8. Литература для подготовки
Основная
-
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с. С. 194-206, 240 -254, 259- 266
-
2.Л.А.Каминская, И.В.Гаврилов Биоорганическая химия: Учебное пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения: Специальности 060101-лечебное дело, 060103- педиатрия, 060104-медико-профилактическое дело, 060105-стоматология.-Екатеринбург: Изд-во»практика», 2008.-136с С. 26 – 30, 64 -66,
100 - 101.
Дополнительная:
. 1. Тюкавкина. Н..А. «Биоорганическая химия» М. Медицина. 1991г. с
2 .Реутов о.А., Курц а.Л., Бутин к.П. Органическая химия – м.: мгу, 1999 – с.535.
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Тюкавкиной Н.А. – М.: Медицина, 1985..
9. Обсуждено на заседании кафедры 29. 08. 2008 г.
10. Учебное задание подготовлено. доц.. Каминской Л.А, Переваловым С.Г..
ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА
кафедра биохимии
Утверждаю
Зав. каф. проф., д.м.н.
Мещанинов В.Н.
_____‘’_____________2008 г
Биоорганическая химия
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ
К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ № 8.
Факультет: лечебно-профилактический , медико-профилактический, педиатрический
1 Курс. 1 семестр
1. ТЕМА ЗАНЯТИЯ Природные биологически активные вещества- липиды.
2. УЧЕБНЫЕ ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ:
2.1 Изучить природные биоактивные веществах- липиды, принципы классификации, номенклатуры
2.2. Изучить строение , структурные формулы физико-химические и химические свойства важнейших представителей( высшие жирные кислоты, триглицериды, фосфолипиды, холестерин).
2.3. Обсудить биологическую роль и значение в медицине.
3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ
3.1. Научиться классификации и номенклатуре основных представителей липидов;
3.2. Научиться прогнозировать реакционную способность важнейших представителей липидов в реакциях in vivo и in vitro;
3.3. Узнать физические свойства и строение важнейших представителей: триглицеридов, фосфатидов, насыщенных и ненасыщенных высших карбоновых кислот, входящих в их состав;
3.4. Выявить связь между строением и биологической ролью липидов, их участием в образовании мембран клеток.
3.5. Освоить лабораторно- практические исследования свойств липидов, качественные реакции обнаружения ненасыщенных кислот в составе липидов.
4. ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа.
5. ЗАДАНИЕ СТУДЕНТАМ
5.1.Отчитаться за выполненные домашние задания;
5.2 Прослушать объяснения преподавателя, выполнить упражнения
5.3. .Провести контроль усвоения знаний( тестовый контроль по теме занятия)
5.4. Выполнить лабораторные практические работы:
а). физико-химические свойства жидких триглицеридов – растворимость в органических растворителях, образование эмульсии с водой
б). определение ненасыщенных кислот в составе липидов
в). качественная реакция на холестерин.
6. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ НА ЗАНЯТИИ
6.1.Составить конспект лабораторного исследования
6.2. Подготовить реактивы и лабораторную посуду
6.3. Провести лабораторное исследование, записать выводы.
6.4. Получить задания бумажного тестового контроля, ответить на тесты, ответы сдать
преподавателю.
Работа № 1. Качественная реакция на двойную связь: обнаружение ненасыщенных жирных кислот в составе природных триглицеридов
Реактивы и материалы
Растительное масло;
Хлороформ;
Бромная вода, насыщенный водный раствор брома.
Ход работы
В пробирку помещают несколько капель растительного масла, добавляют 0,5 мл хлороформа, взбалтывают до растворения жира. Приливают по каплям бромную воду, встряхивая, до установления желтой окраски. Обдумайте, почему бромная вода в течение некоторого времени обесцвечивалась.
Химизм процесса
В составе жиров есть непредельные высшие кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и др.), которые взаимодействуют с бромом. В общем виде схему реакции можно представить так:
Медико-биологическое значение работы
Используется для быстрого обнаружения во многих биологически активных веществах наличия двойной связи, определения подлинности растительных масел. Может быть проведена количественно (например, установление бромного или йодного числа).
Работа № 2. Качественная реакция на холестерин. Обнаружение холестерина в пищевых продуктах (реакция Гупперт-Сальковского)
Реактивы и материалы
Раствор холестерина в хлороформе, 0,3%;
Серная кислота (конц.).
Ход работы
К исследуемому раствору в объеме 1-2 мл добавляют равный объем концентрированной серной кислоты, содержимое пробирки осторожно перемешивают. Когда жидкость отстоится, то в случае присутствия холестерина верхний слой оказывается окрашенным в темно-красный цвет, а нижний - в желто-красный с зеленой флуоресценцией.
Химизм процесса
Происходит дегидратация холестерина в присутствии концентрированной серной кислоты и образование холестерилена, имеющего красную окраску и зеленую флуоресценцию.
Медико-биологическое значение работы
Реакция Гупперт-Сальковского используется для обнаружения холестерина в биологических жидкостях и пищевых продуктах, при гистохимических и цитологических исследованиях тканей и клеточных мазков. Содержание холестерина в крови определяют, чтобы оценить риск развития сердечно-сосудистой патологии и атеросклероза, которые возникают при повышенном уровне холестерина - гиперхолестеринемии.
Работа № 3. Физико-химические свойства жидких триглицеридов (масел)
Реактивы и материалы
Растительное масло.
Органические растворители: ацетон, бензин, этанол, толуол, хлороформ.
Вода дистиллированная.
1%-ный водный раствор мыла.
Желчь.
Ход работы
В каждую из шести пронумерованных пробирок наливают по 1 - 2 мл одного из следующих растворителей: вода дистиллированная (№ 1), ацетон (№ 2), бензин (№ 3), этанол (№ 4), толуол (№ 5), хлороформ (№ 6). В каждую из пробирок добавляем по 5 – 10 капель растительного масла, пробирки осторожно, но тщательно встряхивают, перемешивая содержимое. Записывают наблюдаемые в течение 1 минуты изменения.
Содержимое пробирки № 1 разделяют на две равных части в отдельные пробирки. В первую пробирку добавляют 2-3 мл 1%-ного водного раствора мыла, а во вторую – 2-3 мл желчи. Пробирки осторожно, но тщательно встряхивают, перемешивая содержимое. Записывают наблюдаемые в течение 2 минут изменения. Какой эмульгатор более эффективен?
К содержимому пробирки № 2 (ацетоновому раствору масла) добавляют равный объем воды. Пробирки осторожно, но тщательно встряхивают, перемешивая содержимое. Записывают наблюдаемые в течение 1 минуты изменения. Затем содержимое пробирки разделяют на две равных части в отдельные пробирки. В первую пробирку добавляют 2-3 мл 1%-ного водного раствора мыла, а во вторую – 2-3 мл желчи. Пробирки осторожно, но тщательно встряхивают, перемешивая содержимое. Записывают наблюдаемые в течение 2 минут изменения.
Химизм процесса
Растительное масло – смесь гидрофобных, нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях липидов. Поэтому в пробирках № 2 - 6 образуются гомогенные истинные растворы, а в пробирке № 1 – эмульсия, быстро расслаивающаяся на составные части. Эмульсию в пробирках № 1 и № 2 (после разбавления водой) можно стабилизировать эмульгаторами – водным раствором мыла, желчью и др.
Медико-биологическое значение работы
Работа демонстрирует важные физико-химические свойства жидких триглицеридов – гидрофобность и одновременно способность образовывать стойкие эмульсии с водой в присутствии эмульгаторов, например, желчи
7. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ смотрите задание для студентов к практическому занятию.