1. Гидрирование

Н Н

кат. 

СН₃ – СН = СН₂ + Н₂  СН₃ – СН – СН₂

Пропен пропан

2. Галогенирование

Br Br

 

СН₃– СН = СН₂+Br₂ СН₃– СН – СН₂

1,2–дибромпропан

Реакция галогенирования служит для качественного и количественного определения непредельных соединений. Реакция обесцвечивания брома является классической качественной и количественной реакцией на двойную связь.

Например, по количеству поглощенного брома или йода можно установить содержание непредельных высших жирных кислот в составе липидов.

3. Гидрогалогенирование:

СН₃–СН=СН₂+ НСlСН₃– СН – СН₃



Cl

2–хлорпропан

Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова: водород направляется преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Обосновать правило Марковникова можно, учитывая два фактора:

1. Статический фактор – распределение электронной плотности в молекуле алкена в исходном состоянии:

_{+ -}

СН₃СН=СН₂

Положительный индуктивный эффект СН₃– группы приводит к поляризации- связи и атаке электрофила Н⁺первого атома углерода.

2. Динамический фактор – оценка относительной устойчивости возникающих промежуточных частиц:

₊

атака С₁СН₃ СНСН₃

(I)

^{3 2 1}

СН₃– СН = СН₂ + Н⁺

атака С₂₊

СН₃СН₂СН₂

(II)

Карбкатион (I) более стабилен, так как положительный заряд стабилизируется +I –эффектами двух алкильных (метильных) групп. Карбкатион (II) менее стабилен за счет +I–эффекта только одной алкильной (этильной) группы.

Реакция протекает с предпочтительным образованием наиболее устойчивого карбкатиона (I):

Сl

₊+Cl^-

СН₃-СН =СН₂+ Н⁺СН₃-СН-СН₃ СН₃ – СН-СН₃

4. Гидратация:

ОН

⁺^-Н⁺

CH₃С = СН₂+ Н₂О СН₃– С- СН₃

 

СН₃СН₃

2 – метилпропен 2–метилпропанол–2

Реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова.

5. Окисление (по Вагнеру). При окислении алкенов разбавленными растворами перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде получаются двухатомные спирты (гликоли):

3СН₂ = СН₂ + 2 КMnO₄ + 4H₂O 3 CH₂ –CH₂ + 2KOH + 2MnO₂

этилен

OHOH

этиленгликоль

Реакция используется как качественная для обнаружения двойной связи (по обесцвечиванию раствора KMnO₄).