01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 08

6

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль № 1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Отчет по модулю 1: «Реакционная способность биоорганических соединений».

2. Мотивация изучения темы. Данный рубежный контроль подводит итог изучению таких основополагающих вопросов органической химии, как классификация, номенклатура органических соединений, кислотность и основность молекул, общие закономерности реакционной способности углеводородов и их производных. Этот раздел служит фундаментальной основой для изучения всех последующих тем биоорганической химии.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК, реакционную способность углеводородов разной степени насыщенности, а также таких классов органических соединений, как галогеноуглеводороды, спирты, амины, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их ацильные производные, гидрокси- и оксокислоты: реакции радикального замещения S_R , электрофильного присоединения А_E, электрофильного замещения S_E, влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических ГТЦ на реакционную способность и их ориентирующее действие; биологическую роль реакций А_E, S_R, S_E в процессах жизнедеятельности; механизм реакций замещения в аминах и спиртах; механизм конкурентной реакции отщепления (элиминирования) и ее биологическую роль; реакции А_N в альдегидах и кетонах, нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их функциональных производных, специфические свойства гидрокси- и оксокислот.

«Уметь» - применять правила номенклатуры IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов, классифицировать органические соединения исходя из структурных особенностей, прогнозировать реакционную способность органических соединений и физические свойства, в зависимости от строения, проводить качественные реакции, подтверждающие особенности строения веществ данного класса.

«Владеть» - навыками прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова, в частности структурной изомерии (общее среднее образование);

2. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений (общее среднее образование);

3. Виды гибридизации атома углерода и строение ковалентной связи (общее среднее образование);

4. Электроотрицательность элементов (общее среднее образование);

5. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури ( кафедра химии).

6. Строение и свойства одинарной и двойной связи. Механизм электрофильного присоединения (Ае), механизм нуклеофильного замещения Sn у sp² –гибридного атома углерода (кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Составление названий органических соединений по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

2. Функциональные группы классов органических соединений

3. Сопряжение, электронные эффекты.

4. Кислотность, основность органических соединений.

5. Углеводороды. Химические свойства (реакции АЕ, SЕ, SR).

6. Спирты, амины. Химические свойства. Реакции SN и Е.

7. Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Реакции АN.

8. Карбоновые кислоты. Химические свойства. Реакции SN. Представители.

9. Гетерофункциональные органические соединения. Химические свойства. Представители.

10. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Объясните и напишите механизм реакции нуклеофильного замещения на примере получения этилхлорида из этилового спирта.

2. Напишите реакцию диспропорционирования бензальдегида. Опишите механизм.

3. Напишите реакцию образования ацетамида из хлорангидрида уксусной кислоты. Опишите механизм.

4. Что происходит при нагревании молочной кислоты? Напишите схему реакции.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Качественная реакция на непредельные углеводороды

а) с [Ag( NH₃)₂]OH

б) с Cu(OH)₂

в) с бромной водой

г) с FeCl₃

Вариант теста № 2.

Соединение, взаимодействующее с реактивом Толленса (оксид серебра в виде аммиачного комплекса [Аg(NH₃)₂]ОН)

а) пропанол

б) формальдегид

в) ацетамид

г) щавелевая кислота

Вариант теста № 3

Правильное название противотуберкулезного средства ПАСК:

а) 3- гидрокси-5-карбоксианилин б) 5-амино-2-карбоксифенол в) 4-амино-2-гидроксибензойная кислота г) 2-карбокси-5-аминофенол.

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин
1	2	3	4
Вводная часть занятия			10
	Организация занятия	Проверка присутствующих, их внешнего вида, наличия рабочих тетрадей.	5
2.	Определение темы, мотивации, цели, задач занятия	Формирование мотивации занятия в системе подготовки и будущей профессиональной деятельности врача.	5
Основная часть занятия			70
3.	Демонстрация методики	Консультация по теме итоговой работы.	5
4.	Индивидуальные задания на СРС в учебное время	Выполнение заданий по модулю №1 «Реакционная способность биоорганических соединений»	45
5.	Реализация планируемой формы занятия.	Контроль результатов обучения и оценка с помощью дескрипторов.	10
6.	Итоговый контроль	Сдача результатов контрольной работы и индивидуальное собеседование со студентами.	10
Заключительная часть занятия			10
7.	Подведение итогов занятия	Обсуждение результатов подготовки к занятию и работы студентов. Определение достижения цели занятия.	5
8.	Общие и индивидуальные задания на СРС во внеучебное время	Указание на самоподготовку студентов к следующей теме «Углеводы: моносахариды. Химические свойства. Биороль».	5

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1.Объясните правило Марковникова на примере реакции бутена-1 с хлористым водородом. Опишите механизм.

2. Объясните и напишите механизм реакции нуклеофильного замещения на примере получения этилхлорида из этилового спирта. Обоснуйте роль кислотного катализатора.

3. Напишите реакцию получения этилполуацеталя уксусного альдегида с использованием кислого катализатора. Опишите механизм реакции. Какую роль в организме играет реакция ацетализации?

4. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагревании 2-гидроксипропановой (молочной) кислоты.

5. Для олеиновой кислоты напишите реакцию окисления в нейтральной среде.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн.1, 2.,.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы электронных эффектов и механизмов реакций.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.