Конформационное строение мальтозы и целлобиозы
HO |
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
HO |
|
HO |
|
1 |
|
|
|
HO |
O |
HO |
|
HO |
|
|
|
|
OH |
||||
|
a |
|
4 |
|
HO |
|
e O e |
|
|
|
|
O |
e |
CH2OH |
OH |
O |
|||
|
|
|
|
O |
|
1 4 |
CH2OH |
||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Мальтоза |
Целлобиоза |
Лактоза – молочный сахар
|
CH2OH |
|
CH2OH |
OH |
O |
4 |
O |
|
OH |
OH |
|
|
1 O |
||
|
OH |
||
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
D-галакто п иран о зил-1,4- D-глю ко п иран о за ( Ëàê òî çà)
|
CH2OH |
|
CH2OH |
OH |
O |
4 |
O OH |
|
OH |
OH |
|
|
1 O |
||
|
|
||
|
OH |
|
OH |
D-галакто п иран о зил-1,4- D-глю ко п иран о за ( Ëàê òî çà)
Сахароза
CH2OH
O
OH |
|
|
1 |
O |
|
|
|
|
|
OH O |
|
CH2OH |
O |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
HO |
|
|
|
H2OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
D-Ãëþ ê î ï è ðàí î çè ë-1,2- D-ô ðóê òî ô óðàí î çè ä
Гидролиз дисахаридов
Кислотный гидролиз
|
|
H+ |
|
||
C12H22O11 + H2O |
|
|
|
2C6H12O6 |
|
|
|
|
|
||
М альто за |
|
|
|
Ãëþ êî çà |
|
|
H+ |
C6H12O6 |
|||
C12H22O11 + H2O |
|
|
|
C6H12O6 + |
|
|
|
|
|||
Лакто за |
Галакто за |
Ãëþ êî çà |
|||
Ферментативный гидролиз протекает стереоспецифично
|
Глю ко зидаза |
|||
C12H22O11 + H2O |
|
|
|
2C6H12O6 |
|
|
|
||
М альто за |
|
|
|
Ãëþ êî çà |
|
Глю ко зидаза |
|||
C12H22O11 + H2O |
|
|
|
2C6H12O6 |
|
|
|
||
Целло био за |
|
|
|
Ãëþ êî çà |
Установление строения дисахаридов
лактоза |
лактобионовая кислота |
2,3,4,6-тетраметил- |
2,3,5,6-тетраметил- |
D-галактопираноза |
D-глюконовая к-та |
Полисахариды
Крахмал – резервный полисахарид растений
Амилоза (10-20%) М.м. 160 000
Амилопектин (80-90%) М.м. 1-6 млн
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||
|
O |
|
1 4 |
|
|
O |
|
1 4 |
|
|
|
O |
||||||||||
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
1 |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
6CH |
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
1 4 |
|
|
|
O |
4 |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
1 |
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||
Конформационное строение крахмала
Гликоген - резервный полисахарид животных и человека; М.м. 100 млн. По составу и строению аналогичен амилопектину, но более разветвленный
– между точками разветвления содержатся 10-12 моносахаридных звеньев.
Целлюлоза - опорный материал растений (древесина (50-70%), хлопок)
М.м. 1- 2 млн.
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
O |
4 |
O |
4 |
OH |
O |
OH |
1 O |
OH |
1 O |
O |
|
|
|
||||
OH |
|
OH |
|
|
OH |
|
CH2OHO H |
OH |
|
|
CH2OHO |
H |
O |
OH |
O |
O |
O |
O |
|
|
O |
O |
|
HO |
CH2OHO |
|
O |
|
|
CH2OHO |
||
OH |
H |
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
Гидролиз полисахаридов
Кислотный гидролиз
(C6H10O5)n |
H2O, H+ |
|
H2O, H+ |
C12H22O11 |
H2O, H+ |
|||
|
|
(C6H10O5)m |
|
|
|
C6H12O6 |
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
||||||
Крахм ал |
|
|
Декстрин ы |
|
|
М альто за |
|
Ãëþ êî çà |
Ферментативный гидролиз протекает стереоспецифично
|
|
Глю ко зидаза |
|||
(C6H10O5)n + |
nH2O |
|
|
|
C6H12O6 |
|
|
||||
Крахм ал |
|
|
|
|
Ãëþ êî çà |
|
|
|
Глю ко зидаза |
||
(C6H10O5)n + |
nH2O |
|
|
|
C6H12O6 |
|
|
|
|||
Целлю ло за |
|
|
|
|
Ãëþ êî çà |
Получение производных целлюлозы
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH O |
|
|
|
|
|
|
|
S-Na+ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
O |
|
|
|
|
êñàí òî ãåí àò |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCS2Na |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
(виско за, целло ф ан ) |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCS2Na |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CS2 + NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
CH ONO |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH OAC |
||||||||||||||||||||||||
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
Ac2O |
|
|
|
2 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
O |
|
ONO2 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
O |
|
OAc |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OAc |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
ONO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
трин итрат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) NaOH |
|
|
триацетат |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) ClCH2COOH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
(безды м н ы й п о ро х) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(ацетатн ы й щ елк) |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
карбо ксим етилцеллю ло за |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(загуститель для ко см етичес- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH2COOH ких и п ищ евы х п ро дукто в) |
|||||||||||||||
Хитин (роговые оболочки насекомых и ракообразных, грибы)
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||
|
|
O |
OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
4 |
OH |
O |
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|||||
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
1 |
|||
|
|
NHCOCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
NHCOCH3 |
|
|
|
NHCOCH3 |
|||||||||
ацети лглю к о зам и н |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Хитин
Пектовая кислота (желеобразователь в овощах и фруктах)
|
COOH |
|
COOH |
|
COOH |
|
OH |
O |
|
O |
1 |
O |
1 O |
|
OH |
OH |
||||
|
OH |
4 |
O |
|||
|
|
OH |
|
4 |
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
D галактуро н о вая кисло та |
Пектовая кислота |