1.2.2. Фосфолипиды

Фосфолипиды – белые воскообразные вещества, хорошо раствори-мые в органических растворителях – эфире, бензоле, хлороформе. На воздухе они быстро окисляются и темнеют. От жиров фосфолипиды отличаются наличием в их молекулах фосфатной группы, к которой сложноэфирной связью присоединяется азотистое или другое соединение. Строение фосфолипидов можно представить следующей формулой:

R₁ и R₂ – радикалы жирных кислот

R₃ – остаток азотистого или другого соединения

В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеари-новая, олеиновая и линолевая кислоты, причем ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом глицеринового остатка.

Молекулы фосфолипидов обладают заметно выраженной поляр-ностью. Углеводородные радикалы жирных кислот представляют гидро-фобную часть молекулы, а остатки азотистых соединений, глицерина, спирта инозита проявляют гидрофильные свойства, вследствие чего в водном растворе и на границе двух фаз они приобретают определенную ориентацию.

Благодаря этим свойствам фосфолипиды играют важную роль в фор-мировании структуры клеточных мембран. В составе мембран они нахо-дятся в соединении с белками в виде липопротеидов и могут участвовать в регуляторных процессах. Как поверхностно активные вещества фосфоли-пиды используются в качестве эмульгаторов при изготовлении кондитер-ских изделий. Они улучшают хлебопекарные свойства пшеничной муки.

В семенах растений фосфолипиды откладываются в качестве запас-ных веществ, повышая таким образом их пищевую и кормовую ценность. В зерновках злаковых растений содержание фосфолипидов составляет 0,2–0,6 %, в семенах масличных и бобовых культур – 1–2, в зародышах раз-личных семян – 1,5–3 %.

Простейшими фосфолипидами следует считать фосфатидные кисло-ты, которые представляют собой диацилглицерины, соединённые слож-ноэфирной связью с остатком ортофосфорной кислоты:

Фосфатидные кислоты содержатся в растениях в небольших коли-чествах, так как являются промежуточными продуктами липидного обмена. Они обнаружены в зародышах семян и в листьях растений в виде солей кальция, калия и магния.

Значительно больше в растениях синтезируется фосфолипидов, име-ющих остатки этаноламина и холина, их соответственно называют фосфа-

тидилэтаноламинами и фосфатидилхолинами. Эти фосфолипиды входят в состав клеточных мембран и откладываются в семенах в качестве запасных веществ. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины образуют смеси близких по свойствам липидов, различающихся остатками жирных кислот:

В составе митохондриальных и хлоропластных мембран содержатся фосфолипиды, у которых к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединяется остаток аминокислоты серина или глицерина, их называют соответственно фосфатидилсеринами и фосфатидилглицеринами.

Фосфатидилглицерины составляют почти половину всех липидов хлоропластных мембран, и в их молекулах находятся остатки транс-изо-мера ненасыщенной гексадеценовой кислоты:

В клеточных мембранах многих растений и некоторых водорослей обнаружены фосфолипиды, у которых с фосфатидной кислотой связаны остатки моносахаридов (глюкозы, галактозы, арабинозы), а также одного из изомеров циклического спирта инозита – миоинозита.

фосфатидилмиоинозиты

С участием миоинозита и указанных моносахаридов могут синтези-роваться более сложные фосфолипиды, у которых между остатками миоинозита и одного из моносахаридов образуется гликозидная связь, а остаток миоинозита образовавшегося гликозида через остаток ортофос-форной кислоты присоединяется к какому-либо фосфолипиду (чаще всего к фосфатидилэтаноламину).