01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 04

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________2013г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: преподаватель Мищук В.А.

Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.

Владивосток, 2013

1.Тема: «Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения (А_N)».

2.Мотивация изучения темы.

Реакции нуклеофильного присоединения (А_N) позволяют раскрыть возможности для решения теоретических и практических проблем в:

-биохимии (витамины, обмен углеводов, простых белков, химия мочи);

-патологической физиологии (понимание патологии сахарного диабета);

-эндокринологии (диагностика сахарного диабета, тиреотоксикозов);

-инфекционных болезнях (кетоновые тела в биологических жидкостях как вторичные явления при заболевании гриппом, скарлатиной, туберкулезом, менингитом, у детей – при токсикозах, дизентерии);

-фармакологии (химические превращения в организме лекарственных оксо- соединений);

-гигиене питания (изучение явления голодания и безуглеводной диеты);

-военной токсикологии (БОВ нервно-паралитического действия).

3.Цели занятия.

3.1Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2.Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - электронное строение карбонильной группы и её влияние на образования других реакционных центров в молекуле; общий механизм нуклеофильного присоединения; реакции окисления и восстановления.

«Уметь» - определять реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов, приводить схемы реакций карбонильных соединений с образованием полуацеталей, ацеталей, иминов, гидрозонов, реакции гидролиза; приводить схемы реакций окисления и восстановления альдегидов; экспериментально проводить иодоформную пробу.

«Владеть» - навыками прогнозировать поведение БАВ, содержащих оксо- группы, в химических и биохимических процессах; целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в организме для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1.Альдегиды и кетоны. Строение, основные представители (общее среднее образование).

2.Реакции окисления и восстановления альдегидов, кетонов . (общее среднее образование).

5.Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1.Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1.Распространение карбонильных соединений в природе, в организме, в составе лекарственных препаратов, токсических веществ;

2.Электронное строение, основные характеристики оксо-группы;

3.Механизм реакций нуклеофильного присоединения (ацетализации, диспропорционирования, альдольной конденсации, образование иминов, галоформные пробы), их значение в процессах жизнедеятельности;

4.Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.

5.2.Задания для СРС во внеучебное время.

1.Напишите схему получения полуацеталя из этилового спирта и пропионового альдегида. Опишите механизм реакции.

2.Напишите реакцию альдольной конденсации этаналя. Опишите механизм.

3.Напишите схему образования гидразона этаналя и опишите механизм

реакции.

5. Напишите реакцию восстановления 3-метилбутанона-2,используя алюмогидрид лития.

5.3.Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста №1

Соединение, взаимодействующее с реактивом Толленса (оксид серебра в виде аммиачного комплекса [Аg(NH₃)₂]ОН)

а) пропанол

б) формальдегид

в) ацетамид

Вариант теста № 2.

Метилкетоны идентифицируют реакцией :

а) «серебряного зеркала»

б) иодоформой

в) восстановлением

Вариант теста № 3.

Альдегиды с жидкостью Фелинга при нагревании образуют осадок:

а) желтого цвета

б) кирпично-красного

в) черного

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию «Карбоновые кислоты и их ацильные производные. Реакции нуклеофильного замещения»	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, 2,4-динитрофенилгидразин, формалин, раствора иода в иодиде калия, ацетон, 2% раствор сульфата меди.

Методика выполнения работы.

1.Образование 2,4 – динитрофенилгидразона формальдегида.

Поместите в пробирку 5 капель 2,4-динитрофенилгидразина и 1-2 капли формалина.

2.Открытие ацетона переводом его в йодоформ (в биологических жидкостях в плане УИРС).

В пробирку поместите 1 каплю раствора иода в иодиде калия и прибавьте почти до исчезновения окрашивания по каплям 10% раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом.

3.Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжелых металлов.

Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата меди (II) . К выпавшему осадку гидроксида меди(II) прибавьте в 1-ю пробирку 3 капли формалина, а во 2-ю – 3 капли ацетона. Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает выделиться металлическая медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди.

4.Диспропорционирование формальдегида в водных растворах.

Поместите в пробирку 2-3 капли формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.

8.Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1.Напишите реакцию получения полуацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида. Объясните роль катализатора.

2.Напишите реакцию взаимодействия уксусного альдегида с этиламином. По какому механизму она протекает?

3. Напишите реакцию альдольной конденсации этаналя.

9.Учебно-материальное обеспечение:

9.1.Литература:

а) обязательная

1.Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,с181-207.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010.с 51-61.

б) дополнительная

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003, гл.185

2.Практикум по общей и биоорганической химии. Под. ред. В.А.Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2007, модуль 4 (4.1), с. 113 - 124.

3.Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

4.Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого.- Санкт-Петербург: Химиздат, 2001.гл.18.

5.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1985. ч.1, тема 1.7 (с. 92 - 108), 1999. тема 11 (с.158 - 177).

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6