01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 07

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________2013г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль № 1 «Реакционная способность биоорганических соединений »

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: преподаватель Мищук В.А.

Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.

Владивосток, 2013

1.Тема занятия. «Реакции окисления и восстановления органических соединений».

2.Мотивация изучения темы. Окислительно-восстановительные реакции занимают большое место в органической химии. Важнейшее значение они имеют и для процессов жизнедеятельности. С их помощью организм удовлетворяет свои энергетические потребности, поскольку при окислении органических веществ происходит высвобождение энергии. С другой стороны эти реакции служат для превращения пищи в компоненты клетки.

Знание темы необходимо при изучении следующих дисциплин:

- биологическая химия (окислительно-восстановительные процессы в организме, цикл Кребса);

- биология (разделы – биология клетки, наследственность и изменчивость, в опросы эволюции).

3.Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

углерод-углеродных связей.

«Уметь» - писать окислительно-восстановительные реакции протекающие in vivo и in vitra; обратимые окислительно-восстановительные реакции пар соединений: гидрохинон-хинон и цистеин-цистин.

«Владеть»- умением показать роль окислительно-восстановительных процессов в формировании живых систем; знаниями способности органических соединений к окислению и восстановлению как фундаментальных свойств, обуславливающих протекание большинства химических реакций в живых организмах.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Понятие «окисление» и «восстановление» (общее среднее образование).

2. Способность к окислению первичных, вторичных спиртов (общее среднее образование).

3. Способность к окислению альдегидов и кетонов (общее среднее образование).

5.Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1.Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1.Понятие «окисление» и «восстановление».

2.Способность к окислению первичных, вторичных, третичных спиртов.

3. Способность к окислению альдегидов и кетонов.

4.Окисление гидроксикислот в организме.

5.Восстановление оксокислот в организме.

6.Окислительно-восстановительные взаимопревращения цистеина и цистсна.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. В организме пировиноградная кислота(2-оксопропановая) кислота восстанавливается в молочную кислоту. Напишите реакцию восстановления пировиноградной кислоты.

2. Хлорэтон(1,1,1-трихлор-2метилпропанол-2) оказывает успокаивающее и лёгкое наркотическое действие. Способно ли это лекарственное средство подвергаться окислению?

3. Подвергните окислению пропанол-2 и 2-метилпропанол-2. Напишите схему возможной реакции.

4. Проведите мягкое окисление бутена-2. Какие продукты получаются?

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста №1.

Альдегиды окисляются до

а) карбоновых кислот

б) спиртов

в) кетонов

Вариант теста № 2

Окисление гидроксикислот в организме происходит до

а) аминокислот

б) оксокислот

в) карбоновых кислот

Вариант теста № 3

Восстанавливаются оксокислоты в организме до

а) спиртов

б) гидроксикислот

в) аминокислот

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к отчёту по модулю 1	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирки, спиртовка, спички, держатель, олеиновая кислота, 5% раствор карбоната натрия, 2% раствор перманганата калия, этиловый спирт, 10% раствор серной кислоты, 10% раствор дихромата калия.

Методика выполнения работы.

1.Окисление олеиновой кислоты раствором перманганатом калия.

В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора карбоната натрия и 2скапли 2% раствора перманганата калия. Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с окраской раствора.

2. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

В пробирку поместите 2 капли этилового спирта, добавьте 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 2 капли 10% раствора дихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения окраски. Через несколько секунд раствор становится синевато-зелёным. Ощущается запах уксусного альдегида (запах прелых яблок).

8.Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Подвергните окислению бутанол-2 и 2-метилпентанол-2.Напишите схему возможной реакции.

2. Проведите мягкое окисление гексена-2. Какие продукты получаются?

3. Напишите схемы реакций восстановления и окисления n-нитротолуол.

4. Подвергните окислению пропанол-1 в соответствующую кислоту.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,с275-309;с.213-227

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР- Медиа, 2010.

б) дополнительная

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003.

2.Практикум по общей и биоорганической химии. Под. ред. В.А.Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2007..

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

4.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., 1985,с.128-137.

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

6