01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 03

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________2013г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: преподаватель Мищук В.А.

Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.

Владивосток, 2013

1.Тема: «Реакции нуклеофильного замещения (S_N) и элиминирования (E) в спиртах и аминах».

2.Мотивация изучения темы.

Реакции нуклеофильного замещения характерны для насыщенных органических соединений, содержащих такие функциональные группы, как галоген, гидроксильную, тиольную группы и аминогруппу. Названные функциональные группы характерны для таких жизненно важных БАВ организма, как биогенные амины, углеводы, белки, липиды, нуклеиновые кислоты, ферменты, гормоны. Реакции нуклеофильного замещения (S_N) и элиминирования позволяют раскрыть возможности для решения теоретических и практических проблем в:

-биохимии (механизм ферментативных реакций, бета-окисление, превращения амино-, гидрокси-, оксо- карбоновых кислот),

-фармакологии (химические превращения в организме лекарственных препаратов),

-токсикологии (химические превращения в организме токсических веществ, действие антидотов).

3.Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - галогенопроизводные, амины, спирты, тиолы в природе и организме; реакции окисления спиртов, аминов, тиолов, фенолов in vitro, in vivo (ферментативные) и роль их в процессах жизнедеятельности; механизм реакций замещения в аминах и спиртах; механизм конкурентной реакции отщепления (элиминирования) и ее биологическую роль.

«Уметь» - объяснить на конкретных примерах галогенопроизводных, первичных, вторичных, третичных спиртов, аминов, тиолов механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования; прогнозировать реакционную способность биологически активных веществ, содержащих амино-, гидрокси, тио- группы .

«Владеть» - навыками прогнозировать поведение БАВ содержащих гидрокси-, амино-, тио- группы в химических и биохимических процессах;

целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в организме для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1.Алканы. Алкены. Строение и химические свойства (общее среднее образование).

2.Спирты. Галогенопроизводные. Строение и химические свойства (общее среднее образование).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1.Распространение галогенопроизводных, аминов, спиртов, тиолов в природе и организме.

2.Реакции окисления спиртов, аминов, тиолов, фенолов in vitro, in vivo (ферментативные) и роль их в процессах жизнедеятельности.

3.Механизм реакций замещения у тетрагонального атома углерода и биологическая роль этого процесса.

4.Механизм конкурентной реакции отщепления (элиминирования) и ее биологическая роль.

5.2.Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите реакцию взаимодействия н-пропилбромида с водным раствором гидроксида калия. Опишите механизм реакции. Биороль реакций.

2. По какому механизму протекает реакция взаимодействия н-пропилбромида со спиртовым раствором гидроксида калия? Опишите механизм.

3. Покажите образование межмолекулярной водородной связи на примере этилового спирта. Как это явление отражается на температуре кипения спирта?

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к практическому занятию.

Вариант теста №1.

Получение этилхлорида из этилового спирта протекает по механизму

а) S_N1

б) S_N2

в) S_N

Вариант теста № 2.

Для превращения группы ОН в хороший нуклеофуг нужно

а) подкислить

б) подщелочить

в) охладить

Вариант теста № 3.

Взаимодействие этилового спирта с концентрированной серной кислотой приводит к образованию

а) этилена

б) ацетилена

в) этана

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию «Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения (АN)»	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирками, лопаточки, газоотводная трубка, спиртовка, хлорид натрия, этанол, концентрированная серная кислота, оксид алюминия, бромная вода, перманганат калия.

Методика выполнения работы.

1.Получение этилхлорида.

В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия. Прилейте 10 капель этанола (на общем столе). Затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и нагревайте на слабом пламени горелки, не допуская обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийся этилхлорид загорается, образуя колечко зеленого цвета (образование этилхлорида начинается не сразу).

2.Дегидратация этанола.

В 1-ю пробирку поместите 8 капель концентрированной серной кислоты(в вытяжном шкафу), 10-12 капель этанола (на общем столе) и несколько крупинок оксида алюминия. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и конец трубки опустите во 2-ю пробирку с 4 каплями бромной воды. Нагревайте 1-ю пробирку над пламенем горелки. Как только бромная вода начнёт обесцвечиваться, немедленно опустите конец газоотводной трубки в заранее приготовленную 3-ю пробирку с 1 каплей 2%ираствора перманганата калия(1) и 5 каплями воды. Продолжайте нагревание и обратите внимание на изменения, происходящие в 3-й пробирке. Затем удалите 3-ю пробирку и подожгите у конца газоотводной трубки выделяющийся газ (горит светящимся пламенем).

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Опишите механизм реакции гидролиза трет-бутилиодида. Биороль реакций S_N.

2. Напишите реакцию взаимодействия трет-бутилиодида со спиртовым раствором гидроксида натрия.

3. Напишите схему реакции окисления этилового спирта в соответствующую кислоту. Какой промежуточный продукт образуется в ходе этой реакции?

9.Учебно-материальное обеспечение:

9.1.Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,с149-175

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010.с39-50.

б) дополнительная

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003, гл.185

2. Практикум по общей и биоорганической химии. Под. ред. В.А.Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2007, модуль 4 (4.1), с. 113 - 124.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

4. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого.- Санкт-Петербург: Химиздат, 2001.гл.19

5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985,с.55-80.

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

6