01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 06

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры Протокол №____от « »__________2013_г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1.Тема: «Гидрокси- и оксокислоты, их химические свойства»

2. Мотивация изучения темы. Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:

-биологическая химия (химия и обмен углеводов, энергетический обмен);

-патофизиология, клиническая патофизиология (типичные нарушения обмена веществ);

-эндокринология (механизм развития заболевания сахарного диабета);

-клиническая физиология (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);

-фармакология (факторы, влияющие на фармакинетику и фармадинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).

3. Цели занятия.

3.1. Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи:

После изучения темы студент должен:

«Знать» - реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидроксикислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.

«Уметь» - приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, реакций элиминирования для β-гидроксикислот, проводить качественные реакции обнаружения гидрокси-, оксо-, карбокси- функциональных групп, реакций ацетоуксусного эфира с хлоридом железа(III) и бромной водой, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.

«Владеть» - навыками прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением, объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Реакционный центр.

2. Нуклеофильные и электрофильные реагенты.

3. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения; их роль в процессах жизнедеятельности организма; гетерополифункциональные соединения;

2. Классификация гетерофункциональных соединений ;( гидрокси-, оксо-, аминокислоты);

3. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений:

4. Реакции внутри- и межмолекулярной циклизации;

5. Реакции по СН-кислотному центру (реакции элиминирования);

6. Виды таутомерии; кето-енольная таутомерия ( на примере -оксокислот);

7. Хелатообразующие свойства;

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

Задача №1. Напишите структурные формулы -,-,- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.

Задача №2. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетоуксусного эфира с синильной кислотой, аммиаком, хлоридом фосфора(V).

Задача №3. Какое соединение получится при нагревании 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты? Назовите продукт реакции.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):

а)СH₂(OH)-СH₂(OH)

б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

в) СН3-CH₂-CH₂-OH

г)NH₂-CH₂-СООН

Вариант теста № 2.

Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования вступает

а) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₂-СОО

б) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СООН

в) НООС-СН(ОН)-СН(СН₃)₂

г) Ph-СН₂-СН(ОН)-СООН

Вариант теста № 3.

Декарбоксилируется легче кислота

а) НООСС(О)СН₂СООН

б) NH₂-CН₂-СН₂-СООН

в) НООССН₂СН₂СООН

г) СН₃СН(ОН)СООН

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	15
6	Управляемое СДС в учебное время	Обработка экспериментальных данных, выводы подготовка отчёта. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Выполнение эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	15
7	Контроль достижения поставлен вления органических соединений».ных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию «Реакции окисления и восстановления органических соединений»	5

7. Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Приборы и оборудование. Пробирки лабораторные; штатив для пробирок; спиртовка, спички, держатель.

Реактивы: Салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, р-р гидроксида натрия (5и10%), р-р сульфата меди, р-р хлорида железа(III), винная кислота.

Ход работы. Опыт 1. Получение и свойства солей винной кислоты.

1. В первую пробирку помещают 0,5 мл 15% р-ра винной кислоты и 0,5 мл 5% р-ра гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия (если осадок не выделяется, надо потереть стеклянной палочкой о внутреннюю стенку пробирки.)

2. К полученному осадку добавляют по каплям 10% р-р гидроксида натрия до полного его растворения. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

3. Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди (II), добавляют р-р сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.

Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

В две пробирки поместите по несколько кристалликов ацетилсалициловой кислоты (в первую пробирку) и салициловой кислоты (во вторую пробирку), добавьте в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 1-2 капли р-ра хлорида железа (III), отметьте окраску раствора в каждом случае, затем раствор с ацетилсалициловой кислотой прокипятите в течение 30 с на небольшом огне, отметьте изменение окраски раствора.

Опыт 3. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

Поместите в пробирку 0,5 мл ацетоуксусного эфира и по каплям 1% р-ра хлорида железа(III) до появления фиолетово-красного окрашивания. Прибавьте 0,5 мл бромной воды. Окрашивание исчезает, но затем появляется вновь. Это явление может повториться несколько раз при добавлении каждый раз бромной воды.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагревании γ -гидроксивалериановой кислоты.

2. Напишите для пировиноградной кислоты реакции со следующими веществами: а) С₆H₅NH-NH₂ б) NaHCO₃. Назовите продукты реакций. Для первой реакции опишите механизм.

9. Учебно-материальнное обеспечение:

9.1. Литература.

а) Основная литература:

1. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, с.256-268.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед.вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной.-М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012, с.81-93.

б) Дополнительная литература:

1. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Дрофа, 2002.

2. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Учебное пособие. Владивосток: ВГМУ, 2006.

3. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого.- Санкт-Петербург: Химиздат, 2001.

10. Материальное обеспечение:

Таблицы: «Электронные эффекты заместителей», «Механизмы химических реакций», лабораторное оборудование.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6