Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / аминокислоты_1.ppt
Скачиваний:
40
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
491.01 Кб
Скачать

в) Ацилирование

R

 

CH

 

COOH + R\

 

C

O

 

R

 

 

CH

 

COOH + HX

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

NHCOR\

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X=Cl, OCOR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбобензоксизащита

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5CH2

 

O

 

 

 

 

 

Cl + H2N

 

 

CH

 

COOH

 

C6H5CH2

 

O

 

C

 

NH

 

 

 

 

CH

 

 

COOH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

карбо бен зо ксихло рид

 

R

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H /Pd, 250C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5CH3 + CO2 + H2N

 

 

 

CH

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

трет-Бутоксизащита

Получение дансильных производных (введение флуоресцентной метки)

SO2Cl

 

 

SO2 HN CH COOH

+

H2N CH

COOH

R

-HCl

 

 

 

 

R

 

N(CH3)2

N(CH3)2

 

 

дансилхлорид

 

 

 

3. Реакции по карбоксильной группе

а) Декарбоксилирование (образование биогенных аминов)

 

 

 

 

 

 

Ba(OH)2, t

CO2

R

 

 

CH

 

COOH

 

R

 

CH2

 

NH2 +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

б) Этерификация (получение производных для ГЖХ-анализа)

 

 

 

 

 

 

H+

R

 

 

CH

 

COOH + CH3OH

 

R

 

 

CH

 

COOCH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

NH

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

в) Получение хлорангидридов и ангидридов

R

 

CH

 

COOH

SOCl2

R

 

 

CH

 

COCl

 

 

- SO2, - HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHCOCH

 

 

 

NHCOCH3

3

 

 

 

 

 

 

 

Акивация карбоксильной групы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

XHN

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

XHN

 

CH

 

COOH +

Cl

 

C

 

OC2H5

 

 

 

 

C

 

O

 

C

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

этилхло рф о рм иат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбодиимидный метод

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

NuH

R

 

 

CH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

CH

 

 

 

 

 

O

 

C

 

NR

 

 

 

 

+

RN

 

C

 

NR

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

карбо диим ид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О -ацилизо м о чевин а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+ O

 

 

C

 

NHR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Nu

 

 

 

 

 

NHR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Реакции с участием карбоксильной и аминогрупп

а) Отношение к нагреванию

Аминокислоты

O

 

OH

H2N

 

R

 

C

+

CH

 

 

CH

 

 

R

 

HO

C

 

 

NH2

 

O

Аминокислоты

t

R CH CH2 COOH NH2

 

O

 

NH

 

R

t

 

C

CH

 

 

 

 

 

 

- 2H2O

 

 

CH

 

 

R

 

C

 

 

NH

 

O

 

 

 

 

дикетопиперазин

R CH CH COOH + NH3

Аминокислоты

O

 

C

 

 

CH2

OH

t

 

 

NH2

 

CH2

 

 

CH2

 

 

ам и н о м аслян ая

ê è ñëî òà

NO

CH2 C O NH2

п и рацетам (н о о тро п и л)

O

NH + H2O

áóòè ðî ëàê òàì

NO

( CH CH2 )n

ï î ëè âè í è ëï è ððî ëè äî í

б)

Нингидриновая

реакция

(качественная

реакция

на

аминокислоты

O

OH

+ H2N CH COOH

OH

R

O

OO

N

+ RCHO + CO2 + H2O

OHO