1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 183–197

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 157–164

3. А.А.Петров, х.В.Бальян, а.Г. Трощенко. Органическая химия. –м.: Высшая школа, 1981. С. 176–188

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

Лабораторне заняття № 15

Тема: Хімічні властивості сечовини

Мета: вміти виконувати досліди, які підтверджують будову молекули сечовини та взаємний вплив атомів в молекулі.

1. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика похідних карбонових кислот.

2. Будова сечовини, взаємний вплив атомів в молекулі.

3. Хімічні властивості сечовини:

а) утворення біурету, доказ наявності в його молекулі пептидного (амідного) зв’язку;

б) гідроліз сечовини;

в) утворення солей сечовини.

Методика виконання лабораторних дослідів

1. Порівняння основних властивостей сечовини і аміаку

Реактиви та обладнання : сечовина (20%-ний розчин); лакмусові папірці (червоний і синій).

У пробірку вносять 0,5г кристалічної сечовини і 2мл води. На смужки синього і червоного лакмусового папірців наносять по одній краплі одержаного розчину. Спостерігають, що забпрвлення не змінюється. Одночасно на лакмусові папірці наносять розчин аміаку і перконуються, що аміак змінює забарвлення індикатора (червоний папірець стає синім).

2. Утворення солей сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); нітратна кислота (концентрована), щавлева кислота (насичений розчин).

У дві пробірки вносять по 1мл концентрованого розчину сечовини. В одну пробірку добавляють кілька крапель концентрованої нітратної кислоти, а в другу – кілька крапель насиченого розчину щавлевої кислоти. В обох пробірках випадають осади важкорозчинних солей сечовини – нітрату сечовини та оксалату сечовини. Здатність сечовини утворювати важкорозчинну сіль з нітратною кислотою використовують для виявлення сечовини в розчинах.

3. Гідроліз сечовини

Реактиви та обладнання: сечовина (20%-ний розчин); червоний лакмусовий папірець, вапняна вода; газовідвідна трубка, кип’ятильні камінці.

У пробірку вносять 2мл 20%-ного розчину сечовини і кілька кип’ятильних камінців. Водний розчин сечовини нагрівають до кипіння. Відчувається різкий запах аміаку, що виділяється з реакційної суміші, наявність якого визначають змоченим водою червоним лакмусовим папірцем, який підносять до отвору пробірки. Індикаторний папірець стає синього кольору.

Пробірку з реакційною сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з вапняною водою і продовжують кип’ятити. Помутніння вапняної води свідчить про виділення карбон (ІV) оксиду.

4. Утворення із сечовини біурету

Реактиви і обладнання: сечовина (кристалічна), гідрокид натрію (10%-ний), сульфат міді (1%-ний).

У сухій пробірці нагрівають 0,2-0,3г сечовини. Сечовина спочатку плавиться (t_пл.= 133ºС), а при подальшому нагріванні розкладається з виділенням аміаку. Коли плав у пробірці затвердне, нагрівання припиняють і охолоджують пробірку, а до твердого залишку добавляють 2мл води і дають відстоятися. Потім розчин з осаду зливають в іншу пробірку і до одержаного біурету добавляють 5-6 крапель 10%-ного розчину лугу і 1-2 краплі 1%-ного сульфату міді. Розчин забпрвлюється в рожево-фіолетовий колір. Надлишок сульфату міді буде маскувати забарвлення!