7. Ориентировочная основа действия (оод) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Оборудование и реактивы: NаOH (10%), CuSO₄ (2%), сахароза (1%), лактоза (1%), крахмал (0,5%), I₂ в KI. Пробирки, пипетки, спиртовка, держатель, спички.

Опыт 1. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20мм). Прибавьте 1 каплю 2 % раствора сульфата меди (II) (12). Образующийся раствор комплексной соли меди(II) с сахарозой имеет синюю окраску. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагревайте только до момента кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило изменение окраски верхней части раствора на жёлто-красную.

Опыт 2. Восстановительная способность лактозы

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора лактозы и 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Появляющийся голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной соли меди(II) с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18-20мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагрейте до кипения. Окраска верхнего слоя жидкости становится жёлто-красной. Вспомните, что у D-глюкозы наблюдался такой же результат, тогда как у сахарозы в тех же условиях изменения окраски раствора не отмечалось.

Опыт 3. Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 5 капель 0,5% раствора крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Смесь в пробирке приобретает синюю окраску (иодкрахмальная реакция). Нагрейте пробирку, при этом происходит обесцвечивание ее содержимого. При охлаждении пробирки (под струей воды) окрашивание появляется вновь.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Изобразите формулы следующих биоз: а) β-D-маннопиранозил(1→4)-β-D-глюкопираноза; б) β-D-глюкопиранозил(1→1)-α-D-маннопиранозид. Какие из них способны к цикло-оксо-таутомерии?

2. На примере β-мальтозы изобразите процесс цикло-оксо-таутомерии. Для продукта раскрытия цикла напишите качественную реакцию, подтверждающую ее существование.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, с.407-425.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. с.116-120.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн. 2., гл.32,33.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.