Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

Методические рекомендации для студентов

к лабораторному занятию

Модуль №3«Омыляемые и неомыляемые липиды»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Неомыляемые липиды. Отчет по модулю 3: «Омыляемые и неомыляемые липиды».

2. Мотивация изучения темы: Терпены входят в состав липидов растений, ими богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся и различные растительные пигменты, и жирорастворимые витамины. Многие широко применяющиеся фрампрепараты относятся к терпеноидам. Стероиды входят в состав липидов животного происхождения. Они выполняют в организме разнообразные функции. Наиболее сложные из стероидов – стерины - являются предшественниками желчных кислот; желчные кислоты активируют фермент липазу, катализирующий гидролиз жиров; стероидные гормоны принимают участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций в организме, многие из них используются как лекарственные средства.

3 Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - строение и химических свойства неомыляемых липидов и их структурных компонентов как химическую основу для изучения химических процессов действия их в живых организмах; классифицию терпенов, строение и свойства терпеноидов, широко применяемых в медицине (ментол, терпин, камфора, витамин А и др.); структурные формулы родоначальных структур: эстрана, андростана, прегнана, холана, холестана и важнейших представителей соответствующих групп стероидов: стеринов, желчных кислот, андрогенных и эстрогенных веществ, кортикостероидов.

«Уметь»-использовать изопреновое правило для выделения в структуре важнейших представителей терпеноидов «изопреновые» звенья, классифицировать терпеноидные соединения на моно-, ди-, три- и тетратерпеноиды с учетом числа изопреновых звеньев и приводить примеры соответствующих соединений, приводить структурные формулы ненасыщенных алициклических и циклических терпенов , играющих важную биологическую роль, приводить структурные формулы стероидов, широко применяемых в медицине (эргостерин, витамин D₂; желчные кислоты: холевая и дезоксихолевая кислоты; эстрогенные вещества: эстрон, эстрадиол, эстриол; кортикостероиды: гидрокортизон, преднизолон и др.).

«Владеть» - навыками прогнозирования химического поведения соединений данного класса во взаимосвязи с их строением, проведения реакций, подтверждающих особенности строения веществ данного класса, выявления взаимосвязь стереохимических и химических превращений терпенов и стероидов с качественными сдвигами в свойствах некоторых БАВ, приводящих к патологическим процессам.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

Пространственное строение (конфигурация, конформация циклогексановых колец), конфигурационная изомерия (цис-, транс-) органических соединений.

Строение и свойства одинарной и двойной связи. Механизм электрофильного присоединения (Ае), механизм нуклеофильного замещения Sn у тригонального атома углерода (кафедра химии). Биороль стероидов (кафедра биологии).