 

CHR + Ph3P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

HO

 

 

CH2

H+

O

+ H2O

 

 

 

BrCH CH C

 

+

 

 

 

 

BrCH2CH2C

 

 

 

 

 

2

2

H

HO

 

 

CH2

 

O

 

 

 

 

 

 

 

3-áðî ì ï ðî ï àí àëü

ýòè ëåí ãëè ê î ëü

 

öè ê ëè ÷åñê è é

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ацеталь

 

O

 

 

RC

 

 

 

 

 

O H2O, H+

+ RC

 

 

CLi

 

 

 

 

C

 

CH CH C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

BrCH2CH2C O

- LiBr

2 2

O

O

RCC CH2CH2C H

 

 

 

 

 

 

 

 

0

 

 

 

 

C(CH3)3

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH ) CLi + (CH ) C

 

C

 

C(CH )

-78 C

(CH ) C

 

C

 

C(CH )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 3

3 3

 

 

3 3

ýô èð

3 3

 

 

 

 

 

3 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OLi

 

стери ческ и

затрудн ен н ы е реаген ты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C(CH3)3 (CH3)3C C C(CH3)3

OH

Классификация и номенклатура

R

C

 

O

H

C

 

O

R/

C

 

O

H

 

H

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдегиды

кетоны

 

 

Группа

 

 

Название

 

 

 

 

 

в префиксе

 

 

в суффиксе

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-(C)HO

оксо

 

 

аль

 

-CHO

формил

 

 

карбальдегид

 

>(C)=O

оксо-

 

 

он