49.Полифункциональные органические соединения

Общая характеристика

Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.

Среди полифункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее широко представлены соединения с гидроксильными и карбоксильными функциональными .

Многоатомные спирты и фенолы

Двухатомные спирты, т. е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли;трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов - полиолы.

В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

Пирокатехин (о-дигидроксибензол), называемый также катехолом, является структурным фрагментом многих биологически активных

веществ, в частности катехоламинов (см. 9.2.1). Монометиловый эфир пирокатехина - гваякол - применяется как компонент в составе лекарственных средств при катаре верхних дыхательных путей.

Резорцин (м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.

Гидрохинон (п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.

К спиртам высшей атомности относятся пентиты и гекситы, т. е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов - ксилит и сорбит (см. 11.1.5) - заменители сахара для больных диабетом.

Многоатомный циклический спирт миоинозит (см. 7.2.2) относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилинозитов (см. 10.4.1). В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

50 Полиамины: этилендиалин.Путресцин.Кадоверин.

Полиамины- полимеры содержащие в повторяющемся звене макромолекулы первичные, вторичные, третичные или четвертичные аминогруппы.

Нек-рые П.-физиологически активные соед.; обладают высокой токсичностью при введении в кровь, поскольку вызывают агрегацию форменных элементов крови-эритроцитов, тромбоцитов, лимфоцитов; эффективно взаимод. с клеточными мембранами, изменяя их проницаемость.

П. получают всеми известными р-циями, используемыми для синтеза полимеров: ионной и радикальной полимеризацией (ур-ния 1 и 2), поликонденсацией (3) и полимеранало-гичными превращ. (4)

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе Жидкость без цвета с запахом аммиака, испаряется при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Путресцин вместе с кадаверином впервые были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849-1919)^[1] в продуктах гнилостного распада белков

. Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, имеет низкую темперературу плавления (t_пл= 27—28 °C), является сильным основанием.

В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры

Кадавери́н (от лат. cadaver — труп), α, ε-пентаметилендиамин — химическое соединение, имеющее формулу NH₂(CH₂)₅NH₂. Бесцветная жидкость с плотностью 0,870 г/см³ и t_кип 178—179 °C. Кадаверин легко растворим в воде и спирте, даёт хорошо кристаллизующиеся соли. Замерзает при +9 °C. Имеет очень сильный трупный запах — отсюда название. Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее кадаверин относили к т. н. трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Обнаружен у растений