Подлинность Реакции

Структуру молекулы эфедрина составляют ароматическое ядро, вторичный спиртовой гидроксил и вторичная алифатическая аминогруппа.

Являясь α-аминоспиртом, эфедрина гидрохлорид обладает слабо выраженными кислотными свойствами, обусловленными подвижностью атома водорода спиртового гидроксила. Соседство спиртового гидроксила с аминогруппой позволяет проводить реакцию комплексообразования.

1. Реакция комплексообразования с сульфатом меди в щелочной среде. Согласно ФС образуется сине-фиолетовое окрашивание за счёт вторичного спиртового гидроксила и вторичной алифатической аминогруппы.

Образовавшийся комплекс способен переходить в эфирный слой, который приобретает лилово-розовую (красно-фиолетовую) окраску. Водный слой остается синим (ионы меди). Способность комплексной соли эфедрина с ионами меди растворяться в эфире делает эту реакцию специфичной и позволяет отличить от близких по структуре мезатона, адреналина и норадреналина.

красно-фиолетовое (лилово-розовое)

окрашивание эфира

1. Эфедрин окисляется в более жёстких условиях и более сильными окислителями (т.к. нет фенольного гидроксила). МФ III на эфедрин даёт реакцию окисления с калия гексациано(III)-ферратом (красной кровяной солью) при нагревании. Окисление идёт за счёт спиртового гидроксила до бензальдегида (запах горького миндаля), при этом расщепляется углерод-углеродная сигма-связь и образуется метилэтиламин (синее окрашивание лакмусовой бумаги):

[O]

+ K₃[Fe(CN)₆], t⁰

+

метилэтиламин (синее окрашивание лакмусовой бумаги)

бензальдегид (запах горького миндаля)

эфедрин

Другие возможные окислители – перманганат калия, йодат калия, нингидрин. С нингидрином в щелочной среде эфедрин образует темно-фиолетовое окрашивание.

2. Кислотно-основные свойства. Наличие вторичной алифатической аминогруппы определяет основные свойства эфедрина, он образует соли с кислотами и применяется в виде гидрохлорида. Под действием более сильных оснований эфедрина гидрохлорид, как и все соли слабых оснований и сильных кислот, подвергается гидролизу с выделением основания, но основание эфедрина РАСТВОРИМО в воде, поэтому видимых изменений не происходит. Это делает еще более значимым контроль рН (осуществляется потенциометрически).

Основание эфедрина растворимо в воде. Контроль процесса гидролиза – измерение рН раствора.

3. ФС хлорид-ионы доказывают с раствором серебра нитрата.

Физические и физико-химические показатели подлинности

1. температура плавления

2. [α]_D²⁰ удельное вращение (5% раствора в воде).

3. УФ-спектр. В диапазоне от 230 до 300 нм имеет набор максимумов (251,257,263 нм) и минимумов (253,361 нм) поглощения каждый из которых обусловлен наличием того или иного структурного фрагмента молекулы.

4. ИК-спектр.?