1.2. Номенклатура органических соединений.

(Совокупность названий органических веществ и правил, по которым эти названия составляются).

Тривиальное название — исторически сложившееся название соединения, обычно не связанное с его химическим строением.

Родоначальная структура — органическое соединение, соответствующее родоначальному названию.

Заместитель — атом или группа атомов, замещающие атомы водорода в родоначальной структуре.

Характеристическая группа — термин в правилах номенклатуры, соответствующий понятию заместитель (углеводородные заместители часто не считают характеристическими группами).

Локант — цифра или буква, указывающая положение заместителя в родоначальной структуре.

Умножающий префикс — приставки ди-, три-, тетра- и т.д., указывающие число одинаковых заместителей.

Названия некоторых органических соединений и радикалов

Соединение	Название	Радикал	Название
CH4	метан	CH3–	метил
CH3–CH3	этан	CH3–CH2–	этил
CH3–CH2–CH3	пропан		пропил, изопропил
	бутан изобутан		бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил
C5H12 пентан, C6H14 гексан, C7H16 гептан, C8H18 октан, C9H20 нонан, C10H22 декан
CH2=CH2	этилен	CH2=CH–	винил
CH3CH=CH2	пропилен	CH2=CH–CH2–	аллил
CHºCH	ацетилен	CHºC–	этинил
	бензол		фенил
	толуол		бензил
	формальдегид, муравьиная кислота		формил
	ацетальдегид, уксусная кислота		ацетил
	ацетон		ацетонил
кислоты: C2H5COOH пропионовая, СН3СН2СН2COOH масляная, CН3(СH2)3COOH валериановая, CН3(СH2)4COOH капроновая

Радикало-функциональная номенклатура.

1) Использует названия органических радикалов, функциональных групп, классов соединений, тривиальные названия.

2) В качестве локантов использует греческие буквы (α, β, γ, δ, ε, ω) или префиксы орто-, мета-, пара-.

3) При наличии нескольких разных заместителей, они приводятся в алфавитном порядке.

4) Локанты ставятся, начиная с атома углерода, ближайшего к функциональной группе.

Построение названия возможно по следующим схемам.

1) Для симметричных углеводородов — как удвоенный радикал:

СН₂=СН–СН=СН₂ СН₂=СН–СН₂–СН₂–СН=СН₂

дивинил диаллил дифенил

2) Для соединений с одной функциональной группой (галогенопроизводные, спирты, тиолы, амины, кетоны, простые эфиры, сульфиды, дисульфиды) название радикала соединяют с названием класса:

(СН₃)₂СНCl C₂H₅OH CH₃C(O)C₂H₅ (CH₃)₂CH₂CHOCH=CH₂

изопропилхлорид этиловый метилэтилкетон винилизобутиловый

спирт эфир

СН₂=СН–СН₂–S–СН₂–СН=СН₂ C₂H₅–S–S­CH₃

трет.бутиламин диаллилсульфид метилэтилдисульфид

3) Для более сложных соединений, например, включающих две функциональные группы, за основу берут вещество, имеющее тривиальное название (родоначальную структуру), положение заместителей указывают либо греческими буквами, либо префиксами орто-, мета-, пара-:

β-аминомасляная мета-гидрокси- γ-бромпиридин

кислота бензальдегид

Заместительная номенклатура

Структура названия:

Порядок составления названия:

1. Выявить все имеющиеся в нем характеристические группы.

Названия и старшинство заместителей и характеристических групп:

Заместитель или характеристическая группа	формула	название
		префикс	суффикс
I тип – характеристические группы и углеводородные радикалы, указываемые только в префиксах (не имеют старшинства, перечисляются по алфавиту)
углеводородный радикал	–R	алкил арил	—
фтор, хлор бром, иод	–F –Cl –Br –I	фторо хлоро бромо иодо	—
нитрогруппа	–NO2	нитро	—
алкоксильная группа	–O–R	алкокси	—
алкилтиогруппа	–S–R	алкилтио	—
монозамещенная аминогруппа		алкиламино	—
дизамещенная аминогруппа		диалкиламино	—
II тип – характеристические группы, указываемые в префиксах (перечисляются по алфавиту наряду с группами I типа) или в суффиксах (самая старшая группа). При наличии одной из этих групп суффикс обязателен Расположены в порядке возрастания старшинства
аминогруппа	–NH2	амино	амин
тиольная (меркаптогруппа)	–SH	сульфанил (меркапто)	тиол
гидроксильная группа	–OH	гидрокси	ол
карбонильная группа кетоны	1	оксо	он
карбонильная группа альдегиды		оксо (формил)	аль (карбальдегид) 2
сульфогруппа		сульфо	сульфоновая кислота
карбоксильная группа		карбокси	овая кислота (карбоновая кислота)

2. Установить, какая группа является старшей. Название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения с указанием соответствующего (соответствующих) локанта (локантов). Если одинаковых характеристических групп несколько, перед суффиксом ставится умножающий префикс (ди-, три- тетра- и т.д). Все остальные группы войдут в название соединения в виде префиксов.

3. Выбрать родоначальную структуру:

Для нециклических соединений — углеводород, соответствующий самой длинной углеродной цепи, обязательно включающей старшую характеристическую группу (группы). При наличии нескольких характеристических групп, имеющих порядок старшинства, максимальное число их должно входить в главную цепь.

Для циклических и гетероциклических соединений за родоначальную структуру обычно принимают цикл или гетероцикл.

В ряде случаев за родоначальную структуру принимают соединение, имеющее распространенное тривиальное название (например: фенол, пенициллин и т.п.).

4. Пронумеровать главную цепь, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если этот критерий не позволяет выбрать нумерацию, то нумерацию производят так, чтобы сумма всех локантов была минимальной.

В гетероциклических соединениях нумерацию атомов в цикле всегда начинают с гетероатома.

5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке с указанием локантов и использованием умножающих префиксов, причем умножающие префиксы не влияют на алфавитную последовательность.

Для сложных заместителей, в которых уже использованы умножающие префиксы, применяются дополнительные умножающие префиксы (бис-, трис-, тетракис- и т.д.).

6. Составить полное название соединения (локанты перечисляются через запятую, между локантами и префиксами и суффиксами ставится дефис. Локанты ставятся перед префиксами и после суффиксов.

Примеры названий по заместительной номенклатуре:

2-амино-6-винил-2,6-диметил- 4-гидрокси-3-изопропил- 2,4-дигидрокси-5-

-7-оксо-3,3-дихлорооктин- -5меркаптоциклогексен- -метилпиримидин

-4-аль -2-карбоновая кислота