Самостійна позааудиторна робота:

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули

ациклічних моноаміномонокарбонових кислот: гліцин, аланін, серін, треонін, валін, лейцин, ізолейцин, метіонін, цистеїн;

диаміномонокарбонових кислот: лізин, аргінін;

моноамінодикарбонових кислот: аспарагінової та глютамінової;

циклічних:

ароматичних – фенілаланін та тирозин

гетероароматичних – триптофан, пролін, гістидін.

2. Написати рівняння реакцій взаємодії гліцину з HCl і NaOH.

3. Написати D- і L-і серин.

4. Реакція гліцину з формальдегідом.

5. Реакція гліцину з нітратною кислотою.

Контрольні питання.

1. Функціональні групи амінокислот.

2. Класифікація амінокислот:

за розміщенням функціональних груп (α, β, γ….)

за структурою ланки (ациклічні, циклічні)

за кількістю функціональних груп

за полярністю

за зарядом.

3. Роль в організмі. Незамінні амінокислоти.

4. Стереоізомерія амінокислот.

5. Хімічні реакції амінокислот.

6. Відношення α-, β-, γ-амінокислот до нагрівання.

7. Реакції декарбоксилування і дезамінування амінокислот.

8. Характерні реакції амінокислот.

Самостійна аудиторна робота.

1. Написати структурну формулу однієї із 20 природних амінокислот і назвати за міжнародною номенклатурою Вказати характерні реакції для старшої і молодшої функціональних груп.

2. Написати рівняння реакції, що відбувається при нагріванні α-, β- чи γ-амінокислот. Вказати продукти реакції.

3. Написати рівняння реакції взаємодії амінокислоти з формальдегідом, нітритною кислотою, карбонатом міді (при нагріванні). Вказати тип реакції і для чого вона використовується.

4. Виконати наступні лабораторні роботи:

Роботи 1. Реакція формальдегіду з α-амінокислотами.

Реакція з формальдегідом лежить в основі кількісного визначення аміногрупи в амінокислотах і відома як метод «формольного титрування».

В пробірку внести 5 крапель 1% розчину гліцину і 1 краплю індикатору метиленового червоного. Розчин забарвлюється в жовтий колір, що свідчить про нейтральне середовище розчину амінокислоти. В одержаний розчин додати по краплях розчин формаліну (40%-розчин формальдегіду у воді до зміни забарвлення на червоне, що свідчить про кисле середовище, яке утворюється при надлишку формальдегіду. Записати рівняння реакції взаємодії аміногрупи з формальдегідом.

Робота 2. Нінгідринова реакція на α-амінокислоти.

Нінгідринова реакція характерна для аміногрупи, що знаходяться в α-положенні відносно карбоксильних груп.

При нагріванні нінгідрину з α-амінокислотою остання окислюється і розпадається на альдегід, СО₂ і аміак. Аміак, що виділився реагує з іншою молекулою нінгідрину та продуктом його відновлення дикетооксігідринденом з утворення сполуки інтенсивно-фіолетово-синього кольору.

В пробірку вносять 4 краплі 1%-розчину гліцину і 2 краплі 0,1М розчину нінгідрину. Злегка підігріти і спостерігати за зміною забарвлення.

Нінгідринову реакцію використовують для визначення α-амінокислот в білкових гідролізуються.

Робота 3. Реакція гліцину з нітритною кислотою.

При дії нітритної кислоти на амінокислоти проходить їх дезамінування. Нітритну кислоту отримують в реакційній суміші при взаємодії нітриту натрію з оцтовою кислотою.

В пробірку внести 5 крапель 1% розчину гліцину і 5 крапель розчину NaNO₂. Додати 2 краплі концентрованої оцтової кислоти і обережно збовтайте. Спостерігається виділення бульбашок газу.

Робота 4 Утворення комплексної солі гліцину з міддю.

В пробірку внесіть 1 мл 1% розчину гліцину. Додайте на кінчику лопатки сухий карбонат міді (ІІ) і суміш нагрійте. Спостерігайте утворення темно-синього розчину комплексу міді з гліцином.

Робота 5. Ксантопротеїнова реакція.

Використовується для виявлення ароматичних та гетероциклічних α-амінокислот.

В пробірку внести 5 крапель 1% розчину тирозину і додати 3 краплі концентрованої нітратної кислоти. Суміш обережно нагріти до появи жовтого забарвлення. Після охолодження додати по краплям розчин аміаку NH₄OH до появи оранжевого забарвлення.

Робота 6. Реакція на сульфовмісні Амінокислоти (реакція Фоля).

В пробірку внести 5 крапель 1% розчину цистеїну, додати 2 краплі 10% розчину NaОН. Суміш нагріти до кипіння і потім додати 2 краплі 10 % розчину ацетату плюмбуму (ІІ). Спостерігаємо утворення чорного осаду меркаптиду плюмбуму.