3. Основные закономерности протекания органических реакций

Под реакционной способностью вещества подразумевают его способность вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с большей или меньшей легкостью.

При химических превращениях органического вещества, изменения, как правило, происходят лишь в определенном месте молекулы, а остальная ее часть сохраняется неизменной.

Реакционный центр — атом или группа атомов в молекуле, непосредственно участвующие в химической реакции.

Механизм реакции — детальное описание всех элементарных стадий процесса, в результате которого исходные вещества превращаются в конечные продукты, включающее его стереохимические, кинетические и термодинамические аспекты.

Если в элементарной стадии органической реакции участвуют две частицы, то обычно можно выделить субстрат и реагент:

Субстрат — органическое вещество, подвергающееся изменениям в результате химической реакции.

Реагент — молекула или другая частица, под действием которой эти изменения происходят.

Понятия субстрата и реагента относительны и часто зависят от того, как рассматривать данную реакцию. Если одна реагирующих частиц органическая, а другая — неорганическая, то реагентом считается неорганическая частица, например:

3.1. Типы реагентов

1) Кислотные реагенты (кислоты) — доноры протона по отношению к реакционному партнеру — частично или нацело ионизированные в водных растворах нейтральные молекулы (HCl, CH₃COOH) или положительно заряженные частицы (NH₄⁺,H₃O⁺).

2) Основные реагенты (основания, В) — акцепторы протона по отношению к реакционному партнеру; отрывают протон от кислотного центра — отрицательно заряженные частицы (B^– — HO^–, CH₃O^–)или нейтральные молекулы (B — , ).

3) Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) — частицы, образующие новую ковалентную связь за счет своей электронной пары. Они обладают повышенной электронной плотностью, взаимодействуют с любым атомом³, несущим частичный или полный положительный заряд; нуклеофил заряжен отрицательно или имеет неподеленную пару электронов или p-связь. Nu или Nu^– — Cl^–, HO^–, CH₃O^–, R₃C^– (карбоанион), CH₂=CH₂, C₆H₆, , .

4) Электрофильные реагенты (электрофилы) — частицы, образующие новую ковалентную связь за счет пары электронов партнера. Они имеют недостаток электронов, взаимодействуют с реакционным центром партнера, имеющим повышенную электронную плотность, содержат атом, несущий частичный или полный положительный заряд или обладают вакантной орбиталью. E или E⁺ — H⁺, Cl⁺, AlCl₃, SO₃, R₃C⁺ (карбокатион), RC(O)⁺, .

5) Радикальные реагенты (свободные радикалы) — свободные атомы или частицы с неспаренным электроном. R^• — Cl^•, Br^•, HOO^•, R^•, ^•O—O^• (бирадикал).

6) Окислители — нейтральные молекулы или ионы, принимающие электроны или атомы водорода от органического субстрата. [O] (или Ox) — O₂, Fe³⁺, органические окислители.

7) Восстановители — нейтральные молекулы или ионы, отдающие электроны или атомы водорода органическому субстрату. [H] (или Red) — H₂, Fe²⁺, H^–, органические восстановители.