
- •Арилалкиламины и их производные (дигидроксифенилалкиламины, фенилалкиламины)
- •Гидроксифенилалкиламины
- •3. Кислотно-основные свойства:
- •4. Окислительно-восстановительные свойства:
- •5.Комплексообразующие свойства:
- •Физические и физико-химические свойства
- •Гидроксифенилалкиламины Гормоны мозгового слоя надпочечников
- •Получение
- •Химические свойства и особенности строения
- •Вписать продукты растворения ад и над
- •Физические и физико-химические показатели подлинности
- •Чистота
- •279 310 Им λ, нм Количественное определение
- •Хранение
- •Isadrinum – изадрин (изопреналина гидрохлорид)
- •Реакции подлинности
- •6,5 3,56 1,0
- •Чистота
- •Количественное определение
- •Фенилалкиламины ephedrini hydrochloridum – эфедрина гидрохлорид
- •Получение
- •Физические свойства
- •Подлинность Реакции
- •Чистота
- •Количественное определение
Хранение
Это не стойкие вещества, которые быстро разрушаются, вследствие окисления и гидролиза. Снижению активности способствует: щелочная среда, повышенные температуры, действие света и кислорода воздуха. Установлено, что реакция разложения адреналина и норадреналина идет с образованием ряда продуктов:
адренолютин адренохром оксоадренохром
желто-зел с флуор. красный
Растворы для инъекций готовят с добавлением стабилизатора - натрия хлорида и антиоксиданта – натрия метабисульфита (пентаоксодисульфата (IV) натрия).
Хранение герметично укупоренные банки оранжевого стекла или запаянные ампулы, защищающее от света место.
Применение ЛВ симпатомиметики (сосудосуживающие, бронхорасширяющие средства). Норадреналин оказывает более сильное сосудосуживающее и прессорное действие – гипертензивное и кардиотропное.
Применяют Адреналин при анафилактическом шоке, отеке Квинке, бронхиальной астме, аллергических реакциях. Норадреналин применяют для повышения АД при остром его понижении. Вводится в/в капельно. Норадреналин – симпатомиметическое (сосудосуживающее) средство, нейромедиатор адренергической системы – гипертензивное и кардиотропное.
Действие адреналина при введении его в организм связано с влиянием на альфа- и бета-адренорецепторы и во многом совпадает с эффектами возбуждения симпатических нервов. Он вызывает сужение сосудов органов брюшной полости, кожи и слизистых оболочек, повышается АД, при чем норадреналин оказывает более сильное сосудосуживающее и прессорное действие. Адреналин назначают п/к, в/м, местно, иногда вводят в/в и внутрисердечно.
Формы выпуска:
адреналина гидротартрат – порошок,
Solutio Adrenalini hydrotartratis 0,18% pro injectionibus;
Solutio Nordrenalini hydrotartratis 0,2% pro injectionibus.
Isadrinum – изадрин (изопреналина гидрохлорид)
∙НСI
Отличается от адреналина тем, что метильный радикал заменен на изопропильный. Это синтетический препарат, один из ряда препаратов с β- адреномиметиков и β-адреноблокаторов, содержащих аминоизопропильную цепочку.(фенотерона гидробромид, анаприлин, орципреналина сульфат и т.д.)
Описание. Белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, водные растворы при стоянии становятся розовыми.
Реакции подлинности
ФС Реакции окисления. Изадрин окисляется легче других препаратов группы дигидроксифенилалкиламинов, что связано с электронодонорным эффектом изопропильной группы (вторичная амногруппа). Его окисление йодом проходит даже в HCI(среда кислая) где диссоциация фенольных гидроксилов подавлена (отличие от норадреналина)
В ряду НАД → АД → ИД усиление восстановительных свойств.
6,5 3,56 1,0
Образуется окрашенное соединения типа адренохрома- аминохром:
рН = 1,0 – розовое (среда кислая)
рН = 3,56 – красное (слабокислая)
рН = 6,5 красно-фиол.(нейтральная)
Окисление раствором йода проводят в присутствии буферных растворов для создания определённого значения рН и раствора натрия тиосульфата для удаления избытка йода.
(I20)
2[O]
-
2H2O
Аминохром (орто-хинон)
Розовое окрашивание рН=1,0
в отличие от норадреналина
Реакции комплексообразования.
1). ФС с раствором железа (III) хлорида – изумрудно-зеленое окрашивание. При добавлении раствора аммиака изумрудно-зелёное окрашивание переходит в вишнёво-красное, а затем в оранжево-красное окрашивание.
+
изумрудно-зеленое
окpашивание
+ FeCl3
- 2HCl
Cl-
2). С раствором меди (II) сульфата в щелочной среде, образуется комплексное соединение за счёт вторичного спиртового гидроксила и вторичной аминогруппы аналогичное эфедрину, но у изадрина (изопреналин) окрашенное в желто-зелёный цвет, и в эфир не извлекается (отличие от эфедрина), т.к. содержат гидрофильные группы (фенольные гидроксилы) в бензольном кольце.
Осадительные (общеалкалоидные) реакции за счёт вторичной алифатической аминогруппы (пикриновая кислота и др.).
При взаимодействии с фосфорно–вольфрамовой кислотой сначала образуется белый осадок, при стоянии который приобретает коричневую окраску (отличие от адреналина).
+P2O5 · 12 WO3 · 42 H2O → ОСНОВАНИЕ · КИСЛОТА↓ (белый) → коричневый↓
Физические и физико-химические показатели подлинности
температура плавления, плавится с разложением.
УФ-спектр. Раствор в 0,1м HCI имеет ʎмах =279 нм.