Самостійна позааудиторна робота

1. Повторити класи органічних сполук.

2. Повторити функціональні групи, які характеризують певний клас.

3. Повторити якісні реакції на функціональні групи.

4. Оформити три графи протоколу.

5. Теоретично підготуватись до здачі підсумкового заліку.

Контрольні питання

1. Основні класи органічних сполук.

2. Функціональні групи та їх якісне визначення.

3. Насичені і ненасичені вуглеводні, їх основні хімічні властивості.

4. Ароматичні моно- і багатоядерні сполуки, та якісні реакції на них.

5. Спирти одноатомні. Якісні реакції.

6. Багатоатомні спирти. Якісні реакції

7. Феноли. Якісні реакції на них.

8. Альдегіди і кетони. Якісні реакції.

9. Карбонові кислоти, естери. Якісні реакції.

10. Вуглеводи (моно-, ди- полісахариди), якісні реакції.

11. Амідо- і амінокислоти. Якісні реакції

12. Гетероциклічні сполуки. Алкалоїди, їх ідентифікація.

13. Які функціональні групи можна виявити за допомогою реактиву Фелінга?

14. Чим відрізняються фенольна і спиртова групи, як їх можна експериментально розрізнити?

15. Фармакопейні дослідження на глюкозу, саліцилову, ацетилсаліцилову кислоти, йодоформ, вітамін С, глюкозу, крохмаль та ін.

16. Поляриметр, його будова і визначення кута обертання.

17. Визначення t_кип, t_пл і густини розчинів.

Самостійна аудиторна робота

1. Одержати у лаборанта індивідуальні завдання досліджуваних невідомих органічних речовин.

2. Провести аналіз, встановити функціональні групи і вказати клас речовин.

3. Результати аналізу, спостережень і висновки внести в протокол.

4. Оформити протокол і захистити його у викладача.

Практична робота Ідентифікація органічних речовин за допомогою функціонального аналізу

Функціональний аналіз досліджуваних речовин проводити згідно такої послідовності:

1. Якісні реакції на подвійні С=С зв’язки. Реакція з Вr₂- водою і розчином КМnO₄  знебарвлення або побуріння у випадку з розчином КМnO₄. Знебарвлення можливе і при наявності альдегідів, спиртів, фенолів.

2. Виявлення ароматичних систем: а) реакція нітрування з концентрованими HNO₃+H₂SO₄ утворюється осад або масляниста рідина із запахом гіркого мигдалю. б) реакція алкілування хлороформом в присутності АlCl₃ (забарвлення змінюється на інтенсивні кольори: оранжевий, червоний, зелений).

3. Виявлення спиртів: а) з металічним натрієм  утворюються алкоголяти , добре розчинні у воді і виділяється Н₂; б) утворення естеру з ацетатною кислотою(характерний ефірний запах); в) на багатоатомні спирти: реакція з Cu(OH)₂  осад розчиняється і утворюється розчин темно - синього забарвлення.

4. Виявлення фенолів: а) реакція з розчином FeCl₃  забарвленні комплексні сполуки різних кольорів; б) реакція Вr₂- водою ® знебарвлення або утворення осаду. Аналогічну реакцію дають нафтоли.

5. Виявлення альдегідів: а) реакція срібного дзеркала з розчином AgNO₃+NH₄OH® потемніння розчину і утворення осаду металічного аргентуму; б) реакція з реактивом Фелінга ® зміна забарвлення зелене ® жовте ®червоне; в) реакція з NaHSO₃ ® кристалічні сполуки.

6. Виявлення кетонів: а) реакція з NaHSO₃ ® кристалічна сполука; б) з 2,4-динітрофенілгідразином ® осад жовтого або червоного кольору; в) з натрій нітропрусидом ® червоне забарвлення.

7. Виявлення карбонових кислот: а) визначення рН розчину (<7); б) з NaHСO₃ ® виділення СО₂; в) утворення естерів з спиртами ® характерний запах; г) реакція з розчином FeCl₃  червоне забарвлення ®осад.

8. Виявлення α-амінокислот: а) з нінгідрином ® темно–синє забарвлення; б) взаємодія з кислотами та лугами ® зміна забарвлення індикатора; в) з Cu(OH)₂  осад розчиняється і утворюється комплексна сіль інтенсивно синього забарвлення.

9. Виявлення вуглеводів (моносахаридів ): а) реакції на ОН з Cu(OH)₂  осад розчиняється і утворюється розчин темно - синього забарвлення; при нагріванні проходить зміна забарвлення (див. реакцію з реактивом Фелінга); б) реакція на альдегідну групу. Дану реакцію не дає фруктоза. в) з α- нафтолом глюкоза не дає забарвлення, фруктоза ® фіолетове; г) реакція на фруктозу з реактивом Селіванова ® вишнево–червоне забарвлення ® осад; д) реакція з розчином йоду на фруктозу ® яскраво–червоне забарвлення.

10. Виявлення вуглеводів (дисахаридів): а) з реактивом Фелінга ® утворення червоного осаду відбувається з мальтозою і лактозою і не відбувається з сахарозою; б) з сульфатами кобальту і нікелю ® сахароза дає з сіллю кобальту ® фіолетове забарвлення, а з нікелем – зелене; в) з α- нафтолом ® сахароза дає червоно–фіолетове кільце; г) визначення питомого обертання розчину сахарози (робота з поляриметром).

11. Виявлення полісахаридів : а) на розчин крохмалю, реакція з J₂ ® синє забарвлення, яке при нагріванні зникає , а при охолодженні знову появляється; б) з реактивом Фелінга ® голубий осад Cu(OH)₂ не розчиняється; в) на целюлозу, розчинення у реактиві Швейцера (мідноаміачний розчинCu(OH)₂ ® білі нитки.

12. Виявлення гетероциклічних сполук: а) з сосновою скипкою + НСl ® пірол дає червоне забарвлення, фуран ® інтенсивно зелене; б) реакція на тіофен (індофенінова проба: ізатин + H₂SO₄) ® синє забарвлення; в) визначення фізичних констант t _кип, t _пл., питомої ваги, показника заломлення; д) реакція на піридин: осадження пікриновою кислотою ® осад жовтого забарвлення; г) реакція на амідопірин з розчином FeCl₃ ® фіолетове ® жовте забарвлення; з НNO₂ ® стійке фіолетове; е) реакція на анальгін з розчином FeCl₃ ® синє забарвлення, а з НNO₂ ® рожеве.

Для дослідження пропонуються такі речовини:

Хлоретил, хлороформ, йодоформ, етанол, метанол, фенол, гліцерин, формалін, бензол, толуол, ацеталь, мурашина, оцтова і амінооцтова, акрилова, щавлева, бензойна, саліцилова, фталева, малонова і олеїнова, стеаринова кислоти.

Глюкоза, фруктоза, крохмаль, сахароза, мальтоза і лактоза.

Анальгін, амідопірин, салол, аспірин, стрептоцид, сечовина, сечова кислота, скипидар, кофеїн, камфора.

За допомогою якісних реакцій визначити дані речовини. Описати хід виконання роботи і спостереження. Зробити висновки.

Кожен студент виконує індивідуальне завдання, якщо теоретично підготовлений до практичного заняття і допущений до нього.

Після дослідження речовин, студент оформляє протокол, захищає результати роботи і одержує оцінку, враховуючи теоретичну підготовку до заняття.