Література:

1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 2007, с.62-76, 253-256.

Підготувала: доцент кафедри Сиротинська І.Д.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

протокол №1 від 28.08.2012р.

Зав. кафедрою біологічної та медичної хімії проф. А.М.Ерстенюк

Заняття 5

Тема: Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот.

Актуальність теми: Карбонові кислоти – похідні вуглеводнів, що містять функціональну карбоксильну групу. Багато карбонових кислот, а також їх похідні є учасниками багатьох біохімічних процесів. В медичній практиці важливе місце займають окремі представники, так зокрема, мурашина кислота застосовується у вигляді 1% спиртового розчину як розтирка при невралгіях, міозитах, валеріанову кислоту у виробництві лікарських препаратів ( валідол), бензоат натрію, як відхаркувальний засіб при бронхітах. Ефіри застосовуються у виробництві вітамінів, ароматів в парфумерії, входять до складу харчових есенцій, аміди використовують для очистки лікарських препаратів. Тому важливим є вивчення фізико – хімічних властивостей карбонових кислот та їх похідних, вміння зрозуміти взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію і номенклатуру карбонових кислот, будову карбоксильної групи і карбоксилат – іону, вплив електродонорних і електроакцепторних замісників в радикалі на кислотність.

Вміти: пояснити механізм нуклеофільного заміщення та роль кислотного каталізу на прикладі реакції естерифікації, написати реакції одержання функціональних похідних карбонових кислот: амідів і складних ефірів,реакції декарбоксилування карбонових кислот.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів записати:

1) Напишіть структурні формули таких монокарбонових кислот: ізовалеріанова кислота, 2- метил масляна кислота, 4-метилпентанова кислота , пальмітинова і стеаринова кислоти.

2) Напишіть структурні формули дикарбонових кислот : малонова кислота, бутандіова кислота, малеїнова кислота , фумарова кислота, ізофталева кислота.

3) Напишіть рівняння реакції одержання етилацетату

4) Напишіть рівняння реакції, які проходять при нагріванні: щавлевої кислоти, малонової кислоти, янтарної і малеїнової кислот.

5) Розташуйте кислоти в порядку збільшення кислотності: пропіонова кислота, акрилова кислота, бензойна кислота, 4- нітробензойна кислота.

6) Підготувати вихідні дані для лабораторної роботи.

Контрольні питання

1. Класифікація карбонових кислот.

2. Електрона будова карбоксильної групи та карбоксилат – іону.

3. Вплив електроакцепторних та електродонорних замісників в радикалі на кислотність.

4. Реакційно здатні центри в карбонових кислотах. Навести приклади характерних реакцій.

5. Механізм реакції нуклеофільного заміщення та роль кислотного каталізу на прикладі реакції оцтової кислоти етиловим спиртом.

6. Насичені та ненасичені дикарбонові кислоти, їх будова і властивості.

7. Реакції декарбоксилювання карбонових кислот в залежності від кількості та взаємного розташування карбоксильних груп.

8. Особливість властивостей ароматичних карбонових кислот.

9. Функціональні похідні карбонових кислот – складні ефіри та аміди.