01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 16

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль №3«Омыляемые и неомыляемые липиды»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Сдача практических навыков.

2. Мотивация изучения темы: Изучение биоорганической химии в медицинских вузах предполагает формирование системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов живого организма. Достижение этой цели предусматривает выполнение ряда целевых проблемных задач, в результате чего у студентов должны быть сформированы определенные знания и умения.

3 Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК;

«Уметь» - изображать структурные и стереохимические формулы соединений, определять наличие и тип кислотных и основных центров и давать сравнительную оценку силы кислотности и основности органических соединений; определять механизмы реакции для прогнозирования направления и результата химических превращений органических соединений; экспериментально определять наличие определённых видов функциональных групп и специфических фрагментов в молекуле с помощью качественных реакций;

«Владеть» - навыками прогнозирования химического поведения соединений данного класса во взаимосвязи с их строением, проведения реакций, подтверждающих особенности строения веществ данного класса.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

Пространственное строение (конфигурация, конформация циклогексановых колец), конфигурационная изомерия (цис-, транс-) органических соединений.

Строение и свойства одинарной и двойной связи. Механизм электрофильного присоединения (Ае), механизм нуклеофильного замещения Sn у sp² –гибридного атома углерода (кафедра химии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Составление названий органических соединений по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

2. Функциональные группы классов органических соединений

3. Реакционные центры в соединениях.

4. Качественные реакции на

- двойную связь

- многоатомные спирты

- фенолы

- альдегиды

- кетоны («кетоновые тела»)

- карбоновые кислоты (кислотность биожидкостей)

- глюкозу (сахар биожидкостей)

- фруктозу

- крахмал

- свободные аминокислоты

- белки с ароматическими ядрами

- белки с SН - группами

- пептидную связь белка (биуретовая реакция) биожидкостей

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Определить класс органического соединения и дать название по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

2. Определить в молекуле наличие реакционных, хиральных центров и прогнозировать реакционную способность соединения:

3. Качественный функциональный анализ. Провести качественную реакцию обнаружения многоатомных спиртов в биологических жидкостях.

Написать уравнение реакции.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Качественная реакция на непредельные углеводороды

а) с [Ag( NH₃)₂]OH

б) с Cu(OH)₂

в) с бромной водой

г) с FeCl₃

Вариант теста № 2.

Соединение, взаимодействующее с реактивом Толленса (оксид серебра в виде аммиачного комплекса [Аg(NH₃)₂]ОН)

а) пропанол

б) формальдегид

в) ацетамид

г) щавелевая кислота

Вариант теста № 3

Правильное название противотуберкулезного средства ПАСК:

а) 3- гидрокси-5-карбоксианилин б) 5-амино-2-карбоксифенол в) 4-амино-2-гидроксибензойная кислота г) 2-карбокси-5-аминофенол.

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к зачету	5

7. Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Оборудование и реактивы: NaOH-10%, HCL-10% CH₃COOН, синий лакмус, 1% FeCl₃, щавелевая к-та (тв.), CaCl₂ 5%, 10% H2SO4, 2% KMnO4, 10% NH₃, C₂H₅OH, конц H₂SO_4, HNO₃, 40% формальдегид, 2% CuSO₄, ацетон, метиловый красный, ацетон, I₂ в KI, фенол, глицерин, резорцин. Пробирки, пипетки, спиртовка, держатель, предметное стекло, газоотводная трубка.

Задание: провести качественный функциональный анализ согласно заданию в карте контроля. Эксперимент выполняется по методикам, описанным в руководствах к предыдущим занятиям. При оформлении результата эксперимента отразите название опыта, условия опыта, схему реакций наблюдения, выводы.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Определить класс органического соединения и дать название по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

2. Определить в молекуле наличие реакционных, хиральных центров и прогнозировать реакционную способность соединения:

3.Качественный функциональный анализ. Обнаружить с помощью качественной реакции присутствие в белке ароматических аминокислот. Написать уравнение реакции.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007,

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн.1, 2.,.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы электронных эффектов и механизмов реакций.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6