3. Реакція альдегідів з Сu(он)2 в лужному середовищі / 4 / № 51, с. 69

Реактиви: формальдегід (40%-й розчин); купрум (ІІ) сульфат (2%-ний розчин); натрій гідроксиду (10%-ний розчин).

У пробірку вносять 1мл 2%-ного розчину купрум (ІІ) сульфату і 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У пробірці утворюється осад купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду (формаліну). Реакційну суміш перемішують, а потім нагрівають полум’ям пальника або спиртівки до початку кипіння тільки верхню її частину так, щоб нижня частина залишилася для контролю холодною. Спостерігають у нагрітій частині реакційної суміші виділення купрум(І) гідроксиду СuОН жовтого кольору, який потім перетворюється на осад купрум (І) оксиду Сu₂О червоного кольору. Іноді на стінках пробірок виділяється навіть металічна мідь. Отже, альдегіди окиснюються купрум (ІІ) гідроксидом, відновлюючи його до купрум гідроксиду або купрум (І) оксиду Реакція відновлення гідроксиду міді (ІІ) є якісною на альдегіди.

С uSО₄ + 2NаОН Сu(ОН)₂ ↓ + Nа₂SО₄

Голубий

О О

Н –– С– Н + Сu(OН)₂ Н–С + 2СuОН↓ + Н₂О

ОН жовтий

2СuОН Сu₂О + Н₂О

червоний

4. Реакція альдегідів з Фелінговою рідиною

В пробірку наливаємо 0,5мл розчину Фелінга І і добавляємо до нього розчин Фелінга ІІ, в такій кількості, щоб осад, який утворився, розчинився. До розчину доливаємо 0,5мл формаліну і обережно нагріваємо пробірку до початку кипіння. Спостерігаємо утворення голубого кольору, який змінюється на жовтий, а потім на червоний.

Проходить окисно-відновна реакція. Альдегід окиснюється до карбонової кислоти, а потім Сu(OH)₂ відновлюється до Сu₂O

5. Реакція “срібного дзеркала” / 4 / № 50, с. 67

Реактиви: формалін (40%-й розчин); Аргентум нітрат (1%-й розчин); амонію гідроксид (5%-ний розчин); натрію гідроксид (10%-ний розчин).

Для одержання “срібного дзеркала”, спочатку потрібно добре вимити пробірки. Для цього кип’ятять (обережно!) протягом 1-2хв по 5мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Для рівномірного кипіння розчину лугу в нього вкладають кілька кип’ятильних камінців. Потім розчин лугу виливають і пробірки промивають дистильованою водою. У вимиту пробірку вносять 1мл 1%-ного розчину аргентум нітрату і до нього доливають краплями 5%-ний розчин амоній гідроксиду доти, поки осад Аргентум гідроксиду, який спочатку утворюється, не розчиниться повністю. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку аміаку, який знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину аргентум аміакату в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду. Реакційну суміш ставлять у водяну баню і нагрівають кілька хвилин при температурі 60-70˚С. Спостерігають поступове виділення на стінках пробірок шару металічного срібла у вигляді дзеркала. Іноді срібло виділяється у вигляді темного осаду. Отже, альдегіди легко окиснюються і мають відновні властивості (відновлюють срібло з його оксиду до металічного стану).

A gNO₃ + NH₄OH AgOH↓ + NH₄NO₃

2 AgOH Ag₂O + Н₂О

A g₂O + 4NH₄OH 3[Ag(NН₃)₂]ОН + 3Н₂О

О О

Н–С + 2[Ag(NН₃)₂]ОН Н–С + 2Ag↓ + 4NН₃ + Н₂О

Н ОН

Мурашина кислота

О О

Н–С + NН₃ Н–С

ОН ОNН₄