Стероиды

Широко распространены в организмах и растений, и животных. Построены на основе стерана, или циклопентанпергидрофенантрена.

Фенантрен

пергидрофенантрен

циклопентан

стеран, или циклопентанпергидрофенантрен

Циклическое ядро стерана неплоское, все кольца находятся в наиболее устойчивой конформации «кресла» (А, B,C) или «конверта» (D).

По отношению друг к другу кольца BиC,CиDв природных стероидах находятся в транс – положении, а кольцаAиBмогут быть сочленены и цис- и транс-:

Цис- Транс-

или

_{5 5}

цис – сочленение транс – сочленение

колец A/B; колецA/B,B/C,C/D

транс – сочленение

колец B/C,C/D

Тип сочленения колец зависит от конфигурации 5 ангулярного атома. Если заместитель или атом Н при атоме С₅находится выше конформации (5, ), то тип сочленения колец А/В – цис; если заместитель находится под конформацией (5, ), то тип сочленения – транс. Конфигурация 5или 5отражается в систематическом названии стероида.

Например, к 5- стероидам, имеющим транс – сочленение колец А/В, относится продукт восстановления холестерина, содержащийся в клетках животных, холестанол. Его систематическое название: холестан-5-ол-3. В кишечнике под действием ферментов бактерий образуется другой продукт восстановления холестерина – копростанол – холестан-5-ол-3, имеющий цис – сочленение колец А/В.

Классификация стероидов

Стероиды классифицируются на основе углеводородного скелета, лежащего в основе молекулы. Выделяют следующие группы стероидов:

1. Группахолестана(С₂₇) – группа стероидных спиртов (стеринов). К этой группе относятся холестерин и эргостерин (стероид дрожжей), продукты их восстановления, и др.

Холестеринвстречается только в организме животных. Он служит предшественником стероидных гормонов, желчных кислот, витамина Д₃; является обязательным компонентом клеточных мембран, влияет на проницаемость мембран и активность мембранных ферментов.

2. Группа холана(С₂₄). Это группа желчных кислот, необходимых для эмульгирования и переваривания жиров.

Основными желчными кислотами

являются: холевая, дезоксихолевая,

хенодезоксихолевая и литохолевая кислоты.

3. Группа прегнана(С₂₁).

На основе углеводорода прегнана

построены гормоны коры надпочечников –

кортикостероиды, регулирующие

углеводный (глюкокортикоиды) и водно-

солевой (минералокортикоиды) обмены.

Например, кортикостерон

(11,21-дигидроксипрегнен-4-дион-3,20)

4. Группа андростана(С₁₉). Мужские половые гормоны – андрогены.

Наиболее активным андрогеном является тестостерон (17-гидроксиандростен–4–он-3)

Тестостерон

Лекарственные препараты аналогичного строения (например, 19-нортестостерон) используются для наращивания мышечной массы некоторыми группами спортсменов (тяжелоатлеты, культуристы и др.)

5. Группа эстрана (С₁₈). Женские половые гормоны – эстрогены (эстрадиол, эстрон)

Например, эстрадиол, или 1,3,5(10)-эстратриен-3,17-диол, контролирует менструальный цикл у женщин