ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ
• Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле, которое может изменятся в результате свободного вращения вокруг простых связей.
• Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле без учета свободного вращения ее фрагментов вокруг простых связей.
1. Конформации органических соединений
Конформации этана
Перспективные
формулы
заслоненная (1%) |
заторможенная (99%) |
Формулы
Ньюмена
торсионный угол
Энергетическая диаграмма конформационных превращений этана
H3C CH3
полностью
заслоненная
синпланарная (sp)
CH3
CH3
заторможенная
антипланарная (ap)
Конформации бутана
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
|
CH3 |
скошенная (гош) (+)cинклинальная (+sc)
CH3
CH3
частично
заслоненная (-)антиклинальная (-ac)
частично
заслоненная
(+)антиклинальная (+ac)
CH3
H3C
скошенная (гош) (-)cинклинальная (-sc)
Энергетическая диаграмма конформационных превращений бутана
Стереоизомеры – это вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав и химическое строение, но разное
пространственное строение.
Стереоизомеры различаются по конфигурации
Виды стереоизмерии
Стерео изо м ерия
Ýí àí òèî ì åðèÿ |
Диастерео м ерия |
|
(о п тическая изо м ерия) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Диастерео м ерия Диастерео м ерия
(гео м етрическая изо м ерия)
2. Энантиомерия
• Энантиомеры – это стереоизомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отображениями.
• Хиральность (от греч. cheir – рука) – это свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным отображением
Критерий хиральности – отсутствие у молекулы плоскости симметрии и центра симметрии
Хиральный (асимметрический) атом углерода –
атом, который связан с четырьмя разными заместителями
хиральный
атом
Cl
Cl
* |
Br |
C |
H |
C |
F |
|
|
F |
H |
|
H |
|
|
||
|
|
|
п ло ско сть сим м етрии
Хиральная молекула |
Ахиральная молекула |