1. Органическая химия: определение, задачи
Название «органическая химия» сохранилось с того времени, когда все известные вещества делили на неорганические (составляющие неживую природу) и органические (представляющие растительный и животный мир).
Органическая химия изучает более высокоорганизованную материю, чем неорганическая химия, и тесно связана с биохимией, биологией, экологией, химией пищевых продуктов, биотехнологией.
2. Классификация органических сединений
К настоящему времени известно более 10 млн. органических соединений. Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать.
Органические соединения делят на три большие группы (ряды) в зависимости от строения углеродного скелета.
1. Ациклические соединения (соединения алифатического, жирного ряда) – углеродный скелет состоит из открытой цепи атомов углерода.
2. Карбоциклические соединения – углеродный скелет состоит из цепей атомов углерода, замкнутых в цикл. Эта группа делится на две подгруппы – алициклические и ароматические.
3. Гетероциклические соединения – циклические соединения, в состав циклов которых входят наряду с атомами углерода атомы других элементов периодической системы.
Внутри каждой из этих групп соединения классифицируют по классам согласно соответствующим функциональным группам, присутствующим в соединении.
Функциональными группами называют атомы (заместители) или группы атомов, обуславливающие особенности химического поведения данной группы органических соединений и определяющие принадлежность этой группы соединений к соответствующему классу.
Наиболее простыми классами соединений каждого ряда являются углеводороды. Заменяя атомы водорода в углеводородах на другие атомы или функциональные группы переходят к другим классам органических соединений данного ряда. Внутри каждого класса проводится деление на гомологические ряды.
Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ отличающихся друг от друга на любое число групп -СН2- (гомологическую разность (СН2)n), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.
В гомологических рядах существуют соединения имеющие одинаковый состав, но разное строение. Такие соединения называются изомерами. Поэтому для органической химии очень важно знать не только состав, но и порядок соединения атомов в молекуле. Явление изомерии заставило для записи органических молекул использовать структурные формулы.
При огромном числе органических соединений согласованные правила их наименования, т.е. номенклатура, имеют первостепенное значение. Особенно это важно для обозначения изомеров. В практике органической химии такие единые международные правила были приняты сравнительно недавно. Первая попытка была предпринята в 1892 г в Женеве (международный химический конгресс), следующая - в Льеже в 1930 г (IUPAC) и в 1957 г (номенклатура IUPAC, систематическая или международная, ИЮПАК).
В химической литературе встречаются органические соединения называемые в соответствии с требованиями тех номенклатур, которые появлялись на определенных стадиях развития органической химии и не утратившие своего значения до настоящего времени. Основные требования к названию органического соединения – простота, наглядность, однозначность, системность. Поэтому в каждом конкретном случае химики обычно выбирают наиболее удобную номенклатуру, иногда смешанную. Однако, по возможности, необходимо следовать номенклатуре IUPAC (ИЮПАК).
1.Тривиальная номенклатура
Данная номенклатура появилась на заре развития органической химии как науки. Согласно ее принципам, название органическим соединениям давалось первооткрывателем без учета строения молекул. Чаще всего название соответствовало:
− источнику получения (лимонная, винная, яблочная кислота)
− способу получения (пировиноградная кислота)
− предложению первооткрывателя (кетон Михлера, барбитуровая кислота).
Данная номенклатура продолжает развиваться и в наши дни. Она используется для обозначения сложных соединений: капрон, лавсан и т.д. Такие названия, как и общепринятые тривиальные названия простых соединений необходимо выучить наизусть: метан, этилен, ацетилен, бензол, анилин, индиго, уксусная кислота и т.д.
2.Рациональная номенклатура
Этот тип номенклатуры возник позже, чем тривиальная. Он дает возможность называть только достаточно простые органические соединения. Рациональные названия подчеркивают принадлежность соединения к тому или иному классу органических веществ.
За основу берется название простейшего представителя класса (родоначальника гомологического ряда) по тривиальной номенклатуре или функциональной группы.
Первыми в названии перечисляются радикалы, связанные с выбранной основой, в порядке от простых к сложным. При необходимости указывается их количество при помощи приставок: ди-, три-, тетра- и т.д.
Положение заместителей у выбранной основы указывают буквами латинского алфавита или словами «симметричный» (симм), «несимметричный» (несим), орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-), буквами N-(у азота), О- (у кислорода) и т.д.
Названия радикалов в рациональной номенклатуре в подавляющем большинстве совпадают с номенклатурой ИЮПАК:
3. Номенклатура ИЮПАК
Непригодность принципов рациональной номенклатуры для наименования полифункциональных, элементоорганических, циклических, гетероциклических соединений побудила химиков разработать принципы новой номенклатуры.
Международный союз чистой и прикладной химии (IUPAC) разработал и предложил в качестве официальной научной номенклатуры – номенклатуру ИЮПАК.
В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп.