Ведётся направленная селекция этих растений с целью понижения в масле содержания эруковой кислоты.

В масле плодов тунгового дерева содержится очень много олеостеа-риновой кислоты. Вследствие особого положения двойных связей эта кислота придает маслу способность к полимеризации, что повышает его ценность как сырья для лакокрасочной промышленности.

СН₃ (СН₂)₃ СН=СН–СН=СН–СН=СН (СН₂)₇ СООН

олеостеариновая кислота

Древесные растения семейств Pinaceae, Taxaceae, Ramnaceae характе-ризуются повышенным содержанием в жирах семян остатков линоленовой кислоты, представители семейства Rosaceae – олеиновой и линолевой кислот, древесные породы тропиков – насыщенных кислот.

У каждого вида растений в составе масла содержится совершенно определенный набор жирных кислот. Близкие между собой генотипы растений почти не отличаются составом масла. В то же время удельное соотношение жирных кислот в масле одного и того же вида растений существенно изменяется в зависимости от фазы их развития и условий внешней среды.

Жирные кислоты, входящие в состав масла, образуют с глицерином смесь эфиров, которая включает разные по кислотному составу ацилгли-церины. Они могут быть однокислотные, если содержат остатки одной кислоты, или разнокислотные с разными комбинациями кислотных ради-калов. Так, например, в оливковом масле, в котором преобладает олеино-вая кислота, содержится довольно много триолеина, а в касторовом масле с участием рицинолевой кислоты образуется однокислотный ацилглицерин – тририцинолеин. Во многих растительных маслах содержатся ацилгли-церины, образующиеся из пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот – пальмитинодиолеин и пальмитиноолеинолинолеин.

В результате различных комбинаций с участием нескольких жирных кислот формируется довольно большое разнообразие триацилглицеринов,

характерных для каждого вида растений.

В нерафинированном растительном масле кроме ацилглицеринов в растворенном состоянии находятся свободные жирные кислоты и фосфо-липиды (1–2 %), стероидные липиды (0,1–1,5 %), жирорастворимые ви-тамины и пигменты. Поскольку в большинстве растительных масел рас-творены каротиноиды, они окрашены в желтый цвет.

Для получения кулинарных жиров, а также производства мыла разработаны промышленные способы превращения растительных масел в твердые жиры. С этой целью проводится гидрогенизация жидких расти-тельных жиров в присутствии катализаторов, при которой в результате присоединения водорода происходит превращение в составе ацилглице-ринов ненасыщенных кислот в насыщенные, вследствие чего жир приобре-тает твердую консистенцию.

Для характеристики свойств жира применяют показатели, называ-емые числами жиров; наиболее важное значение имеют кислотное число, йодное число и число омыления. При указании значений этих чисел размерность обычно не записывается.

Кислотное число выражается количеством миллиграммов гидрокси-да калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует содержание свободных жирных кислот в жире. В масле из созревших семян концентрация свободных кислот минимальная, поэтому кислотное число такого масла имеет низкое значение (не более 1–2). Масло из недозревших семян содержит много свободных жирных кислот и его кислотное число выше. Еще более высокое значение этого показателя наблюдается в маслах из прорастающих семян, в которых интенсивно происходит гидролиз ацил-глицеринов с образованием глицерина и свободных жирных кислот. Если кислотное число растительного масла превышает 5, то оно не может использоваться в пищу и должно быть подвержено дополнительной обра-ботке.

Йодное число – количество граммов йода, способное связываться со 100 г жира. Поскольку йод присоединяется к жирам при разрыве двойных связей в радикалах ненасыщенных жирных кислот, этот показатель характеризует степень непредельности ацилглицеринов. Чем больше двойных связей в кислотных остатках, тем выше йодное число жира. Йодные числа животных жиров, содержащих в основном остатки насыщенных кислот, имеют низкие значения (30–70). Растительные жиры, образованные главным образом из ненасыщенных кислот, отличаются более высокими йодными числами (80–180).

Число омыления – количество миллиграммов гидроксида калия, необходимое для нейтрализации свободных и связанных в составе ацил-глицеринов жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует среднее значение молекулярной массы жирных кислот и образующихся из них ацилглицеринов, входящих в состав жира. Ацилглицерины, включаю-щие радикалы низкомолекулярных жирных кислот, имеют более высокое число омыления. Число омыления животных жиров и жиров растений умеренных широт обычно находится в пределах 170–200, а жиров тропических растений – 200–250.

Прогоркание жиров. При длительном хранении жиры под воздействием ряда факторов подвергаются прогорканию, вследствие чего они приобретают неприятный вкус и запах. Одной из причин прогоркания растительных масел и содержащих их продуктов является действие ферментов – липаз и липоксигеназ. Под действием липаз происходит гидролиз сложноэфирных связей ацилглицеринов с образованием глице-рина и свободных жирных кислот. Некоторые из возникающих при гид-ролизе жирных кислот имеют неприятный вкус и запах.

Фермент липоксигеназа катализирует окисление ненасыщенных жирных кислот, превращая их в гидропероксиды:

В свою очередь, гидропероксиды, как сильные окислители, подвер-гают жирные кислоты дальнейшему окислению с образованием альдегидов и кетонов, обладающих неприятным вкусом и запахом, характерным для процесса прогоркания жиров.

Может также происходить неферментативное прогоркание жиров, связанное с воздействием на них влаги, света и кислорода воздуха. На первом этапе жир подвергается гидролизу, а затем ненасыщенные жирные кислоты окисляются кислородом воздуха с образованием пероксидов:

Затем пероксиды разлагаются, образуя низкомолекулярные кислоты, а также альдегиды и кетоны с неприятным запахом.

Процесс прогоркания жиров могут также инициировать продукты жизнедеятельности микроорганизмов. Для замедления окислительного прогоркания растительных масел к ним добавляют антиокислители – вещества, предохраняющие их от окисления. В растительных маслах содержится также природный антиокислитель – токоферол (витамин E).

Высыхание масел. Под действием кислорода происходит также высыхание жиров, имеющих в своем составе радикалы полиненасыщен-ных жирных кислот. В процессе окисления этих радикалов осуществляется их деградация по двойным связям с образованием диоксида углерода, воды и летучих альдегидов. Одновременно происходит полимеризация масел. Окисляющийся жир постепенно густеет на воздухе и образует эластичную пленку, которая не растворяется в органических растворителях и ус-тойчива к различным внешним воздействиям. Эти свойства растительных жиров используются для получения олифы, лаков и красок.

По способности к высыханию и в зависимости от состава жирных кислот растительные масла подразделяют на четыре группы.

Хорошо высыхающие масла характеризуются повышенным содержа-нием полиненасыщенных жирных кислот и высокими йодными числами (140–180). Их используют как сырье для лакокрасочной промышленности. К таким маслам относятся льняное, конопляное, тунговое, перилловое. Образующаяся при их высыхании пленка не растрескивается под воздей-ствием влаги и солнечных лучей и сохраняет эластичность.

Слабо высыхающие масла имеют йодные числа в пределах 100–130. Образующаяся при их высыхании пленка растрескивается на воздухе. К этой группе относятся пищевые масла – подсолнечное, соевое, хлопковое, оливковое, горчичное, рапсовое, кукурузное, ореховое и др.

Невысыхающие масла – касторовое, арахисовое. Они характеризу-ются низкими йодными числами (80–100) и содержат в своем составе специфические жирные кислоты (рицинолевую, арахиновую), определяю-щие их невысыхаемость на воздухе. Эти масла находят применение в медицине, а также в технике для приготовления невысыхающих смазоч-ных материалов.

Твердые растительные масла содержат много насыщенных кислот, определяющих их твёрдую консистенцию. К твёрдым относятся масла многих тропических растений – пальмовое, кокосовое, бобов какао и др.

Селекционерами совместно с генетиками и биохимиками проводятся работы по созданию новых сортов масличных культур с повышенным накоплением в семенах масла и заданным составом жирных кислот.

Жиры обладают высокой энергетической ценностью, поэтому ис-пользуются живыми организмами в качестве запасных веществ. При их окислении выделяется значительно больше энергии в расчете на единицу массы, чем при окислении углеводов или белков. Определено, что энерге-тическая ценность 1 г жира составляет в среднем 39 кДж, углеводов – 17–20, белков – 22–24 кДж. В результате изучения химического состава растений выяснено, что более чем у 90 % растительных видов основными запасными веществами семян являются жиры. Следует также учитывать, что при окислении жиров по сравнению с белками и углеводами выделяется значительно больше воды, которая имеет важное биологичес-кое значение для организмов.

Для оценки накопления жиров в растительной продукции очень часто используют показатель сырой жир, который выражает общее содержание липидов, переходящих при экстракции в растворитель – диэтиловый эфир. В сыром жире основной липидный компонент – это собственно жир, однако в определенном количестве в экстракт переходят и другие липиды, которые находятся в несвязанном состоянии.