- •КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •Классификация и номенклатура
- •Группа
- •Методы получения
- •3) Каталитическое окисление алкенов
- •5) Гидратация алкинов
- •7) Гидролиз гем-дигалогенидов
- •9) Реакция Розенмунда
- •Химические свойства
- •1) Кислотные и основные свойства
- •2) Реакции нуклеофильного присоединения
- •Некаталитический механизм
- •Кислотный катализ
- •Основный катализ
- •Ряд активности карбонильных соединений
- •а) Присоединение воды
- •б) Присоединение спиртов
- •Механизм образования полуацеталя (AdN)
- •Механизм образования ацеталя (SN)
- •Гидролиз ацеталей
- •Получение циклических ацеталей и кеталей
- •в) Присоединение синильной кислоты
- •Циангидрины – промежуточные продукты в органическом синтезе
- •г) Присоединение бисульфита натрия
- •д) Присоединение магний- и литийорганических соединений
- •е) Присоединение-отщепление азотистых оснований
- •ж) Замещение кислорода на галоген
- •з) Реакция Виттига (Нобелевская премия, 1979 г)
- •Классификация и номенклатура
ж) Замещение кислорода на галоген
|
|
|
O |
|
|
R |
|
C |
+PCl5 |
|
RCHCl2 + POCl3 |
|
|
||||
|
|||||
|
|
|
H |
|
|
RCR' + SOCl2 RCCl2R' + SO2
O
Механизм
|
O |
|
|
O |
PCl4 |
OPCl4 |
Cl |
|
PCl |
R C Cl |
R C Cl+ POCl3 |
||||
R C |
+ |
R C |
|
||||
|
5 |
|
R' |
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R' |
|
|
|
|
R' |
R' |
з) Реакция Виттига (Нобелевская премия, 1979 г)
R |
+ -.. |
|
R |
||||||
C |
|
O |
+ Ph3P-CHR |
|
C |
|
CHR + Ph3P |
|
O |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||
|
|||||||||
R |
è ëè ä |
|
R |
Механизм
R |
|
|
|
+ -.. |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
||||||
|
C |
|
O |
+ |
Ph3P-CHR |
|
|
|
C |
|
|
CHR |
|
|
C |
|
CHR |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
- + |
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
PPh3 |
|
O |
|
PPh3 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
R |
C |
|
CHR + Ph3P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
|
|
CH2 |
H+ |
O |
+ H2O |
|
|
|
|||||||
BrCH CH C |
|
+ |
|
|
|
|
BrCH2CH2C |
||
|
|
|
|
|
|||||
2 |
2 |
H |
HO |
|
|
CH2 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
3-áðî ì ï ðî ï àí àëü |
ýòè ëåí ãëè ê î ëü |
|
öè ê ëè ÷åñê è é |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ацеталь |
|
O |
|
|
RC |
|
|
|
|
|
O H2O, H+ |
||||
+ RC |
|
|
CLi |
|
|
|
|
C |
|
CH CH C |
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
BrCH2CH2C O |
- LiBr |
2 2 |
O |
O
RCC CH2CH2C H
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
|
|
C(CH3)3 |
H2O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
(CH ) CLi + (CH ) C |
|
C |
|
C(CH ) |
-78 C |
(CH ) C |
|
C |
|
C(CH ) |
|
|||||||
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||
3 3 |
3 3 |
|
|
3 3 |
ýô èð |
3 3 |
|
|
|
|
|
3 3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
OLi |
|
||||||||||
стери ческ и |
затрудн ен н ы е реаген ты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C(CH3)3 (CH3)3C C C(CH3)3
OH
Классификация и номенклатура
R |
C |
|
O |
H |
C |
|
O |
R/ |
C |
|
O |
H |
|
H |
|
R |
|
||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегиды |
кетоны |
|
|
Группа |
|
|
Название |
|
|
||
|
|
|
в префиксе |
|
|
в суффиксе |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-(C)HO |
оксо |
|
|
аль |
|||
|
-CHO |
формил |
|
|
карбальдегид |
|||
|
>(C)=O |
оксо- |
|
|
он |