01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 12

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________2013г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль № 2 «Биологически важные классы органических соединений»

учебной дисциплины Биоорганическая химия

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _I І ___

Составитель: преподаватель Мищук В.А.

Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.

Владивосток, 2013

1.Тема занятия. «Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. Химический диктант на знание органических формул».

2.Мотивация изучения темы. Знание темы необходимо при изучении следующих дисциплин:

- биологическая химия (разделы - строение нуклеиновых кислот, синтез белков, ферменты);

- биология (разделы – биология клетки, наследственность и изменчивость, вопросы эволюции);

- патологическая физиология (нарушение функций субклеточных структур и ядерного аппарата ДНК, РНК при повреждении клетки);

- фармакология (тема – фармакокинетика лекарственных средств).

3.Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать»- электронное строение пиридинового и пиррольного атома азота и участие их электронов в π,π- и π,р-сопряжённых системах ароматических гетероциклов; лактим-лактамную таутомерию представителей гидроксипроизводных пиримидина и пурина: урацила, тимина, цитозина, гуанина; реакции дезаминирования аденина, гуанина; пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания; строение нуклеозидов и нуклеотидов;

принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК); комплементарность нуклеиновых оснований.

«Уметь» - выделять основный и кислотный центры в молекулах гетероциклических соединений; приводить схемы лактим-лактамной таутомерии на примере представителей гидроксипроизводных пиримидина и пурина; приводить строение нуклеозидов; записывать фрагменты первичной структуры ДНК и РНК; приводить схематически результат гидролиза нуклеиновых кислот; приводить образование комплементарных пар нуклеиновых оснований за счёт водородных связей; приводить строение АДФ и АТФ .

«Владеть»- знаниями принципов строения биополимеров – клеточных компонентов на стадии их первичной и вторичной структур, являющихся необходимой предпосылкой к пониманию их биосинтеза и биологической роли; умением показать роль нуклеиновых кислот в формировании живых систем и их превращения в процессах жизнедеятельности; выявлением показывать взаимосвязь стереохимических и химических превращений нуклеиновых кислот с качественными сдвигами в свойствах некоторых БАВ, приводящим к патологическим процессам.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Гетероциклические соединения (общее среднее образование).

2. Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания (общее среднее образование).

3. Принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК) (общее среднее образование).

5.Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1.Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Пуриновые и пиримидиновые основания, их лактим–лактамная, амино–иминная таутомерия;

2. Нуклеозиды, их строение, биороль;

3. Нуклеотиды, их строение, биороль;

4. Нуклеиновые кислоты;

5.Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК): первичная, вторичная структуры, биороль;

6.Рибонуклеиновые кислоты (РНК): первичная, вторичная структуры, биороль;

7. Правило комплементарности оснований, схематически писать двойную спираль ДНК, вторичные структуры РНК;

8. Механизм превращения НАД⁺ в НАДН в химических и биохимических процессах.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1.Напишите формулу имидазола , докажите его ароматичность .Какими свойствами –кислотными, основными или амфотерными обладает имидазол.

2.Напишите таутомерные превращения цитозина.

3.Напишите строения нуклеозидов: тимидина и дезоксиаденозина ,укажите в них N-гликозидную связь.

4.Напишите строение нуклеотида 5´-уридиловой кислоты, укажите N-гликозидную и сложноэфирную связи.

5.Напишите строение участка ГТЦ в ДНК.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста №1.

К пуриновым основаниям относится

а) урацил

б) тимин

в) аденин

Вариант теста № 2.

При гидролизе нуклеотида в щелочной среде гидролизу подвергается

а) сложноэфирная связь

б) сложноэфирная и N-гликозидная связи

в) ангидридная связь

Вариант теста № 3.

Трансаминирование-основной путь биосинтеза α-аминокислот из

а) α-гидроксикислот

б) β-гидроксикислот

в) α-оксокислот

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к отчёту по модулю 2.	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирки, спиртовка, спички, держатель, предметное стекло, мочевая кислота, 10% раствор NaOH , HNO₃конц., 10% раствор NH₃ .

Методика выполнения работы.

1.Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде.

В пробирку поместите небольшое количество мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку. После добавления 8 капель воды растворения всё ещё не заметно. Добавьте всего 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

2.Открытие мочевой кислоты (мурексидная прба).

На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю раствора натриевой соли мочевой кислоты (полученной в предыдущем опыте). Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки. Как только раствор выпарится и начнётся слабое покраснение, прекратите нагревания. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите 1 каплю 10% раствора аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).

8.Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1.Напишите формулу пиразола, докажите его ароматичность. Какими свойствами кислотными, основными или амфотерными обладает пиразол.

2.Напишите таутомерные превращения гуанина.

3.Напишите строения нуклеозидов: тцитидина и дезоксигуанозина ,укажите в них N-гликозидную связь.

4.Напишите строение нуклеотида 5´тимидиловой кислоты, укажите N-гликозидную и сложноэфирную связи.

5.Напишите строение участка ТАГ в ДНК.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,с275-309;с.431-448

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР- Медиа, 2010.

б) дополнительная

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003.

2.Практикум по общей и биоорганической химии. Под. ред. В.А.Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2007..

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

4.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., 1985,с.222 -2234.

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

6