Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н. И. Пирогова Министерства здравоохранения РФ

Под редакцией профессора Негребецкого В.В.

химия часть 2 ОРГАНИЧЕСКАя химия

Рекомендовано Учебно-методическим объединением (УМО)

по медицинскому и фармацевтическому образованию

Москва 2015

Учебное пособие "Химия. Часть 2. Органическая химия". РНИМУ. 2015. с. 61.

Данное пособие подготовлено на кафедре Химии РНИМУ им. Н. И. Пирогова на основе материалов лекций, читаемых на лечебном, педиатрическом и стоматологическом факультетах для студентов 1 курса по дисциплине "Химия" и является частью соответствующего учебно-методического комплекса. Помимо данного пособия в состав комплекса входит Сборник методических материалов по курсу "Химия".

Пособие может быть использовано также для подготовки студентов, обучающихся по специальности "Медицинская биофизика".

Пособие подготовлено проф. Белавиным И.Ю и ст. преп. Сергеевой В.П.

Информацию о кафедре Химии РНИМУ, расписание занятий и другую учебно-методическую информацию можно найти на сайте кафедры по адресу: http://www.rsmu.ru/ → кафедры → лечебный факультет → кафедра химии → учебная и учебно-методическая работа.

Список литературы

Основная:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И, Зурабян С.Э. Биоорганическая химия М. Геотар-медиа. 2010.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. М. Дрофа. 2008

Дополнительная:

Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М. Дрофа. 2008

1. Введение

1.1. Классификация органических соединений

По строению скелета молекулы

ациклические карбоциклические гетероциклические

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

бутан циклобутан тетрагидрофуран

По степени насыщенности

насыщенные: ненасыщенные: ароматические:

алканы, алкены, алкины, арены

циклоалканы диены

По наличию функциональной группы

Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющих химические свойства и принадлежность вещества к определенному классу соединений.

Органический радикал — остаток молекулы органического соединения, из которого удалили один или несколько атомов водорода, оставив соответствующее число свободных валентностей (R—, —R— и т.д.).

Углеводороды — функциональная группа отсутствует (R–H).

Галогенопроизводные углеводородов — (R–F, R–Cl, R–Br. R–I).

Спирты — гидроксильная группа связана с sp³-гибридизованным атомом углерода (R–OH).

Фенолы — гидроксильная группа связана с ароматическим кольцом (Ar–OH).

Простые эфиры — алкокси- или ароксигруппа связана с органическим радикалом (R–O–R, R–O–Ar или Ar–О–Ar).

Тиолы — содержат группу S–H, связанную с органическим радикалом (R–SH).

Cульфиды — содержат атом серы, связанный с двумя органическими радикалами (R–S–R).

Дисульфиды — содержат два атома серы, связанные между собой (R–S–S–R).

Амины — производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены на органический радикал (R–NH₂, R₂NH или R₃N).

Нитросоединения — содержат группу NO₂, связанную с органическим радикалом (R–NO₂).

Альдегиды — содержат карбонильную группу (С=О), связанную с атомом водорода ().

Кетоны — содержат карбонильную группу (С=О), связанную с двумя органическими радикалами ().

Карбоновые кислоты — содержат карбоксильную группу, связанную с органическим радикалом (R–COOH).

Сульфоновые кислоты — содержат сульфогруппу (SO₃H), связаннную с органическим радикалом (R–SO₃H).

Первичный атом углерода — атом, связанный только с одним другим углеродным атомом, вторичный атом углерода — атом, связанный с двумя другими углеродными атомами, третичный — с тремя, четвертичный — с четырьмя.

1 и 5 — первичные; 3 — вторичный; 4 — третичный; 2 — четвертичный атом углерода.

Для спиртов, галогенопроизводных и нитросоединений понятия первичный, вторичный и третичный используются в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа:

первичный спирт вторичный спирт третичный спирт

изобутиловый спирт втор.бутиловый спирт трет.бутиловый спирт

Для аминов — в зависимости от того, сколько атомов водорода в аммиаке замещено на органический радикал:

первичный амин вторичный амин третичный амин

трет.бутиламин метилэтиламин триметиламин