01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 13

6

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль № 2 «Биологически важные классы органических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Отчет по модулю 2: «Биологически важные классы органических соединений»

2. Мотивация изучения темы: Данная тема позволяет закрепить знания принципов строения биополимеров – клеточных компонентов на стадии их первичной и вторичной структуры, являющихся необходимой предпосылкой к пониманию их биосинтеза и биологической роли. Знание темы необходимо при изучении следующих дисциплин:

- биологическая химия (разделы – гормоны, углеводы, белков, нуклеиновые кислоты);

-биология (разделы – биология клетки, наследственность и изменчивость, вопросы эволюции);

-патологическая физиология (нарушения обменов углеводного, белкового, нуклеинового);

-гигиена питания (оценка пищевых углеводов, белков, липидов в патогенезе различных заболеваний).

3. Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - строение и свойства моно-, ди-, полисахаридов, схемы реакций солеобразования, этерификации, с формальдегидом, декарбо-ксилирования, дезаминирования, трансаминирования, образования и электронного строения пептидной связи, качественного анализа АК; первичную, вторичную, иметь представление о третичной и четвертичной структурах белка; строение и роль нуклеозидов, нуклеотидов (в том числе коферментов НАД⁺ и АТФ); первичную структуру нуклеиновых кислот; лактим – лактамную таутомерию и комплементарность нуклеиновых оснований; вторичную структуру ДНК, РНК; роль АК, нуклеотидов, ДНК, РНК в процессах жизнедеятельности.

«Уметь» - представлять структуру пентоз и гексоз в циклической пиранозной и фуранозной формах в виде α- и β-аномеров,описывать уравнениями реакций важнейшие свойства углеводов; на основе знаний о структуре АК определять реакцию растворов АК и изменять рН среды, чтобы достичь изоэлектрическую точку (ИЭТ) АК; писать первичную структуру белка и давать название пептидов; объяснять поведение белка в водном растворе; писать структурные формулы нуклеозидов, нуклеотидов и соединять их в общую цепь; используя правило комплементарности, схематически изображать двойную спираль ДНК; объяснять роль иРНК, тРНК при синтезе полипептида в рибосомах; объяснять механизмы реакций превращения НАД⁺ в НАДН_.

«Владеть» - навыками прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

Стереоизомерия, энантиомеры и диастереомеры. Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Химические свойства монофункциональных соединений: альдегидов, кетонов, многоатомных спиртов (кафедра химии), биороль моносахаридов (кафедра биологии). Аминокислоты. Строение и химические свойства (общее среднее образование). Первичная и вторичная структура белков (общее среднее образование). Гетероциклические соединения (общее среднее образование). Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания (общее среднее образование). Принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК) (общее среднее образование).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Углеводы (моно-, ди-, поли-, гетерополисахариды).

2. Аминокислоты (АК), пептиды, белки.

3. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, в том числе коферменты НАД⁺ и АТФ.

4. Нуклеиновые кислоты.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите строение энантиомеров рибозы, галактозы, глюкозы. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D – и L – стереохимическим рядам.

2. Напишите реакции декарбоксилирования и дезаминирования аспаргиновой кислоты, протекающих in vivo и in vitro

3. Приведите строение трипептида Тре-Глу-Асп. Определите область рН, в которой находится ИЭТ данного трипептида.

4. Напишите строение кофермента НАД⁺. Приведите реакцию, лежащую в основе участия НАД⁺ в окислительно-восстановительных биологических процессах.

5. Дайте определение вторичной структуре нуклеиновых кислот. Напишите структуру фрагмента второй цепи ДНК, комплементарного ТАЦ, в первой цепи. Что такое антипараллельность цепей?

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Не образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):

а)СH₂(OH)-СH₂(OH)

б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

в)NH₂-CH₂-CH₂-СН3

г)NH₂-CH₂-СOOH

Вариант теста № 2.

Из приведенных структурных формул соответствует строению соединения с молекулярной формулой С₂Н₅NО₂, которое легко растворяется в килотах и щелочах, а при нагревании образует дикетопиперазин:

а) СН₃-СН₂-NO₂

б) CH₂OH-CONH₂

в) NH₂-CH₂-СOOH

г) O=CH-NH-CH₂-OH

Вариант теста № 3

Таутомерия, представленная на схеме

называется::

а) лактам-лактимная

б) кето-енольная

в)амино-иминная

г)кольчато-цепная

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин
1	2	3	4
Вводная часть занятия			10
	Организация занятия	Проверка присутствующих, их внешнего вида, наличия рабочих тетрадей.	5
2.	Определение темы, мотивации, цели, задач занятия	Формирование мотивации занятия в системе подготовки и будущей профессиональной деятельности провизора.	5
Основная часть занятия			70
3.	Демонстрация методики	Консультация по теме итоговой работы.	5
4.	Индивидуальные задания на СРС в учебное время	Выполнение заданий по модулю №2 «Биологически важные классы органических соединений»	45
5.	Реализация планируемой формы занятия.	Контроль результатов обучения и оценка с помощью дескрипторов.	10
6.	Итоговый контроль	Сдача результатов работы и индивидуальное собеседование со студентами.	10
Заключительная часть занятия			10
7.	Подведение итогов занятия	Обсуждение результатов подготовки к занятию и работы студентов. Определение достижения цели занятия.	5
8.	Общие и индивидуальные задания на СРС во внеучебное время	Указание на самоподготовку студентов к следующей теме «Омыляемые липиды».	5

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Напишите уравнение реакции качественного обнаружения глюкозы ( рН>7, проба Троммера).

2. Напишите реакции взаимодействия аланина с :

а) этиловым спиртом

б) раствором НСl

в) раствором щелочи

3. Приведите строение трипептида Цис-Фен-Лиз. Определите область рН, в которой находится ИЭТ данного трипептида

4. Напишите строение АТФ и схему реакции, лежащей в основе его действия в биологических процессах. Каков механизм этой реакции?

5. Дайте определение вторичной структуре нуклеиновых кислот. Чем определяется ее существование? Напишите строение участка ДНК с последовательностью оснований ЦАТ.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн.1, 2.,.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы электронных эффектов и механизмов реакций.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6