2.Реутов о.А., Курц а.Л., Бутин к.П. Органическая химия – м.: мгу, 1999 – с.535.

3.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии., Пер с англ – М.: Химия, 1991 – С. 448.

4. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Тюкавкиной Н.А. – М.: Медицина, 1985..

9. Обсуждено на заседании кафедры 29. 08. 2008 г.

10. Учебное задание подготовлено. доц.. Каминской Л.А.

ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА

кафедра биохимии

Утверждаю

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____‘’_____________2008 г

Биоорганическая химия

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

ДЛЯ СТУДЕНТОВ

К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ № 7

Факультет: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический

1 Курс. 1 семестр

1. ТЕМА ЗАНЯТИЯ : Карбоновые кислоты.- монокарбоновые, карбоновые. Гетерофункциональные производные карбоновых кислот- гидрокси- и оксокислоты.

2.УЧЕБНАЯ ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ:

2.1.Сформировать знание о физических. и химических свойствах карбоновых кислот и их функциональных производных, моно-, ди-, гидроки-. оксокарбоновых кислот.

2.2. Изучить важнейшие биохимические превращения карбоновых кислот.

3. Задачи занятия

3.1. Изучить номенклатуру карбоновых кислот, составление названий в соответствии со структурной формулой и составление структурной формулы в соответствии с названием.

3.2. Научиться сравнивать кислотные свойства различных карбоновых кислот.

3.3. Понимать механизм реакций образования функциональных производных карбоновых кислот (сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды).

3.4. Выявить и изучить особенности химических свойств гетерофункциональных гидрокси – и оксокарбоновых кислот, дикарбоновых кислот.

3.5. Связать химические свойства изученных карбоновых кислот in vitro и направление их биохимических реакций in vivo.

3.6. освоить лабораторно- практические исследования свойств карбоновых кислот, качественные реакции их обнаружения.

4. ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа.

5. Задание студентам

5.1.Отчитаться за выполненные домашние задания;

5.2 Прослушать объяснения преподавателя, выполнить упражнения

5.3. .Провести контроль усвоения знаний( тестовый контроль по теме занятия)

5.4. Выполнить лабораторные практические работы:

а). реакция обнаружения щавелевой кислоты (образование нерастворимой соли оксалата кальция);

б). обнаружение уксусной кислоты;

в). получение сложного эфира.

6. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ НА ЗАНЯТИИ

6.1.Составить конспект лабораторного исследования

6.2. Подготовить реактивы и лабораторную посуду

6.3. Провести лабораторное исследование, записать выводы.

6.4. Получить задания бумажного тестового контроля, ответить на тесты, ответы сдать

преподавателю.

Работа № 1. Обнаружение уксусной кислоты

Реактивы и материалы

Ацетат натрия кристаллический;

Вода дистиллированная;

Раствор хлорида железа (III) 0,1 н;

Ход работы

В пробирку помещают несколько крупинок ацетата натрия CH₃COONa, добавляют 3–5 капель воды, взбалтывают до полного растворения соли. Затем добавляют 2–3 капли раствора хлорного железа, перемешивают. Опишите наблюдаемые изменения. Полученный желто-красный раствор нагревают до кипения. Опишите наблюдаемые изменения.

Химизм реакций

Уксусную кислоту (и ее растворимые соли – ацетаты) часто обнаруживают по образованию чайно-красной средней железной соли в слабокислой среде. Эта растворимая соль при нагревании частично подвергается гидролизу, давая красно-бурый осадок основной соли-гидроксидиацетата железа (III):

3 CH₃COONa + FeCl₃ = (CH₃COO)₃Fe + 3 NaCl

(CH₃COO)₃Fe + H₂O  (CH₃COO)₂FeOH +CH₃COOH

Работа № 2. Обнаружение щавелевой кислоты

Реактивы и материалы

Щавелевая кислота кристаллическая или оксалат натрия;

Раствор хлорида кальция CaCl₂ 1 н;

Раствор NaOH 0,1 н;

Водный раствор уксусной кислоты, 4%-ный;

Индикаторная бумажка (универсальная);

Предметное стекло;

Ход работы

В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты (или оксалата натрия), добавляют 0,5 мл воды, смесь нагревают до полного растворения кристаллов, охлаждают. Полученный раствор щавелевой кислоты нейтрализуют раствором NaOH до рН 6-7 (добавляют щелочь по каплям, встряхивая, значение рН контролируют индикаторной бумажкой). Раствор, полученный из оксалата натрия, нейтрализовать щелочью не нужно). Затем с помощью пипетки 1-2 капли раствора наносят на предметное стекло, добавляют 1 каплю раствора CaCl₂.

Опишите наблюдаемые изменения .

Затем к полученному на стекле бесцветному осадку добавляют 2-3 капли раствора уксусной кислоты, перемешивают. Опишите наблюдаемые изменения.

Химизм реакций

Оксалат натрия в слабокислой и нейтральной среде образует с ионами Са²⁺ бесцветный кристаллический осадок оксалата кальция, нерастворимый в уксусной и других слабых кислотах. Под микроскопом видна характерная форма кристаллов оксалата кальция, они похожи на почтовые конверты:

Медико-биологическое значение работы

Данная методика позволяет быстро, не прибегая к сложным лабораторным тестам, обнаруживать оксалат в моче и других биологических жи

Работа № 3. Получение сложного эфира

Реактивы и материалы

Ацетат натрия СН₃СООNa кристаллический или уксусная кислота ледяная;

Кислота серная конц.;

Изоамиловый спирт С₅Н₁₁ОН;

Ход работы

В сухую пробирку помещают немного (высота слоя 2 мм) порошка безводного ацетата натрия и 3 капли изоамилового спирта. Затем добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты, осторожно нагревают на пламени спиртовки, равномерно по всему объему смеси, не до кипения, все время встряхивая пробирку. Через 1-2 мин. жидкость буреет и появляется характерный запах изоамилацетата – запах грушевой эссенции. Нюхать осторожно, пары изоамилацетата токсичны! (Порошок ацетата натрия можно заменить 3 каплями уксусной кислоты).

Чтобы освободиться от примесей, маскирующих запах эфира, готовую, уже охлажденную реакционную смесь вливают в другую пробирку с 2 мл воды. Примеси растворяются в воде, а изоамилацетат испаряется с поверхности воды, запах его ощущается более отчетливо.

По аналогичной методике, используя этиловый спирт вместо изоамилового, получают этилацетат - жидкость с характерным запахом.

Химизм реакций

Медико-биологическое значение работы. Работа выявляет важные химические свойства карбоновой кислоты – способность образовывать сложные эфиры.

7. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ смотрите задание для студентов к практическому занятию.