01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 02

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________2013г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль № 1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: преподаватель Мищук В.А.

Рецензент: ст.преподаватель Усова М.Г.

Владивосток, 2013

1.Тема занятия. «Реакции электрофильного замещения (S_E) и присоединения (A_E)».

2.Мотивация изучения темы. Электронные механизмы химических реакций являются основной при рассмотрении вопросов о закономерностях в химическом поведении классов органических соединений, во взаимосвязи с их строением. Углеводороды – это простейшие представители ациклических и циклических органических молекул, основная база для формирования классов и групп органических соединений, представители которых являются участниками биохимических процессов в организме или структурными компонентами клеток. Таким образом, это теоретическая база для усвоения, медико-биологических и специальных дисциплин, способствующая формированию целостного научного восприятия химических и биохимических процессов, протекающих в живых системах. Электронные механизмы химических реакций позволяют раскрыть возможности для решения теоретических и практических проблем в:

-биологической химии: для понимания процессов, протекающих в живом организме (синтез гормонов, катаболизм липидов);

--фармакологии: механизм действия лекарственных препаратов на организм.

3.Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать»- реакции радикального замещения S_R (галогенирование, сульфирование, нитрование, пероксидное окисление алканов и циклоалканов, понятие о цепных реакциях); реакции электрофильного присоединения А_E (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, сульфирование, нитрование, пероксидное окисление, гидратация) алкенов, алкадиенов; реакции электрофильного замещения S_E (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование) ароматических углеводородов (аренов) и гетероциклических соединений (ГТЦ); влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических ГТЦ на реакционную способность и их ориентирующее действие; биологическую роль реакций А_E, S_R, S_E в процессах жизнедеятельности.

«Уметь» - прогнозировать реакционную способность алканов, циклоалканов, алкадиенов, алкенов, циклоалкенов, ароматических (гомо- и ГТЦ) соединений в реакциях свободного радикального замещения, электрофильного присоединения и замещения во взаимосвязи с электронным строением атомов и связей и электронными эффектами заместителей и гетероатомов.

«Владеть»- навыками определения взаимозависимости химического поведения природных соединений, имеющих широкое распространение среди растительных лекарственных препаратов (флавоноидов) для применения этих знаний в профессиональной деятельности, взаимосвязи между строением и химическим поведением органических соединений.

4.Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

1.Алканы. Алкены. Строение и химические свойства (общее среднее образование).

2.Алкадиены. Алкины. Правило Марковникова (общее среднее образование).

5.Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1.Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Субстрат, реагент, реакционный центр;

2. Электрофил, нуклеофил, карбкатионы;

3. Влияние окружения реакционного центра; электронные эффекты;

4. Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям, правило Марковникова;

5. Электрофильное замещение в ароматическом ряду.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите уравнения реакций гидрогалогенирования этена, 2-метилбутена. Опишите механизм реакции. Покажите действие правила Марковникова.

2. Напишите реакцию бромирования фенола (с механизмом).

3. Какие продукты образуются в результате нитрования бромбензола, бензойной кислоты? Какое соединение будет более активным в данной реакции?

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму

а) радикального замещения

б) нуклеофильного замещения

в) электрофильного замещения

Вариант теста № 2.

Склонность к реакциям электрофильного присоединения имеют

а) арены

б) алкены

в) алканы

Вариант теста № 3.

Качественная реакция на непредельные углеводороды

а) с [Ag( NH₃)₂]OH

б) с Cu(OH)₂

в) с бромной водой

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию «Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования в спиртах и аминах»	5

7.Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения деятельности студентов (СДС) в учебное время.

Приборы и реактивы: штатив с пробирки, олеиновая кислота, раствор брома в тетрахлорметане, анилин, бромная вода.

Методика выполнения работы.

1.Бромирование непредельных углеводородов.

В пробирку поместите 3-4 капли олеиновой кислоты. Затем прибавьте 5 капель раствора брома в тетрахлорметане. Встряхните пробирку. Отметьте наблюдаемые изменения.

2.Образование триброманилина.

Реакция бромирования анилина протекает с высоким выходом и используется в фармацевтическом анализе для открытия анилина и ряда его производных.В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взболтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-триброманилина.

8.Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1.Объясните правило Марковникова на примере реакции бутена-1 с хлористым водородом. Опишите механизм.

2.Напишите уравнение реакции хлорирования метилбензола (толуола) в присутствии хлорида алюминия. Опишите механизм. Объясните активирующее и ориентирующее влияние метил- радикала.

3.Напишите уравнение реакции сульфирования анилина. Опишите механизм. Какое соединение - бензол или анилин - легче вступает в эту реакцию и почему?

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1.Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,с117-146

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010.с26-35.

б) дополнительная

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003, гл.185

2.Практикум по общей и биоорганической химии. Под. ред. В.А.Попкова. – М.: Издательский центр «Академия», 2007, модуль 4 (4.1), с. 113 - 124.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

4.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985,с.55-80.

10. Материальное обеспечение:

а) таблицы механизмов реакций

б) таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе

6