1.2.3. Гликолипиды

Гликолипиды в отличие от фосфолипидов не содержат остатков ортофосфорной кислоты. В их молекулах к диацилглицерину гликозидной связью присоединяются остатки галактозы или сульфоглюкозы.

Такие липиды в большом количестве содержатся в мембранах хлоропластов растений и некоторых водорослей. Основной ненасыщенной жирной кислотой в галактозилдиацилглицеринах является линоленовая.

1.2.4. Стероидные липиды

Стероидные липиды, или стеролы – это полициклические спирты, производные циклопентанопергидрофенантрена, которые присутствуют в клетках растений в свободном виде или в составе гликозидов. Образуя с белками сложные комплексы, они участвуют в построении клеточных мембран. Стероиды хорошо растворяются в органических и жировых растворителях, поэтому содержатся в растительных маслах.

В семенах растений содержание стероидных липидов колеблется в пределах 0,05–1,5 %, в вегетативных частях – 0,05–0,2 % (в расчете на сухую массу). Особенно много стеролов в дрожжах (свыше 2 %).

Все растительные стеролы имеют стероидное ядро, к которому в положениях 10 и 13 присоединены метильные радикалы, в положении 3 – гидроксильная группа, а в положении 17 – углеводородный радикал, строение которого может быть различным. В стероидном ядре встреча-ются разные комбинации двойных связей.

Один из важных представителей стероидных липидов – эргостерол, который в значительном количестве содержится в листьях и плодах рас-

тений. При облучении эргостерола ультрафиолетовыми лучами его молекула подвергается структурной модификации, превращаясь в витамин D₂ (эргокальциферол). Препараты этого витамина получают в большом количестве из эргостерола, образующегося в клетках дрожжей.

В семенах растений в довольно большом количестве содержатся стероидные липиды, не способные превращаться в витамины. К ним от-носятся b-ситостерол, стигмастерол, спинастерол, кампестерол, хо-лестерол и некоторые другие. Все они являются полициклическими спиртами, которые различаются числом двойных связей в стероидном ядре и строением боковой цепи. Далее показано строение некоторых из этих липидов:

Стероидные производные входят в состав многих биологически активных соединений (гормоны, сердечные гликозиды, гликоалкалоиды, желчные кислоты, некоторые витамины), играющих важную роль в жизнедеятельности как растений, так и животных организмов.

1.2.5. Воски

Липидная часть восков представлена сложными эфирами высоко-молекулярных одноатомных спиртов и карбоновых кислот, имеющими твердую или жидкую консистенцию. В состав таких эфиров очень часто входят спирты:

Цетиловый СН₃ (СН₂)₁₄ СН₂ОН

Цериловый СН₃ (СН₂)₂₄ СН₂ОН

Мирициловый СН₃ (СН₂)₂₉ СН₂ОН

Из карбоновых кислот в состав эфиров воска входят как обычные жирные кислоты, так и специфические высокомолекулярные карбоновые кислоты. Наиболее часто встречаются следующие кислоты:

Карнаубовая СН₃ (СН₂)₂₂ СООН

Церотиновая СН₃ (СН₂)₂₅ СООН

Монтановая СН₃ (СН₂)₂₇ СООН

Наряду с эфирами в восках содержатся углеводороды, ацилглице-рины, свободные карбоновые кислоты и спирты, а также терпены, пред-ставляющие собой углеводороды, построенные из нескольких молекул изопрена (см. раздел 4.2). Углеводороды могут составлять 20–70 % массы воска.

Твердый воск входит в состав кутикулы, которая покрывает листья, стебли, цветки, плоды и семена растений для защиты от воздействия неблагоприятных факторов внешней среды: предохранение от излишней потери воды или переувлажнения, воздействия ультрафиолетовых лучей и механических повреждений, поражения вредителями и проникновения бактериальной и грибной инфекции. Кутикула прикрепляется к клеткам эпидермы пектином. Воск синтезируется в клетках эпидермы и по каналь-цам поступает на ее поверхность, где при взаимодействии с кутином формирует кутикулу. Кутин – полиэфир, образующийся из жирных окси-кислот.

Жидкий воск содержится в тканях растений. Особенно много его в оболочках плодов и семян, где он во взаимодействии с твердым воском образует структурную основу покровной ткани.

Содержание воска в оболочках семян обычно находится в пределах 0,01–0,2 %, в оболочках овощей и плодов – 3–18 % (в расчете на сухую массу). При повреждении во время транспортировки и хранения воскового налета на поверхности плодов и овощей они быстрее поражаются инфекцией и подвергаются порче.

Известны растения (в основном тропического происхождения), способные накапливать много воска, который используется для промыш-ленной переработки (изготовление свечей, мастики, лекарственных средств). Воск может откладываться толстым слоем на поверхности листьев (восконосная пальма карнауба), стволов (пальмы из рода Ceroxylon), плодов (мирика восконосная), а также в тканях стеблей (лангсдорфия подземная). Особой ценностью обладает воск, образую-щийся в семядолях растений хохобы (симмондсия китайская), который имеет жидкую консистенцию и используется в медицинских целях. В семядолях хохобы содержание воска достигает 50–60 % сухой массы.

Вопросы для самоконтроля

1. Каковы основные группы липидов и какие они выполняют функции в орга-низмах? 2. Из каких жирных кислот и ацилглицеринов образуются молекулы жиров? 3. В чем состоят особенности твердых и жидких жиров, а также жиров разных растений? 4. Какие жирные кислоты называют незаменимыми и почему? 5. Для чего и как исполь-зуются показатели, называемые числами жиров? 6. Какие химические изменения про-исходят в процессах прогоркания и высыхания растительных масел? 7. Как классифи-цируют растительные масла по способности к высыханию? 8. Каковы структурные и функциональные особенности различных групп фосфолипидов и гликолипидов? 9. Какие известны разновидности стероидных липидов? 10. В чем состоят химические и биологические особенности воска у различных видов растений? 11. В каком количестве содержатся различные группы липидов в растительной продукции? 12. В чем состоит значение показателя «сырой жир»?