Циклоалканы

Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы C_nH_2n

Название Структурная формула Брутто – формула

Циклопропан с3н6

Циклобутан С₄H₈

Циклопентан С₅Н₁₀

Циклогексан С₆Н₁₂

Для циклоалканов, так же как и для алканов, характерна sp³ гибридизация.- Связи должны располагаться под углом109° друг к другу.

При отклонении угла в цикле от 109° возникает угловое напряжение (теория напряжения циклов Байера).

Особенно неустойчив циклопропан, который легко вступает в реакции присоединения с разрывом кольца. Наиболее устойчивы циклогексан и циклопентан. Они вступают в обычные для алканов реакции S_R. Циклобутан занимает промежуточное положение. Для него характерны оба направления реакций.

Устойчивость 5- и 6- членных циклов объясняется их неплоским строением.

Циклогексан принимает различные конформации, из которых следует выделить две наиболее устойчивые:

конформация конформация

«ванны» или «лодки» «кресла»

Наиболее выгодной является конформация «кресла», так как все углы между связями составляют 109°, (т.е. отсутствует угловое напряжение). В конформации «кресла» атомы углерода имеют одну аксиальную (а) и одну экваториальную (е) связи. Аксиальная связь параллельна оси молекулы, а экваториальная – направлена в сторону от кольца.

a

е

Для объемного заместителя наименее выгодно аксиальное положение из-за возникающего сильного 1,3-диаксиального взаимодействия, которое приводит к торсионному напряжению и инверсии циклогексанового кольца:

инверсия

Поэтому более энергетически выгодно экваториальное расположение заместителей.

Кроме конформационной изомерии, для циклоалканов характерна геометрическая (цис-транс) изомерия.

Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан

Химические свойства.Химические реакции циклоалканов подобны алканам с открытой цепью, но в зависимости от устойчивости циклов идут в различных направлениях.

Например, галогенирование:

+Cl₂ Cl-CН₂–СН₂–СН₂–Сl

1,3–дихлорпропан

+Cl₂,h

-HCl

1-хлорциклогексан

Алкены

Алкенами называются углеводороды, содержащие двойную С=С связь, общая формула С_nH_2n.

Название	Структурная формула	Брутто-формула
Этен (этилен) Пропен (пропилен) Бутен-1 (бутилен) Бутен-2 (псевдобутилен)	СН2 = СН2 СН2=СН-СН3 СН2=СН-СН2-СН3 СН3-СН=СН-СН3	С2Н4 С3Н6 С4Н8 С4Н8

Представители этого класса оказывают наркотическое действие; например, 2- метилбутен-2 по свойствам напоминает хлороформ.

Для алкенов характерна структурная (бутен-1 и бутен-2) и пространственная (геометрическая цис/транс) изомерия.

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Реакционная способность алкенов определяется наличием двойной связи. Атомы углерода при двойной связи находятся в sp²гибридизации.

Триsp²– гибридизованные орбитали лежат в одной плоскости под углом 120° и образуют три прочные- связи. Негибридизованная-орбиталь, перпендикулярная плоскости- связей, участвует в образовании менее прочной и легкополяризуемой-связи.

Строение этилена:

- связь - связи

Химические свойства.Для алкенов наиболее типичны реакции присоединения по месту разрыва-связи.-Cвязь в алкенах богата электронами, поэтому к ней будут притягиваться положительно заряженные йоны или частицы с дефицитом электронов –электрофилы (Е⁺).

Таким образом, для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения А_Е.