14 Терпены

Терпе́нами называют  углеводороды – продукты биосинтеза общей формулы (C₅H₈)_n, с углеродным скелетом, формально являющимся производным изопрена СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂. В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены – основной компонент смол и бальзамов, Например, скипидар получают из живицы деревьев хвойных пород. Эфирные масла обнаруживаются в различных частях растений: корне, стволе, листьях, цветах, плодах. Они имеют сильный приятный запах, что и обуславливает их применение.

Кислородные производные терпенов обычно называют терпеноидами.

По своим физическим свойствам терпены – это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и легче её. Кипят при температурах от 140 до 190 °С.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:

• Монотерпены (терпены) C₁₀H₁₆,

• Сесквитерпены (полуторатерпены) C₁₅H₂₄,

• Дитерпены C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂ ,

• Тритерпены, C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃ ,

• Тетратерпены C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄ ,

• Политерпены  (C₅H₈)_n, где n > 8.

Они могут быть алифатическими и моно-, би- и трициклическими

Алифатические терпены и терпеноиды

К ним можно отнести мирцен и гераниол.

Мирцен (2-метил-6-метиленоктадиен-2,7) содержится в масле хмеля

Гераниол (транс-3,7-диметилоктадиен-2,7-ол-1) содержится как главная составная часть в эфирном масле листьев герани и обуславливает их запах. Содержится он также в розовом масле.

Алифатические терпены, как и вообще терпены, построены по так называемому «изопреновому правилу»: молекулу каждого соединения можно разделить (мысленно) на 2 скелетных остатка изопрена. Натуральный каучук в этом смысле является политерпеном.

Моноциклические терпены и терпеноиды

Ментол, терпенеол, лимонен

Этот ряд соединений называют ментановыми терпенами, так как их можно рассматривать как производные ментана (1-изопропил-4-метилциклогексан). Сам ментан в природе не встречается, но его спирт – ментол, составляет главную часть мятного масла. При восстановлении ментол даёт ментан, при окислении – ментон (входит в мятное масло).

ментан ментол ментон

α-Терпенеол – кристаллическое вещество, обладающее запахом сирени. При дегидратации α-терпенола может быть получен лимонен.

В нём имеется асимметрический атом углерода. Из (+)-лимонена почти нацело состоит эфирное масло померанцевой корки, он входит в состав лимонного, тминного, укропного масел. (–)-Лимонен находится в масле сосновой хвои.

Бициклические терпены

α-Пинен – является составной частью скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Остатком перегонки смолы является канифоль.

α-Пинен используют как растворитель и для получения через ряд превращений технически важного продукта – камфоры.

Камфора применяется в медицине и в значительных количествах в производстве целлулоида и бездымного пороха (стабилизатор).

К группе терпенов относятся также природные вещества – каротины –природные пигменты с формулой С₄₀Н₅₆.

Эти соединения представлены соответственно α-, β- и γ-каротинами.

Из α-каротина в живом организме образуется витамин А₁.

α-Каротин содержится в моркови и обусловливает её окраску, в листьях многих растений.

Отсутствие в пище витамина А₁ или соответствующего ему провитамина – α-каротина – вызывает ксерофтальмино (слепота из-за высыхания роговицы глаз), а недостаток – к куриной слепоте (ухудшение сумеречного зрения). Витамин А₁ является также витамином роста. Находится он в молоке, сливочном масле, желтке яиц, рыбьем жире и т.д.

В прямой связи с терпенами находятся также стероиды, желчные кислоты и гормоны.

Эфирные масларастений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных.

Примером политерпена может служить натуральный каучук и его производное – резина.