01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 04.Методички / занятие 14

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ

к лабораторному занятию

Модуль №3«Омыляемые и неомыляемые липиды»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Омыляемые липиды.

2. Мотивация изучения темы: Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций: они являются структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль, служат формой «энергетического» запаса организма; отмечается связь между нарушением метаболизма липидов и сердечно-сосудистыми заболеваниями. Кроме того, липиды входят в состав некоторых фармацевтических препаратов, являясь их жировой основой.

Знание темы обходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:

- биологическая химия (в разделах химия липидов, обмен липидов, взаимосвязь обмена белков, жиров и углеводов);

- патологическая физиология (для понимания механизма возникновения патологических состояний, связанных с нарушением липидного обмена);

- фармакология (введение лекарственных веществ в связанной с липидами форме – в форме липосом);

- гигиена питания (пищевые вещества – источники энергии и их гигиена);

3 Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - строение и химических свойств омыляемых липидов (триацилглицеринов и фосфолипидов) и их структурных компонентов как химическую основу для изучения структуры биологических мембран и процессов липидного обмена, характеристики жиров и масел: иодное число, число омыления, кислотное число.

«Уметь» - приводить строение насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот, входящих в состав жиров и масел, соотносить консистенцию жиров и масел с качественным составом высших жирных кислот, использовать для характеристики жиров и масел такие показатели, как иодное число, число омыления, кислотное число с объяснением химической основы их экспериментального определения; описывать общий принцип строения фосфолипидов (фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины).

«Владеть» - навыками прогнозировать поведение БАВ в химических и биохимических процессах; целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в организме для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.

4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

Цис-, транс- изомерия. Этерификация. Гидролиз сложных эфиров. Реакции электрофильного присоединения (кафедра химии), биороль простых и сложных омыляемых липидов (кафедра биологии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Жиры, масла. Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов. 2. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число). 3. Воски. Строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. 4. Фосфатидная кислота. Фосфолипиды (фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины).

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите схему гидролиза линоленодипальмитина в присутствии щелочи. Рассчитайте йодное число исходного жира.

2. Напишите схему каталитического гидрирования дилиноленоилолеина. Какой объем водорода потребуется для гидрирования 1 кг этого триацилглицерина? Укажите консистенцию конечного жира.

3. Напишите структурную формулы лецитина (фосфатидилхолина) в состав которого входят стеариновая, олеиновая кислоты и реакцию щелочного гидролиза.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

К сложным липидам относится:

а) фосфатидилсерин

б) тимидилфосфат

в) сфингозин

г) дипальмитостеарин

Вариант теста № 2.

Какое из приведенных высказываний неверно относительно ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов:

а) насыщенный фрагмент углеводородного радикала кислоты находится в зигзагообразной конформации

б) двойные связи имеют цис-конфигурацию

в) число атомов углерода нечетное

г) двойные связи не сопряжены.

Вариант теста № 3.

Какие из названных соединенийотносятся к простым омыляемым липидам:

а) триацилглицерина б) фосфатидилсерины в) сфинголипиды г) воски

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ПК-2, ПК-3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию по теме «Неомыляемые липиды» и к отчету по модулю 3 «Омыляемые и неомыляемые липиды».	5

7. Ориентировочная основа действия (ООД) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Оборудование и реактивы: олеиновая к-та, CCl₄, Br₂ в CCl₄, 5% Na₂CO_3, 2% KMnO₄.

Пробирки, спиртовка, держатель, спички.

Опыт 1. Доказательство непредельности олеиновой кислоты.

В пробирку поместите 3-4 капли олеиновой кислоты,обавьте по 10-15 капель этанола (растворитель). Затем в каждую пробирку прибавьте 5 капель раствора брома в тетрахлорметане. Встряхните пробирки. Прибавьте ещё 3-4 капли раствора брома в тетрахлометане и вновь встряхните. Отметьте наблюдаемые изменения.

Опыт 2 Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия

В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты , добавьте 2 капли 5% раствора карбоната натрия и 2 капли 2% раствора перманганата калия. Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте изменение первоначальной фиолетовой окраски раствора.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Что такое реакция гидрогенизации? Напишите схему гидрогенизации триолеата глицерина. Назовите полученный продукт.

2. Напишите реакцию этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения диолеоиллинолеоилглицерина. По какому механизму протекает реакция?

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, с.458-470.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. с.94-100.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн. 2., гл.37.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы механизмов реакций, таблицы электронных эффектов.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6